Clotiazepam
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Clotiazepam | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
5-(2-Chlorphenyl)-7-ethyl-1-methyl-3H-thieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-on (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H15CIN2OS | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 318,82 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Clotiazepam[3] ist ein Benzodiazepin-Analogon aus der Gruppe der Thienodiazepine, und besitzt wie alle seine Analoga amnestische, anxiolytische, antikonvulsive, hypnotische, sedative und muskelrelaxierende Potenziale.[4][5] Es wird als Anxiolytikum gegen Angststörungen und Panikattacken eingesetzt.[6] In Japan und Frankreich ist es aufgrund seiner sedierenden Eigenschaften auch zur Prämedikation vor chirurgischen Eingriffen zugelassen.[7][8]
Clotiazepam wurde 1979 von Bayer unter dem Handelsnamen Trecalmo auf den deutschen Markt gebracht.[9] Heute findet Clotiazepam keine Verwendung mehr in Deutschland, das letzte Clotiazepam-haltige Medikament Trecalmo wurde hier 2001 vom Markt genommen.
Pharmakokinetik
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Nach oraler Einnahme von Clotiazepam werden die maximalen Plasmakonzentrationen innerhalb von 0,6–1,5 Stunden erreicht. Clotiazepam und seine Metaboliten Hydroxyclotiazepam und Desmethylclotiazepam haben eine Eliminationshalbwertszeit von 6,5–18 Stunden.[10] Clotiazepam neigt nach wiederholter Dosierung weniger zur Akkumulation, als langwirksame Benzodiazepine. Die Äquivalenzdosis zu 10 mg Diazepam beträgt 5 mg Clotiazepam.
Nebenwirkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Häufige Nebenwirkungen sind Benommenheit und Asthenie. Es gibt einen Bericht, bei dem Clotiazepam eine akute Hepatitis ausgelöst hat.[11] Clotiazepam weist wie alle Anxiolytika aus der Benzodiazepin-Klasse ein hohes Abhängigkeits- und Missbrauchspotenzial auf.
Handelsnamen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Monopräparate: Trecalmo (D; 2001 vom Markt genommen), Clozan (BE), Rize (JP), Tienor (IT), Vératran (FR)
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Eintrag zu Clotiazepam bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 17. März 2019 (PDF).
- ↑ a b c George W. A. Milne (Hrsg.): Drugs. Synonyms and Properties. Routledge, 2018, ISBN 978-1-351-78989-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ DE Patent 2107356
- ↑ Fukuda T., Tsumagari T.: Effects of psychotropic drugs on the rage responses induced by electrical stimulation of the medial hypothalamus in cats. In: Japanese Journal of Pharmacology 33. 1983, S. 885–890, doi:10.1254/jjp.33.885, PMID 6632385.
- ↑ Mandrioli R., Mercolini L., Raggi MA.: Benzodiazepine metabolism: an analytical perspective. In: Current Drug Metabolism 9. 2008, S. 827–844, doi:10.2174/138920008786049258, PMID 18855614.
- ↑ Martucci N, Manna V, Agnoli A.: A clinical and neurophysiological evaluation of clotiazepam, a new thienodiazepine derivative. In: International Clinical Psychopharmacology 2. 1987, S. 121–128, PMID 2885366.
- ↑ Official Japanese Drug Information Sheet (Kusuri-no-Shiori)
- ↑ French Guide to Medicines – Clotiazepam (Veratran)
- ↑ Peter Riederer, Gerd Laux: Neuro-Psychopharmaka. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-6674-1, S. 63 (527 S., google.de): „Ausbietungsdaten synthetischer Psychopharmaka auf dem deutschen Markt.“
- ↑ Ochs HR, Greenblatt DJ, Knüchel M.: Effect of cirrhosis and renal failure on the kinetics of clotiazepam. In: European Journal of Clinical Pharmacology 30. 1986, S. 89–92, doi:10.1007/BF00614202, PMID 2872061.
- ↑ F. Habersetzer, D. Larrey, G. Babany, C. Degott, M. Corbic, D. Pessayre, JP. Benhamou: Clotiazepam-induced acute hepatitis. In: J Hepatol. 9. Jahrgang, Nr. 2, September 1989, S. 256–9, doi:10.1016/0168-8278(89)90060-3, PMID 2572625.
