プロリンとは? わかりやすく解説

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プロリン【proline】

読み方:ぷろりん

アミノ酸一つたんぱく質中に含まれ、特にゼラチン多く生体内ではグルタミン酸から生合成される。甘みのある無色柱状結晶アルドール反応有機触媒として利用される


プロリン

分子式C5H9NO2
その他の名称L-Proline、(-)-L-Proline、(-)-Proline、(S)-2α-Pyrrolidinecarboxylic acid、(2S)-2-Pyrrolidinecarboxylic acid、Pyrrolidine-2α-carboxylic acid、(S)-Proline、(2S)-Pyrrolidine-2α-carboxylic acid、Proline、(S)-2-Pyrrolidinecarboxylic acid、(S)-Pyrrolidine-2α-carboxylic acid、(2S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid、[S,(-)]-Proline
体系名:(2S)-ピロリジン-2-カルボン酸、(S)-ピロリジン-2α-カルボン酸、[S,(-)]-プロリン、L-Pro-OH、(S)-2-ピロリジンカルボン酸、プロリン、(S)-2α-ピロリジンカルボン酸、(-)-L-プロリン、(-)-プロリン、L-プロリン、(2S)-2-ピロリジンカルボン酸、ピロリジン-2α-カルボン酸、(S)-プロリン、(2S)-ピロリジン-2α-カルボン酸


D‐プロリン

分子式C5H9NO2
その他の名称(+)-プロリン、D-Proline、(+)-Proline、(+)-D-Proline、Pyrrolidine-2β-carboxylic acid(R)-2-Pyrrolidinecarboxylic acid(R)-2β-Pyrrolidinecarboxylic acid
体系名:(R)-2-ピロリジンカルボン酸、(R)-2β-ピロリジンカルボン酸、(+)-D-プロリン、D-プロリン、ピロリジン-2β-カルボン酸


プロリン

英訳・(英)同義/類義語:proline, Pro, P , Pro, proline

タンパク質を構成するアミノ酸一つで、側鎖部分に5員環のピロリジン環を持つ。略号Pro, P

プロリン

Pro, P

遺伝子コードされるアミノ酸の中で、唯一のイミノ酸側鎖によって主鎖構造が最も制限されるアミノ酸二次構造の間にターン形成させたり、特殊な二次構造ex. コラーゲン)を形成させる

Name L-Proline1)
MeSH 68011392
CAS No. 147-85-3
Molecular Weight 115.13046 g/mol
Molecular Formula C5H9NO2
m.p.220-233
pK1(25)2.95
pK2(25)10.95
プロリン

<jmol pro.pdb.gz 150 150></jmol>

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プロリン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/07/15 23:16 UTC 版)

プロリン: proline)はα-アミノ酸の一つ、ピロリジン-2-カルボン酸のこと。略号はProまたはP。タンパク質を構成するアミノ酸は一級アミンであるが、プロリンは唯一例外で二級アミノ酸(かつてはイミノ酸とも呼ばれた)である。この化学的な特性から、ペプチド鎖の二次構造に重要な意義を有する。糖原性を持ち、表皮細胞増殖促進活性、コラーゲン合成促進活性、角質層保湿作用などの生理活性を示す。コラーゲン中にヒドロキシプロリンとして豊富に含まれる。一度破壊されたコラーゲンを修復する力をもつアミノ酸。体の結合組織、心筋の合成時の主な材料でもある。最近では、アルドール反応の安全かつ効果的な触媒として注目されつつある。コドンはCCU,CCC,CCA及びCCG。


  1. ^ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/614
  2. ^ List, Benjamin, Richard A. Lerner, and Carlos F. Barbas. (2000). “Proline-catalyzed direct asymmetric aldol reactions”. Journal of the American Chemical Society 122 (10): 2395-2396. doi:10.1021/ja994280y. 


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