Kyselina mandlová
| Kyselina mandlová | |
|---|---|
 Strukturní vzorce enantiomerů kyseliny mandlové | |
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina 2-fenyl-2-hydroxyethanová |
| Triviální název | kyselina mandlová |
| Ostatní názvy | kyselina 2-fenyl-2-hydroxyoctová kyselina fenylglykolová |
| Anglický název | Mandelic acid |
| Německý název | Mandelsäure |
| Sumární vzorec | C8H8O3 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 90-64-2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 152,14 g/mol |
| Teplota tání | 119 °C |
| Hustota | 1,30 g/cm3 |
| Disociační konstanta pKa | 3,37 |
| Rozpustnost ve vodě | 15,9 g na 100 ml |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS07 Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselina mandlová (též kyselina fenylglykolová; systematický název je kyselina 2-fenyl-2-hydroxyethanová, sumární vzorec C8H8O3) je aromatická alfa-hydroxykyselina. Jedná se o bílou krystalickou pevnou látku rozpustnou ve vodě a většině běžných organických rozpouštědel.
Objevení a název
[editovat | editovat zdroj]Kyselina mandlová byla objevena při zahřívání amygdalinu, extraktu z hořkých mandlí, se zředěnou kyselinou chlorovodíkovou. Poprvé to ohlásili J. W. Walker a V. K. Krieble v roce 1909. Název sloučeniny byl odvozen (nejprve v němčině) právě podle mandle.
Chemie
[editovat | editovat zdroj]Kyselina mandlová je izomer kyseliny kresotinové (2-hydroxy-3-methylbenzoové) a kyseliny 2-methoxybenzoové. Deriváty kyseliny mandlové vznikají jako výsledek metabolismu adrenalinu a noradrenalinu monoaminoxidázou a katechol-o-methyltransferázou. Kyselina je také přítomna v některých výrobcích pro péči o kůži, je meziproduktem při výrobě jiných biochemikálií, lze ji použít jako analytické činidlo a je prekurzorem při výrobě barviv.
Protože molekula obsahuje chirální atom uhlíku, existuje kyselina ve dvou opticky aktivních formách. Racemická směs je známa jako kyselina paramandlová.
Příprava
[editovat | editovat zdroj]Kyselinu mandlovou lze připravovat účinkem kyseliny chlorovodíkové na mandlonitril (adiční sloučeninu benzaldehydu a kyanovodíku), vařením kyseliny fenylchloroctové se zásadami, zahříváním benzoylformaldehydu se zásadami nebo působením zředěných zásad na ω-dibromacetofenon.
Mandlonitril lze připravit reakcí benzaldehydu s hydrogensiřičitanem sodným, kdy vzniká příslušná adiční sloučenina společně s kyanidem sodným, který je hydrolyzován[2]:
Použití
[editovat | editovat zdroj]Kyselina mandlová má dlouhou historii používání v lékařské komunitě jako antibakteriální látka, zvláště při léčbě infekcí močového traktu[3]. Používá se také jako orální antibiotikum. Později získala popularitu jako přípravek pro ošetření kůže při akné u dospělých. Používá se i jako alternativa ke kyselině glykolové ve výrobcích pro péči o kůži. Kyselina mandlová má větší molekulu a je proto lépe tolerována kůží - je též unikátní v tom, že na rozdíl od kyseliny glykolové má také antibakteriální vlastnosti.
Použití pro účely péče o kůže bylo uvedeno Dr. Jamesem E. Fultonem, který v roce 1969 objevil kyselinu retinovou (kyselý vitamin A, tretinoin, Retin A)[4]. Na základě tohoto výzkumu dermatologové nyní doporučují kyselinu mandlovou jako vhodnou léčbu pro širokou škálu kožních problémů, od akné po vrásky. Je zvláštně vhodná pro léčbu akné u dospělých, protože zde jsou přítomny oba uvedené problémy. Doporučuje se též před a po laserové léčbě, kdy snižuje míru podráždění způsobeného laserem a zkracuje jeho trvání.
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Mandelic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Mandelic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ CORSON, B. B.; DODGE, R. A.; HARRIS, S. A.; YEAW, J. S. Mandelic Acid. Org. Synth.. 1941. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 336.
- ↑ Putten, P. L. Mandelic acid and urinary tract infections. Antonie van Leeuwenhoek. 1979, roč. 45, s. 622. DOI 10.1007/BF00403669.
- ↑ Taylor, MB. Summary of mandelic acid for the improvement of skin conditions. Cosmetic Dermatology. 1999, roč. 21, s. 26–28.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina mandlová na Wikimedia Commons
