Rettenmaier machte erstmals auf sich aufmerksam, als er mit der U16-Nationalmannschaft die Weltmeisterschaft in dieser Altersgruppe holte. Es war der erste Titel für die USA in diesem Wettbewerb. Daraufhin besuchte er die UCLA, dieselbe Universität wie seine Mutter, Karen Dawson, die ebenfalls Tennis spielte. Dort spielte er auch College Tennis.
Ab 2001 bestritt er Spiele auf Profiebene und konnte bis 2002 bereits fünf Future-Turniere gewinnen (4 im Doppel, 1 im Einzel), aber der Sprung in die nächste Turnierbene (Challenger) ließ auf sich warten. Sein erstes Challengerturnier gewann er in seiner Heimatstadt Tarzana 2005. Auch konnte er im Einzel auf der ATP World TourJanko Tipsarević in Nottingham schlagen. Ansonsten hatte er wenig Erfolg im Einzel, wo er lediglich bis Rang 273 im Jahr 2006 vorrücken konnte.
Der endgültige Durchbruch gelang ihm an der Seite von Carsten Ball 2008; mit ihm gewann er 6 seiner 19 Titel auf der Challenger Tour. 2009 allein gewann er 8 Challengers, wodurch er auch im Juli 2010 seine höchste Weltranglistenposition mit Rang 57 erreichen konnte. In diesem Jahr erreichte er mit dem Achtelfinale bei den French Open auch sein bestes Resultat bei Grand-Slam-Turnieren. Seinen größten Erfolg feierte er aber mit dem Mexikaner Santiago González, als er sein einziges World-Tour-Event gewann. In Belgrad gewannen sie gegen Tomasz Bednarek und Mateusz Kowalczyk.
Er beendete 2012 nach dem Challenger in Guadalajara seine Karriere.
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