化学と生合成
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2020/12/05 22:43 UTC 版)
栄養学的に興味を持たれているイソフラボン類は、母核イソフラボン分子の2個あるいは3個の水素原子がヒドロキシ基で置き換わった誘導体である。母核のイソフラボンは栄養学的には興味を持たれていない。 イソフラボンはフラボン (2-phenyl-4H-1-benzopyr-4-one) とはフェニル基の位置が異なっている。 イソフラボン類は、高等植物においてフラボノイド化合物を作り出す通常のフェニルプロパノイド経路から分岐して生合成される。ヒトの食物において、ダイズが最も一般的なイソフラボン類の摂取源である。ゲニステインとダイゼインがダイズにおける主要なイソフラボン類である。フェニルプロパノイド経路はアミノ酸であるフェニルアラニンから始まり、中間体のナリンゲニン (naringenin) が2つのマメ科特異的酵素(イソフラボン合成酵素、デヒドラターゼ)によって連続してゲニステインに変換される。同様に、もう1つの生合成経路中間体であるカルコンは、3つのマメ科特異的酵素(カルコン還元酵素、II型カルコン異性化酵素、イソフラボン合成酵素)の連続した作用によってイソフラボン類ダイゼインに変換される。植物は、イソフラボン類とその類縁体を病原菌の感染やその他の微生物からの防御のためのファイトアレキシンとして利用している。加えて、ダイズはイソフラボン類を、土壌の根粒菌を刺激し窒素固定のための根粒を形成させるために使用している。
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