Kyselina pimelová

Kyselina pimelová
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	kyselina heptandiová
Triviální název	kyselina pimelová
Ostatní názvy	kyselina pentyldikarboxylová
Anglický název	heptanedioic acid (systematický název); pimelic acid
Funkční vzorec	HOOC(CH2)5COOH
Sumární vzorec	C7H12O4
Identifikace
Registrační číslo CAS	111-16-0
SMILES	OC(=O)CCCCCC(=O)O
Vlastnosti
Molární hmotnost	160,17 g/mol
Teplota tání	103–105 °C
Teplota varu	rozklad
Hustota	1,28 g/cm3
Bezpečnost
	; GHS07; Varování
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina pimelová (kyselina heptandiová) je dikarboxylová kyselina, neboť obsahuje dvě karboxylové skupiny. Její molekula má sedm atomů uhlíku a její sumární vzorec je C₇H₁₂O₄. Název je odvozen z řeckého pimele, česky tuk. Její soli se nazývají pimeláty.

Podle počtu uhlíků leží kyselina pimelová mezi kyselinou adipovou (6 atomů uhlíku) a kyselinou suberovou (8 atomů uhlíku). Molekula kyseliny pimelové tak obsahuje o jednu methylenovou skupinu více než kyselina adipová, která je prekurzorem mnoha polyesterů a polyamidů. Na rozdíl od kyseliny adipové má kyselina pimelinová jen velmi omezenou oblast použití v chemickém průmyslu.

Biologický význam

Pimeloyl-CoA je součástí biosyntézy aminokyseliny lysinu a vitaminu biotinu.
Biosyntéza kyseliny pimelové není dosud zcela potvrzena, ale předpokládá se, že začíná s malonylovým CoA.

Stejně jako ostatní jednoduché dikarboxylové kyseliny bylo vyvinuto mnoho metod pro výrobu kyseliny pimelové. Patří mezi ně například:

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pimelic acid na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b Pimelic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
↑ Snyder, H. R.; Brooks, A. L.; Shapiro, S. H. "Pimelic Acid from Cyclohexanone" and Müller, A. "Pimelic Acid from Salicylic Acid" Organic Syntheses, Collected Volume 2, p.531 (1943).http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0531.pdf

Dikarboxylové kyseliny

dikarboxylové nasycené kyseliny	Kyselina šťavelová (C OOH)₂ • Kyselina malonová (C OOHCH₂COOH) • Kyselina jantarová (C OOH(CH₂)₂COOH) • Kyselina oxaloctová (C OOHCO(CH₂)COOH) • Kyselina glutarová (C OOH(CH₂)₃COOH) • Kyselina adipová (C OOH(CH₂)₄COOH) • Kyselina pimelová (C OOH(CH₂)₅COOH) • Kyselina suberová (C OOH(CH₂)₆COOH) • Kyselina azelaová (C OOH(CH₂)₇COOH) • Kyselina sebaková (C OOH(CH₂)₈COOH)

nenasycené dikarboxylové kyseliny	Kyselina maleinová (C OOHCHCHCOOH) • Kyselina fumarová (C OOHCHCHCOOH)

aromatické dikarboxylové kyseliny	Kyselina ftalová (C₆H₄(COOH)₂) • Kyselina isoftalová (C₆H₄(COOH)₂) • Kyselina tereftalová (C₆H₄(COOH)₂)

též trikarboxylové kyseliny	Kyselina akonitová (H O₂CCH=C(CO₂H)CH₂CO₂H) • Kyselina hemimellitová (C₆H₃(COOH)₃) • Kyselina trimellitová (C₆H₃(COOH)₃) • Kyselina trimesinová (C₆H₃(COOH)₃)

Monokarboxylové kyseliny • Hydroxykyseliny