Přeskočit na obsah

Kyselina pimelová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Kyselina pimelová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevkyselina heptandiová
Triviální názevkyselina pimelová
Ostatní názvykyselina pentyldikarboxylová
Anglický názevheptanedioic acid (systematický název)
pimelic acid
Funkční vzorecHOOC(CH2)5COOH
Sumární vzorecC7H12O4
Identifikace
Registrační číslo CAS111-16-0
SMILESOC(=O)CCCCCC(=O)O
Vlastnosti
Molární hmotnost160,17 g/mol
Teplota tání103–105 °C
Teplota varurozklad
Hustota1,28 g/cm3
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina pimelová (kyselina heptandiová) je dikarboxylová kyselina, neboť obsahuje dvě karboxylové skupiny. Její molekula má sedm atomů uhlíku a její sumární vzorec je C7H12O4. Název je odvozen z řeckého pimele, česky tuk. Její soli se nazývají pimeláty.

Podle počtu uhlíků leží kyselina pimelová mezi kyselinou adipovou (6 atomů uhlíku) a kyselinou suberovou (8 atomů uhlíku). Molekula kyseliny pimelové tak obsahuje o jednu methylenovou skupinu více než kyselina adipová, která je prekurzorem mnoha polyesterů a polyamidů. Na rozdíl od kyseliny adipové má kyselina pimelinová jen velmi omezenou oblast použití v chemickém průmyslu.

Biologický význam

[editovat | editovat zdroj]
  • Pimeloyl-CoA je součástí biosyntézy aminokyseliny lysinu a vitaminu biotinu.
  • Biosyntéza kyseliny pimelové není dosud zcela potvrzena, ale předpokládá se, že začíná s malonylovým CoA.

Stejně jako ostatní jednoduché dikarboxylové kyseliny bylo vyvinuto mnoho metod pro výrobu kyseliny pimelové. Patří mezi ně například:

Podobné sloučeniny

[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pimelic acid na anglické Wikipedii.


  1. a b Pimelic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Snyder, H. R.; Brooks, A. L.; Shapiro, S. H. "Pimelic Acid from Cyclohexanone" and Müller, A. "Pimelic Acid from Salicylic Acid" Organic Syntheses, Collected Volume 2, p.531 (1943).http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0531.pdf

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]