Celiprolol

Celiprolol, ein Arzneistoff aus der Gruppe der β-Rezeptorenblocker, wird zur Behandlung von Bluthochdruck und koronarer Herzkrankheit eingesetzt.

Strukturformel
(R)-Celiprolol (oben) und (S)-Celiprolol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname	Celiprolol
Andere Namen	(RS)-N′-(3-Acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)amino)-2-hydroxypropoxy)phenyl)-N,N-diethylharnstoff (±)-N′-(3-Acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)amino)-2-hydroxypropoxy)phenyl)-N,N-diethylharnstoff rac-N′-(3-Acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)amino)-2-hydroxypropoxy)phenyl)-N,N-diethylharnstoff DL-N′-(3-Acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)amino)-2-hydroxypropoxy)phenyl)-N,N-diethylharnstoff Celiprololum
Summenformel	C20H33N3O4 (Celiprolol) C20H33N3O4 ·HCl (Celiprolol·Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 56980-93-9 57470-78-7 (Celiprolol·Hydrochlorid) EG-Nummer 260-497-7 ECHA-InfoCard 100.054.980 PubChem 2663 ChemSpider 2563 DrugBank DB04846 Wikidata Q420586
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C07AB08
Wirkstoffklasse	Betablocker
Wirkmechanismus	selektive Blockade von β1-Rezeptoren
Eigenschaften
Molare Masse	379,49 g·mol−1(Celiprolol) 415,95 g·mol−1(Celiprolol·Hydrochlorid)
Schmelzpunkt	110–112 °C (Celiprolol) 197–200 °C (Zersetzung) (Celiprolol·Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	2157 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Klinische Angaben

Celiprolol ist ein mittellang wirksamer Antagonist an β₁-Adrenozeptoren und ein partieller Agonist an β₂-Adrenozeptoren, der eine Halbwertszeit von vier bis zwölf Stunden und eine Wirkungsdauer von bis zu einem Tag aufweist. Die Bioverfügbarkeit von Celiprolol beträgt 50 %. Als β₂-Adrenozeptoragonist führt Celiprolol aktiv zur Vasodilatation peripherer Gefäße. Die Ausscheidung erfolgt hauptsächlich über die Nieren. Die Anwendung bei Bestehen einer schweren Niereninsuffizienz ist kontraindiziert.

Sonstige Informationen

Die Besonderheit von Celiprolol und einigen anderen Betablockern (Acebutolol, Oxprenolol und Pindolol) besteht in der intrinsischen sympathomimetischen Aktivität (ISA, siehe Intrinsische Aktivität).

Handelsnamen

Monopräparate
Selectol (D, A, CH)

Kombinationspräparate
mit Chlorthalidon: Selecturon (A)

Literatur

• T. Karow, R. Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 2003, S. 62–66.
• G. Herold: Innere Medizin. 2004.
• E. Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 7. Auflage. WVG, Stuttgart 1996, ISBN 3-8047-1377-7.

Einzelnachweise

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