Anulí

Exemples d'anulins

Els anulins són hidrocarburs monocíclics amb enllaços entre carbonis simples i dobles conjugats i, com a mínim, també un enllaç triple.

Estan relacionats amb els anulens, els quals estan formats per dobles enllaços alternats amb enllaços simples. L'espècie més petita d'aquesta classe és el [4]anulí, però no s'observa perquè la molècula té massa tensió angular i no és estable. El següent és el [6]anulí, que és un reactiu intermedi ben conegut a la química orgànica. Se sap de l'existència del [8]anulí, encara que ràpidament dimeritza o trimeritza, ja que es va aconseguir atrapar en forma del seu anió radical i va ser observat per espectroscòpia de ressonància paramagnètica electrònica (RPE). El [10]anulí, com el [4]anulí, té una existència merament teòrica.^[1]

El 2005 va ser observat el [12]anulí en solució mitjançant espectroscòpia de ressonància magnètica nuclear a temperatura ambient. A diferència d'altres anulins, es va observar que els isòmers del [12]anulí eren molt estables i no s'autocondensaven. Aquests anulins poden reaccionar amb potassi per acabar formant anions radicals i dianions. La ressonància magnètica nuclear dels desplaçaments químics de dos protons interns del dianió és negativa i ha sigut atribuïda a un corrent d'un anell aromàtic diamagnètic.^[2]

Referències

↑ Navarro-Vázquez, A.; Schreiner, P.R. «1,2-Didehydro[10annulenes: Structures, Aromaticity, and Cyclizations]». J. Am. Chem. Soc., 127, 22, 2005, pàg. 8150–8159. DOI: 10.1021/ja0507968.
↑ Gard, M.N.; Kiesewetter, M.K.; Reiter, R.C.; Stevenson, C.D. «[12Annulynes]». J. Am. Chem. Soc., 127, 46, 2005, pàg. 16143–16150. DOI: 10.1021/ja053886l.

[1] Navarro-Vázquez, A.; Schreiner, P.R. «1,2-Didehydro[10annulenes: Structures, Aromaticity, and Cyclizations]». J. Am. Chem. Soc., 127, 22, 2005, pàg. 8150–8159. DOI: 10.1021/ja0507968.

[2] Gard, M.N.; Kiesewetter, M.K.; Reiter, R.C.; Stevenson, C.D. «[12Annulynes]». J. Am. Chem. Soc., 127, 46, 2005, pàg. 16143–16150. DOI: 10.1021/ja053886l.

[1]

[2]