ซิทรูลีน

ซิทรูลีน
ชื่อ
	IUPAC name 2-Amino-5-(carbamoylamino)pentanoic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	627-77-0 ; 13594-51-9 (D) ; 372-75-8 (L) ;
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ;
3DMet	B01217;
Beilstein Reference	1725417, 1725415 D, 1725416 L
ChEBI	CHEBI:18211 ;
ChEMBL	ChEMBL444814 ;
เคมสไปเดอร์	810 ; 553200 D ; 9367 L ;
ดรักแบงก์	DB00155 ;
ECHA InfoCard	100.006.145
EC Number	211-012-2;
Gmelin Reference	774677 L
IUPHAR/BPS	722;
KEGG	D07706 ;
MeSH	Citrulline
ผับเคม CID	833; 637599 D; 9750 L;
UNII	1OYO2NV4NM ; KNS2VUH6P2 (D) ; 29VT07BGDA (L) ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID80883373 ;
	InChI InChI=1S/C6H13N3O3/c7-4(5(10)11)2-1-3-9-6(8)12/h4H,1-3,7H2,(H,10,11)(H3,8,9,12) Key: RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES NC(CCCNC(N)=O)C(O)=O;
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C6H13N3O3
มวลโมเลกุล	175.188 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	ผลึกคริสตัลขาว
กลิ่น	ไร้กลิ่น
log P	−1.373
pKa	2.508
Basicity (pKb)	11.489
อุณหเคมี
ความจุความร้อน (C)	232.80 J K−1 mol−1
Std molar; entropy (S⦵298)	254.4 J K−1 mol−1
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
กรดคาร์บอกซิลิกที่เกี่ยวข้อง	N-Acetylaspartic acid; Aceglutamide; N-Acetylglutamic acid; Pivagabine;
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	Bromisoval; Carbromal;
	หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ซิทรูลีน (อังกฤษ: Citrulline) เป็นกรดอะมิโนแอลฟา (α-amino acid) ชนิดหนึ่ง^[2] ชื่อของสารนี้มาจากภาษาละติน citrullus หมายถึง แตงโม ซึ่งกรดอะมิโนนี้พบครั้งแรกในแตงโมเมื่อ ค.ศ. 1914 โดยโยตาโร โคงะ และเรียว โอดาเกะ นักวิจัยชาวญี่ปุ่น^[3] และถอดรหัสเพิ่มโดยมิตสึโนริ วาดะจากมหาวิทยาลัยโตเกียวใน ค.ศ. 1930^[4] มีสูตรโครงสร้าง H₂NC(O)NH(CH₂)₃CH(NH₂)CO₂H เป็นสารตัวกลางที่สำคัญในวัฏจักรยูเรียของสัตว์

การสังเคราะห์

ซิทรูลีนสังเคราะห์มาจากornithine และ carbamoyl phosphate ซึ่งเป็นปฏิกิริยากลางในวัฏจักรยูเรีย สร้างจากarginine ในรูปผลพลอยได้จากปฏิกิริยาที่เร่งโดยตระกูล NOS (NOS; EC 1.14.13.39).^[5] Arginine จะถูกออกซิไดส์ไปเป็น N-hydroxyl-arginine แล้วจะถูกเปลี่ยนต่อไปเป็น citrulline โดยปล่อยไนตริกออกไซด์

การทำงาน

ซิทรูลีนไม่ได้เป็นกรดอะมิโนที่ถูกกำหนดด้วยรหัสพันธุกรรม แต่โปรตีนหลายชนิดมีซิทรูลีน ซึ่งเป็นผลมาจากการดัดแปลงหลังทรานสเลชัน ซิทรูลีนเหล่านี้เกิดจากการทำงานของ กลุ่มของเอนไซม์ peptidylarginine deiminases (PADs) ที่เปลี่ยน arginine ไปเป็นซิทรูลีน โดยกระบวนการcitrullination หรือ deimination โปรตีนที่มีซิทรูลีน ได้แก่ โปรตีนในไมอีลิน (myelin basic protein) (MBP) filaggrin และโปรตีนฮิสโตนหลายตัว ในขณะที่ fibrin และ vimentin จะเกิด citrullination ระหว่างการตายของเซลล์และการอักเสบของเนื้อเยื่อ

ผู้ป่วยโรครูมาตอยด์จะตรวจพบแอนติบอดีต่อโปรตีนที่มีซิทรูลีน แม้ว่าจุดกำเนิดของระบบภูมิคุ้มกันยังไม่ทราบแน่ชัด การตรวจพบแอนติบอดีของโปรตีนหรือเปบไทด์ที่มีซิทรูลีน มีประโยชน์มากในการวินิจฉัยผู้ป่วยรูมาตอยด์^[6]

มีรายงานว่า ซิทรูลีนพบในเส้นเลือดที่ผ่อนคลายด้วย ^[7] การตรวจพบซิทรูลีน ในระบบไหลเวียนเลือดในมนุษย์เป็น biomarker การทำงานของลำไส้ ^[8]

