光学異性体
英訳・(英)同義/類義語:optical isomerism, optical activity
不斉炭素原子の存在が原因で生じる立体異性の一種で、偏光の振動面をそれぞれ逆向きに変化させるため、右旋性、左旋性を示すといい、D型、L型ということもある。もしくは、そのような性質のこと。
化合物名や化合物に関係する事項: | 低級脂肪酸 元素 光合成色素 光学異性体 光硬化ポリマー 免疫調節剤 全trans-レチナール |
旋光
(光学活性 から転送)
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2023/09/19 01:10 UTC 版)
旋光(せんこう、英: optical rotation)とは、直線偏光がある物質中を通過した際に回転する現象である。この性質を示す物質や化合物は旋光性あるいは光学活性を持つ、と言われる。右に回転させることを右旋性、左に回転させることを左旋性と言う。不斉な分子(糖など)の溶液や、偏極面を持つ結晶(水晶)などの固体、偏極したスピンをもつ気体原子・分子で起こる。糖化学ではシロップの濃度を求めるのに、光学では偏光[注釈 1]の操作に、化学では溶液中の基質の性質を検討するのに、医学においては糖尿病患者の血中糖濃度を測定するのに用いられる。
注釈
- ^ 光は、進行方向に対し互いに直交する2つの面内を電場と磁場が同位相で正弦曲線を描いて進行している。今電場のみを考えると、自然光線では電場の進行波が進行方向を含むあらゆる方向の面に対称的に分布している。もし分布が対称的でない場合には、その光は偏光しているという。
- ^ 進行方向が時間に依存しない偏光
- ^ 平面偏光は電場の振幅が右回りの螺旋状に変化しながら進行する光(右円偏光)と、それと同じ振幅を有する左回りの螺旋状に進行する光(左円偏光)で構成されていると見て扱うことができる。
- ^ 光のベクトルは電場ベクトルと磁場ベクトルの外積であるが、偏光の方向は電場の方向で表現される。このページでは光の進行方向と磁場ベクトルを含む面を偏光面、電場ベクトルを含む面を振動面と呼ぶ。
- ^ 位相に差があるとき、偏光面は入射前に比べて左右いずれかに傾く。2つの円偏光の位相が異になるとは、それぞれの進行速度に差があるということである。左右の円偏光が媒質中を等しい速度で進行するときは、2つの円偏光は(入射前の進行方向と重なる直線、円変更の図での上に向かって伸びる矢印上の任意の点から)等しい距離を進行する。その結果、媒質を通過後の2つの円偏光は位相が同じで、それらを合成して得られる平面偏光は媒質に入射する前の面と一致している。
- ^ 入射前の偏光において、測定媒質通過後に偏光が左または右に傾いたなら、その測定媒質をそれぞれ左旋光性、右旋光性と呼ぶ。左旋光性と右旋光性の化合物を区別するときは、右旋光性化合物名の前に (+) あるいは d 、左旋光製化合物の前に (-) あるいは l をおく。
- ^ 実際には旋光計が測っているのは透過光の強度が最小の時の暗位置である。それに90度加えることで実測旋光度を明らかにする。
- ^ 実験対象である光学活性物質を溶媒に混ぜて、その混合物に平面偏光を照射して旋光度の測定を行う(もちろん純物質で扱うこともある)。試料セルはその混合物の入れ物であり、偏光子を通った平面偏光以外の光を遮断している。
- ^ 要するに、試料セル内での光の進行経路の距離
- ^ 旋光度の測定実験において、光源の発した光は偏光子を通ってから試料セルに入射するので試料セルを通ろうとする平面偏光を入射光とも言える。
- ^ Dとは、ナトリウム蒸気灯の橙色のD発光線(通常、単にD線と呼ばれる)であり、一般に旋光度の測定に用いられる。波長 589 nm
出典
- ^ ボルハルトショアー現代有機化学(第4版)[上] (曽根良助 2004年4月発刊)、P.193
光学活性
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2020/07/13 07:08 UTC 版)
もしアダマンタンの各頂点にそれぞれ異なる置換基があると、分子はキラルとなり光学活性を持つ。ビフェニルの例と同じく、キラル中心は特定の炭素原子ではない。1969年に、実際に4種の異なる置換基(水素原子、臭素原子、メチル基、カルボキシル基)を持つアダマンタンが合成されている。比旋光度は小さく、普通は1°以下である。
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光学活性
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/09/24 02:01 UTC 版)
フィロズルチンはキラル中心を1つ有する。それは3位の炭素である。天然物のフィロズルチンは、この部分の絶対配置がR体であり、光学活性を示す。
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