Dimethyl ether
Dimethyl ether | |||
---|---|---|---|
| |||
Danh pháp IUPAC | Methoxymethane[1] | ||
Tên khác | Dimethyl ether[1] R-E170 Demeon Dimethyl oxide Dymel A Methyl ether Methyl Oxide Mether Wood ether | ||
Nhận dạng | |||
Viết tắt | DME | ||
Số CAS | |||
PubChem | |||
Số EINECS | |||
KEGG | |||
MeSH | |||
ChEBI | |||
Số RTECS | PM4780000 | ||
Ảnh Jmol-3D | ảnh | ||
SMILES | đầy đủ
| ||
InChI | đầy đủ
| ||
ChemSpider | |||
Tham chiếu Beilstein | 1730743 | ||
Thuộc tính | |||
Công thức phân tử | C2H6O | ||
Bề ngoài | Chất khí không màu | ||
Mùi | Giống ether[2] | ||
Khối lượng riêng | 2.1146 kg/m³ (khí, 0 °C, 1013 mbar)[2] 0.735 g/mL (lỏng, -25 °C)[2] | ||
Điểm nóng chảy | −141 °C; 132 K; −222 °F | ||
Điểm sôi | −24 °C; 249 K; −11 °F | ||
Độ hòa tan trong nước | 71 g/L (tại 20 °C (68 °F)) | ||
log P | 0.022 | ||
Áp suất hơi | 592.8 KPa @ 25°C [3] | ||
MagSus | -26.3·10−6 cm³/mol | ||
Mômen lưỡng cực | 1.30 D | ||
Nhiệt hóa học | |||
Enthalpy hình thành ΔfH | −184.1 kJ mol−1 | ||
DeltaHc | −1.4604 MJ mol−1 | ||
Nhiệt dung | 65.57 J K−1 mol−1 | ||
Các nguy hiểm | |||
NFPA 704 |
| ||
Giới hạn nổ | 27% | ||
Ký hiệu GHS | |||
Báo hiệu GHS | Rất dễ cháy | ||
Chỉ dẫn nguy hiểm GHS | H220 | ||
Chỉ dẫn phòng ngừa GHS | P210, P410+P403 | ||
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
Dimethyl ether (DME, còn được gọi là metoxymethan) là hợp chất hữu cơ có công thức CH3OCH3, công thức phân tử là C2H6O. Là ether đơn giản nhất, nó là một chất khí không màu, là tiền chất của các hợp chất hữu cơ khác và là một chất đẩy aerosol hiện đang được sử dụng làm nhiên liệu. Nó là một đồng phân của ethanol.
Sản xuất
[sửa | sửa mã nguồn]Khoảng 50.000 tấn dimethyl ether được sản xuất vào năm 1985 ở Tây Âu bởi quá trình khử nước của methanol[4]:
- 2CH3OH → (CH3)2O + H2O
Methanol cần thiết thu được từ khí tổng hợp[5]. Các cải tiến có thể có khác yêu cầu hệ thống xúc tác kép cho phép tổng hợp methanol và khử nước trong cùng một đơn vị quy trình, mà không cần phân lập và tinh chế methanol[6][7]. Cả quy trình một bước và hai bước ở trên đều có sẵn trên thị trường[8][9].
Từ sinh khối
[sửa | sửa mã nguồn]Dimethyl ether là một loại nhiên liệu sinh học, có thể được sản xuất từ sinh khối lignocellulose[10]. EU đang xem xét dimethyl ether trong các loại nhiên liệu sinh học vào năm 2030[11]. Nó cũng có thể được tạo ra từ khí sinh học hoặc khí methan từ chất thải động vật[12][13], thực phẩm và nông nghiệp, hoặc thậm chí từ khí đá phiến hoặc khí tự nhiên[14].
Ứng dụng
[sửa | sửa mã nguồn]Công dụng quan trọng nhất của dimethyl ether là nguyên liệu để sản xuất chất methyl hóa, dimethyl sulfat, dẫn đến phản ứng của nó với lưu huỳnh trioxide:
- CH3OCH3 + SO3 → (CH3)2SO4
Dimethyl ether cũng có thể được chuyển hóa thành Acid acetic bằng cách sử dụng phương pháp Carbonyl hóa[4]:
- (CH3)2O + 2CO + H2O → 2CH3CO2H
Dimethyl ether là thuốc thử quan trọng trong phòng thí nghiệm, ngoài ra còn là một chất quan trọng trong keo xịt.
An toàn
[sửa | sửa mã nguồn]Không giống như các alkyl ether khác, dimethyl ether không thể tự oxy hóa. Dimethyl ether cũng không quá độc hại, nhưng lại rất dễ cháy.
Xem thêm
[sửa | sửa mã nguồn]Ether mạch thẳng:
[sửa | sửa mã nguồn]Ether mạch vòng:
[sửa | sửa mã nguồn]Tham khảo
[sửa | sửa mã nguồn]- ^ a b “CHAPTER P-6. Applications to Specific Classes of Compounds”. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. tr. 703. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c Thông tin từ [1] trong GESTIS-Stoffdatenbank của IFA
- ^ “Bản sao đã lưu trữ”. Lưu trữ bản gốc ngày 6 tháng 11 năm 2021. Truy cập ngày 11 tháng 8 năm 2021.
- ^ a b Manfred Müller, Ute Hübsch, “Dimethyl Ether” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a08_541
- ^ “CHEMSYSTEMS.COM” (PDF). www.chemsystems.com. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 22 tháng 11 năm 2009. Truy cập ngày 1 tháng 4 năm 2018.
- ^ “CHEMSYSTEMS.COM” (PDF). www.chemsystems.com. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 22 tháng 11 năm 2009. Truy cập ngày 1 tháng 4 năm 2018.
- ^ P.S. Sai Prasad et al., Fuel Processing Technology, 2008, 89, 1281.
- ^ “CHEMSYSTEMS.COM” (PDF). www.chemsystems.com. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 22 tháng 11 năm 2009. Truy cập ngày 1 tháng 4 năm 2018.
- ^ “Air Products Technology Offerings”. airproducts.com. Bản gốc lưu trữ ngày 12 tháng 12 năm 2007. Truy cập ngày 1 tháng 4 năm 2018.
- ^ “BioDME”. www.biodme.eu. Lưu trữ bản gốc ngày 10 tháng 4 năm 2020. Truy cập ngày 1 tháng 4 năm 2018.
- ^ “Biofuels in the European Union, 2006” (PDF). europa.eu. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 3 tháng 12 năm 2019. Truy cập ngày 1 tháng 4 năm 2018.
- ^ “Oberon Fuels Brings Production Units Online, Launching the First North American Fuel-grade DME Facilities”. Lưu trữ bản gốc ngày 6 tháng 5 năm 2021. Truy cập ngày 3 tháng 9 năm 2021.
- ^ “Associated Gas Utilization via mini GTL” (PDF). Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 4 tháng 8 năm 2018. Truy cập ngày 3 tháng 9 năm 2021.
- ^ Ogawa, Takashi; Inoue, Norio; Shikada, Tutomu; Inokoshi, Osamu; Ohno, Yotaro (2004). “Direct Dimethyl Ether (DME) synthesis from natural gas”. Natural Gas Conversion VII, Proceedings of the 7th Natural Gas Conversion Symposium. Studies in Surface Science and Catalysis. 147. tr. 379–384. doi:10.1016/S0167-2991(04)80081-8. ISBN 9780444515995.