แหล่งที่มา

ซิทรูลีนมีขายในรูปของ citrulline malate เพื่อใช้เป็นอาหารสำหรับนักกีฬา เพื่อลดความเหนื่อยอ่อนของกล้ามเนื้อ^[9] แตงโมจัดเป็นแหล่งที่พบ citrulline ในธรรมชาติได้มากที่สุด^[10]

อ้างอิง

↑ "Citrulline - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification. สืบค้นเมื่อ 1 May 2012.
↑ Banerjee, Aryamitra (2014-01-01), Gupta, Ramesh C. (บ.ก.), "Chapter 15 - Gastrointestinal toxicity biomarkers", Biomarkers in Toxicology (ภาษาอังกฤษ), Boston: Academic Press, pp. 269–277, doi:10.1016/b978-0-12-404630-6.00015-4, ISBN 978-0-12-404630-6, สืบค้นเมื่อ 2020-11-10
↑ Fragkos, Konstantinos C.; Forbes, Alastair (September 2011). "Was citrulline first a laxative substance? The truth about modern citrulline and its isolation" (PDF). Nihon Ishigaku Zasshi. [Journal of Japanese History of Medicine]. 57 (3): 275–292. ISSN 0549-3323. PMID 22397107.
↑ Fearon, William Robert (1939). "The Carbamido Diacetyl Reaction: A Test For Citrulline". Biochemical Journal. 33 (6): 902–907. doi:10.1042/bj0330902. PMC 1264464. PMID 16746990.
↑ Cox M, Lehninger AL, Nelson DR (2000). Lehninger principles of biochemistry (3rd ed.). New York: Worth Publishers. p. 449. ISBN 978-1-57259-153-0. สืบค้นเมื่อ 13 March 2020.
↑ Coenen D, Verschueren P, Westhovens R, Bossuyt X (March 2007). "Technical and diagnostic performance of 6 assays for the measurement of citrullinated protein/peptide antibodies in the diagnosis of rheumatoid arthritis". Clin. Chem. 53 (3): 498–504. doi:10.1373/clinchem.2006.078063. PMID 17259232.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)
↑ Viagra-Like Effects From Watermelon
↑ Crenn P. et al. Post-absorptive plasma citrulline concentration is a marker of intestinal failure in short bowel syndrome patients. Gastroenterology 119 (2000) , 1496-505
↑ Bendahan D, Mattei JP, Ghattas B, Confort-Gouny S, Le Guern ME, Cozzone PJ (Aug 2002). "Citrulline/malate promotes aerobic energy production in human exercising muscle". Br J Sports Med. 36 (4): 282–9. doi:10.1136/bjsm.36.4.282. PMC 1724533. PMID 12145119.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)
↑ Watermelon May Have Viagra-effect

[1] "Citrulline - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification. สืบค้นเมื่อ 1 May 2012.

[:0-2] Banerjee, Aryamitra (2014-01-01), Gupta, Ramesh C. (บ.ก.), "Chapter 15 - Gastrointestinal toxicity biomarkers", Biomarkers in Toxicology (ภาษาอังกฤษ), Boston: Academic Press, pp. 269–277, doi:10.1016/b978-0-12-404630-6.00015-4, ISBN 978-0-12-404630-6, สืบค้นเมื่อ 2020-11-10

[3] Fragkos, Konstantinos C.; Forbes, Alastair (September 2011). "Was citrulline first a laxative substance? The truth about modern citrulline and its isolation" (PDF). Nihon Ishigaku Zasshi. [Journal of Japanese History of Medicine]. 57 (3): 275–292. ISSN 0549-3323. PMID 22397107.

[4] Fearon, William Robert (1939). "The Carbamido Diacetyl Reaction: A Test For Citrulline". Biochemical Journal. 33 (6): 902–907. doi:10.1042/bj0330902. PMC 1264464. PMID 16746990.

[5] Cox M, Lehninger AL, Nelson DR (2000). Lehninger principles of biochemistry (3rd ed.). New York: Worth Publishers. p. 449. ISBN 978-1-57259-153-0. สืบค้นเมื่อ 13 March 2020.

[6] Coenen D, Verschueren P, Westhovens R, Bossuyt X (March 2007). "Technical and diagnostic performance of 6 assays for the measurement of citrullinated protein/peptide antibodies in the diagnosis of rheumatoid arthritis". Clin. Chem. 53 (3): 498–504. doi:10.1373/clinchem.2006.078063. PMID 17259232.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)

[7] Viagra-Like Effects From Watermelon

[8] Crenn P. et al. Post-absorptive plasma citrulline concentration is a marker of intestinal failure in short bowel syndrome patients. Gastroenterology 119 (2000) , 1496-505

[9] Bendahan D, Mattei JP, Ghattas B, Confort-Gouny S, Le Guern ME, Cozzone PJ (Aug 2002). "Citrulline/malate promotes aerobic energy production in human exercising muscle". Br J Sports Med. 36 (4): 282–9. doi:10.1136/bjsm.36.4.282. PMC 1724533. PMID 12145119.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)

[10] Watermelon May Have Viagra-effect

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]