三氟乙酰氯
| 三氟乙酰氯 | |||
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| IUPAC名 Trifluoroacetyl chloride | |||
| 別名 | 2,2,2-三氟乙酰氯 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 354-32-5 
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| ChemSpider | 13870615 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | PNQBEPDZQUOCNY-UHFFFAOYAG | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C2ClF3O | ||
| 摩爾質量 | 132.469 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 辛辣的無色氣體[1] | ||
| 密度 | 1.3844 g·cm−3[2] | ||
| 熔點 | −146 °C[2] | ||
| 沸點 | −24.8 °C[2] | ||
| 溶解性（水） | 迅速水解[2] | ||
| 相關物質 | |||
| 相關化學品 | 三氟乙酸 三氟乙酰氟 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
三氟乙酰氯，又稱TFAC[3]是一種氣體，化學式 C2ClF3O。[4][5]它通常以高壓液體貨運，[5]有毒。
性質
[編輯]三氟乙酰氯的蒸汽密度是空氣的4.6倍，在20 °C（68 °F）的液態密度為1.384 g/cm3。[3][4]它的熔點為 −146 °C（−231 °F），沸點 −27 °C（−17 °F）。[4]三氟乙酰氯極易和水及濕氣反應，形成有毒的氯化氫和三氟乙酸。[5][6]
三氟乙酰氯和很多化合物如胺、醇、鹼和強氧化劑不兼容。它和胺與鹼劇烈反應。它也會和異丙醚，或是在金屬鹽存在下和任何的醚劇烈反應，有時還會引起爆炸。[5]
三氟乙酰氯的汽化熱為 20 千焦每摩爾（當65 英熱單位每磅）[3]
很多基團都可以取代三氟乙酰氯中的氯原子。這些基團包括碘、氟、氰基、硫氰基和異氰酸基。它也很容易與烷基金屬反應。這些反應的通式為 CF3COCl + MR → CF3COR + MCl，其中 M 可以是鋰、銅、鎂、汞、銀或鎘。當三氟乙酰氯和烯酮並發生酯化反應時，會產生三氟乙酸酯。[3]
三氟乙酰氯會和土壤、纖維素和粘土反應。[7]當它與金屬接觸時與水發生反應，會產生具有爆炸性的氫氣。[8]它還會和甲基 (CH3)進行聚集反應。[9]
製備
[編輯]三氟乙酰氯可以由氯氣催化氯化三氟乙醛而成。[10]如果使用CYP2E1[11]或CYP2A6[12]氧化氟烷，也可以生成三氟乙酰氯。
應用和存放
[編輯]三氟乙酰氯可用於藥物、農藥、精細化工和反應中間體行業。[5]但是，該化合物本身不會出售給消費者或作為商品。[6]一些從三氟乙酰氯生產的乙酰乙酸酯可製備農業化學品和藥品。[3]
1970年代晚期，三氟乙酰氯被探索用於核磁共振的試劑。它也用於製備胺、醇、硫醇和酚。[13]
三氟乙酰氯通常以高壓液體存放。[6]
安全和毒性
[編輯]液態的三氟乙酰氯接觸到未保護的皮膚會引起凍傷。如果吸入，處於氣態的三氟乙酰氯會刺激眼睛、皮膚和粘膜。通過皮膚吸收、吸入或攝入三氟乙酰氯可導致死亡。當三氟乙酰氯燃燒時，會產生有毒氣體。[5] 它還會腐蝕呼吸道。[6]三氟乙酰氯是一種催淚劑。如果被大鼠、小鼠和豚鼠吸入，它可以造成呼吸困難。濃度35.3 ppm的三氟乙酰氯足以在六小時殺死大鼠。[8]
三氟乙酰氯不會顯着生物累積。但是，它對水生生物有害。[14]
三氟乙酰氯由細胞色素P450酶代謝。生物體的免疫系統通常對此做出反應。[15]
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ Datenblatt TFAC bei Solvay.
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Record of Trifluoracetylchlorid in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 Trifluoroacetyl Chloride (PDF), [October 14, 2013], （原始內容 (PDF)存檔於2016-03-03）
- ^ 4.0 4.1 4.2 Trifluoroacetyl chloride, 2013 [October 10, 2013], （原始內容存檔於2017-11-07）
- ^ 5.0 5.1 5.2 5.3 5.4 5.5 TRIFLUOROACETYL CHLORIDE, 2010 [October 10, 2013], （原始內容存檔於2021-08-25）
- ^ 6.0 6.1 6.2 6.3 December 2011 Product Safety Summary of Trifluoroacetyl chloride (TFAC) (PDF), December 2011 [October 14, 2013], （原始內容 (PDF)存檔於2016-03-04）
- ^ TRIFLUOROACETYL CHLORIDE, [October 16, 2013], （原始內容存檔於2013-12-17）
- ^ 8.0 8.1 Trifluoroacetyl chloride, National Institutes of Health, August 2013 [October 18, 2013], （原始內容存檔於2019-06-24）
- ^ Trifluoroacetyl chloride, NIST, 2011 [October 21, 2013], （原始內容存檔於2021-04-23）
- ^ Bernard Cheminal; Henri Mathais; Marc Thomarat, Process for preparing trifluoroacetyl chloride, February 17, 1987 [October 18, 2013], （原始內容存檔於2016-10-20）
- ^ Arthur J. Atkinson, Jr.; Shiew-Mei Huang; Juan J.L. Lertora; Sanford P. Markey (編), Principles of Clinical Pharmacology, September 18, 2012 [October 22, 2013], ISBN 9780123854728
- ^ Current Concepts in Drug Metabolism and Toxicology, Academic Press, November 27, 2012 [October 22, 2013], ISBN 9780123983596
- ^ P. Sleevi; T.E. Glass; H.C. Dorn, Trifluoroacetyl chloride for characterization of organic functional groups by fluorine-19 nuclear magnetic resonance spectrometry, Analytical Chemistry, October 1979, 51 (12): 1931–1934, doi:10.1021/ac50048a009
- ^ Solvay Company, Product Safety Summary of Trifluoroacetyl chloride (TFAC) (PDF), December 2011 [October 16, 2013], （原始內容 (PDF)存檔於2016-03-04）
- ^ Kevin James Coe, Metabolism and Cytotoxicity of the Nitroaromatic Drug Flutamide and Its Cyano Analog in Hepatocyte Cell Lines, ProQuest, 2008 [October 22, 2013], ISBN 9781109000955[失效連結]
