Crotonöl

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Crotonöl, Krotonöl
Rohstoffpflanze(n) Croton tiglium L.
Herkunft Samen
Farbe

klar, bernstein- bis braungelb

CAS-Nummer 8001-28-3
Fettsäuren in den Fetten
Ölsäure 37–56 %[1]
Linolsäure 19–29 %[1]
Palmitinsäure < 1 %[2]
Stearinsäure 0,5 %
Laurinsäure < 0,5 %[2]
Myristinsäure bis 7,5 %[1]
Weitere Fettsäuren

1,5 % Arachinsäure, Tiglinsäure, Capronsäure in Spuren

Sonstige Inhaltsstoffe
Weitere Inhaltsstoffe

1 % Ameisensäure, Crotonsäure, 1 % Essigsäure, Isobuttersäure, Isovalerinsäure[2]

ca. 2–3 % Crotonharz (Phorbolester)[3][4]

Eigenschaften
Dichte 0,94–0,95 kg/l (bei 15 °C)
Schmelzpunkt −16 °C[1]
Iodzahl ca. 102–110[1][5]
Verseifungszahl 200–215[5]
Herstellung und Verbrauch
Verwendung Pharmazie, Medizin

Crotonöl, auch Granatillöl (Oleum Crotonis, Oleum Tiglii), wird aus den Samen des Krotonölbaums (Croton tiglium), eines südostasiatischen Baums oder Busches aus der Familie der Wolfsmilchgewächse hergestellt. Crotonöl kommt ursprünglich aus Indien und dem Malayischen Archipel und wird auch dort angebaut. Es wirkt stark haut- und schleimhautreizend und ist aufgrund seiner tumorsteigernden Wirkung als bedenkliches Rezepturarzneimittel eingestuft.

Eine weitere Crotonart, aus der fettes Öl gewonnen werden kann, ist Croton penduliflorus. Die Zusammensetzung ist aber verschieden.[1][6]

Gewinnung und Eigenschaften

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Crotonöl wird aus den Samen des Krotonölbaums Croton tiglium gewonnen

Das Crotonöl wird aus den geschälten Samen des Krotonölbaums durch Kaltpressung oder durch Pressen der reifen und schwach gerösteten Samen bei leichter Wärmezufuhr gewonnen. Es wird auch aus ungeschälten Samen gepresst.[7] Die Samen enthalten etwa 30–45 % ungeschält, oder geschält ca. 45–60 % Crotonöl[2][8] sowie etwa 18–20 % Protein (enthält Crotin I und II).[4] Das etwas dickflüssige und halbfeste Öl zählt zu den schwersten Pflanzenölen, seine Farbe ist klar und bernstein- bis braungelb. Der schwache Geruch ist „eigentümlich“ und „unangenehm“, der Geschmack anfangs mild, danach scharf im Abgang und anhaltend kratzend und schmerzhaft brennend.[1]

Allgemeine chemische Struktur von Ölen, wie Crotonöl. Darin sind R1, R2 und R3 Alkylreste (≤ 56 %) oder Alkenylreste (≥ 44 %) mit einer meist ungeraden Anzahl von Kohlenstoffatomen. Crotonöl ist, wie andere Öle, ein Gemisch von Triestern des Glycerins.

Der Schmelzpunkt des Crotonöls liegt bei ca. −16 °C, weshalb es bei Raumtemperatur flüssig ist. Die Triglyceride im Crotonöl weisen einen besonders hohen Anteil an Ölsäure auf. Daneben sind weitere Triglyceride enthalten, die sich von verschiedenen Fettsäuren ableiten. Daneben sind im Crotonöl weitere teils flüchtige organische Säuren wie Ameisensäure u. a. sowie mehrere Phorbolester, darunter das tumorpromovierende Phorbol-12-myristat-13-acetat (PMA; auch 12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetat (TPA)), enthalten.[1]

Toxikologie und weitere Wirkungen

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Das Crotonöl wirkt aufgrund der Zusammensetzung auf unterschiedliche Weise. Vor allem die tumorpromovierende Wirkung des Phorbol-12-myristat-13-acetat (PMA) und anderer Diterpenester im Crotonharz wurde in Tierversuchen bestätigt.[1] Tumorpromotoren sind Substanzen, die, ohne selbst karzinogen zu sein, die Krebsinzidenz nach Exposition gegenüber karzinogenen (initiierenden) Substanzen erhöhen.[9]

Der entzündungsauslösende Effekt des Crotonöls auf Hautzellen wurde in Tierversuchen bestätigt. Bereits bei der Anwendung einer 0,25%igen Lösung auf die Ohren von Labormäusen kommt es zu einer Ödembildung mit epidermaler Hyperplasie und einer Konzentration von Granulozyten in die Epidermis. Der Effekt konnte gesteigert werden und war bei einer einmaligen Verwendung 4%igen Lösung am stärksten. Die Ödembildung erreichte ein Maximum nach 6 bis 7 Stunden und ging dann innerhalb von 30 Stunden wieder zurück.[10]

In einer weiteren Studie konnte die direkte schädigende Wirkung von Crotonöl auf menschliche Darmschleimhautzellen nachgewiesen werden. Bei einer vergleichsweise hohen Dosis von 80 mg/l kommt es zu einem verzögerten Zellwachstum und zum Zelltod, niedrige Dosen von 4 mg/l haben dagegen keinen messbaren Effekt. Verabreichungen über einen längeren Zeitraum mit ansteigender Dosis können die Zellproliferation (Vermehrung der Zellen) und den Gehalt an heteroploiden Genomen steigern sowie die Umwandlung in maligne Zellen hervorrufen. Die Freisetzung der Cyclooxygenase-2 (COX-2) wurde deutlich reduziert und die Expression des Gens für COX-2 deutlich erhöht, zudem wurde auch die Expression weiterer Gene verändert.[11]

Verwendung

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Medizin und Heilkunde

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Crotonölhaltige Rezepturen sind – auch wegen möglicher Krebsgefährdung – als bedenklich eingestuft und dürfen als Arzneimittel nicht mehr in Verkehr gebracht werden.[12] Auch für Anwendung in der Kosmetik ist Crotonöl verboten.[1]

Früher wurde Crotonöl als starkes Abführmittel (Drastikum) genutzt. Es ist eines der stärksten Abführmittel zusammen mit dem Purgiernuss- und Rizinusöl und wurde entsprechend nur in äußerst dringenden Fällen genutzt. Die Maximale Einzeldosis wird mit 0,05 Gramm angegeben, die Maximale Tagesdosis mit 0,15 Gramm und die letale Dosis mit 4–20 gtt (Guttae, Tropfen) Öl. Beim Auftragen auf die Haut genügen bereits kleine Mengen, um eine starke örtliche Entzündung mit Pusteln und Infektionsgefahr auszulösen. Im Rahmen des „Crotonöltests“ wird das Öl entsprechend zur Auslösung von Hautödemen genutzt, um die Wirksamkeit von entzündungshemmenden Substanzen zu bestimmen. In der plastischen Chirurgie wird es in einer Emulsion mit Phenol zur Hautschälung genutzt.[1]

Crotonöl diente (verdünnt mit Olivenöl) etwa in der Baunscheidttherapie lange als Hautreizmittel zur Ableitung (Revulsion) bei Pleuritis, Pleuraerguss, Neuralgien und Rheuma.

Geschichte

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Croton tiglium. C. Acosta 1578
Croton tiglium. Rumpf 1743

Croton tiglium zählt zu den fünf Giften, die im mythischen chinesischen Kräuterbuch Shennong ben cao jing aufgeführt werden. Als „Pa-tou“ 巴豆 kennen schon alte chinesische Arzneibücher die giftigen und abführenden Crotonsamen. In der Arabischen Medizin wurden sie spätestens seit dem 13. Jahrhundert verwendet.

Die erste Erwähnung der Croton-Samen in Europa wird Cristóbal Acosta (1578) zugeschrieben. Er nannte sie „Pinones de Maluco.“ In seinem Pinax theatri botanici (1623) nannte Caspar Bauhin die Droge „Pinus Indica nucleo purgante“ und „Pinei nuclei Malucani“. Über die Pflanze selbst erhielten die Europäer erst durch Rheede (1678) und Rumpf (1743) genauere Kenntnis. Laut Rumpf nutzten indische Wundärzte das Öl mit Wein als Abführmittel zur Anregung der Stuhlausscheidung und als urintreibendes Mittel.

Nachdem es bei der therapeutischen Verwendung des Öls der Croton-Samen in Holland und England zu schweren Nebenwirkungen gekommen war, wurde das Mittel zunächst aus den Arzneilisten verbannt. Erst ab den 1820er Jahren wurde das Croton-Öl wieder officinell.[13] William Eugène Edward Conwell (1825), Henry Rutledge Frost (1843) u. a. machten es bekannter und propagierten seine Verwendung als Drasticum (d. h. als stark wirkendes Abführmittel) bei hartnäckigen Stuhlverstopfungen und bei Bandwurmbefall sowie als ein die Urinausscheidung förderndes Mittel bei Bauchwassersucht. Als Standarddosis für die innere Einnahme wurde ein halber bis ein ganzer bis zwei Tropfen des Öls angegeben. Nach äußerlicher Einreibung des Öls auf die Bauchhaut sollte es resorbiert werden und so seine Wirkung auf die gesteigerte Ausscheidung von Kot und Urin ausüben, ein Verfahren, das insbesondere bei Kindern angewendet wurde. Durch Einreiben von ein oder zwei Tropfen des Öls auf die Zunge wurde in England der Forthergillsche Gesichtsschmerz behandelt (Gerson / Julius 1822). Äußerlich verdünnt mit anderen Substanzen als Einreibung diente das Öl als Reizmittel für die Haut und als Ableitungsmittel (Derivation oder Revulsion) bei chronischen Entzündungen der Luftwege, chronischen rheumatischen und gichtischen Leiden, Entzündungen des Gehörorgans, der Augen u. s. w. (Ainslie 1813, Frost 1843, Clarus 1852).

Quellen

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Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i j k S. Krist, G. Buchbauer und C. Klausberger: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. Springer Verlag, Wien 2008, S. 221–224, ISBN 978-3-211-75606-5.
  2. ↑ a b c d G. H. Schmelzer, Gurib-Fakim: Plant resources of tropical Africa. 11, Medicinal Plants 1, Prota, 2008, ISBN 978-90-5782-204-9, S. 214 f.
  3. ↑ R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen. Band 4, Springer, 1966, ISBN 978-3-0348-9384-8, S. 110.
  4. ↑ a b W. Blaschek, R. Hänsel, K. Keller: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Folgeband 2: Drogen A–K. 5. Auflage. Springer, 1998, ISBN 978-3-642-63794-0, S. 471–476.
  5. ↑ a b Jan C.J. Bart, N. Palmeri, Stefano Cavallaro: Biodiesel science and technology. Woodhead, 2010, ISBN 978-1-84569-591-0, S. 192.
  6. ↑ Ojo, Ayomipo Martins, Amoo, Isiaka Adekunle u. a.: Physicochemical Properties, Fatty Acid Composition and Antimicrobial Potential of Turk’s Cap (Croton penduliflorus) Seed Oil. In: CSIJ. 20(4), 2017, S. 1–7, Article no.CSIJ.3583, doi:10.9734/CSJI/2017/35835 (PDF; 1 MB).
  7. ↑ G. Frerichs, G. Arends, H. Zörnig: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. 1. Band, Springer, 1925, 1930, ISBN 978-3-662-01811-8, S. 1125.
  8. ↑ L. D. Kapoor: Handbook of Ayurvedic Medicinal Plants. CRC Press, 2000, ISBN 0-8493-2929-9, S. 143.
  9. ↑ Rudolf Hänsel, Otto Sticher und E. Steinegger. Pharmakognosie-Phytopharmazie. 6. Auflage, Springer, Berlin-Heidelberg-NY 1999, S. 1253–1255 ISBN 3-540-65262-0
  10. ↑ M. Shwaireb: Inflammatory effects of the tumor promoter croton-oil in BALB/c mice skin. In: Oncology Reports, 2(1), 1995, S. 133–135, PMID 21597704.
  11. ↑ X. Wang, M. Lan, H. P. Wu u. a.: Direct effect of croton oil on intestinal epithelial cells and colonic smooth muscle cells. In: World Journal of Gastroenterology, 8(1), 2002; S. 103–7, PMID 11833082.
  12. ↑ Bedenkliche Rezepturarzneimittel. Stand: Februar 2011. (PDF; 423 kB) Arzneimittelkommission der Deutschen Apotheker, abgerufen am 29. November 2011.
  13. ↑ Crotonöl. In: Preussische Pharmakopöe. Fünfte Ausgabe (1827). Übersetzung der lateinischen Urschrift. C. F. Plahn, Berlin 1829, S. 276; Textarchiv – Internet Archive.
  14. ↑ George Arthur Stuart: Chinese Materia Medica. Vegetable Kindom. Shanghai 1911, S. 132–133; Textarchiv – Internet Archive.
  15. ↑ Croton tiglium. In: Whitelaw Ainslie (1767–1837): Materia indica or, some account of those articles which are employed by the Hindoos, and other eastern nations, in their medicine, arts, and agricutlure comprising also formulae, with practical observations, names of diseases in various eastern languages, and a copious list of oriental books … Longman, Rees, Orme, Brown und Green, London 1826, Band I, S. 101–108; Textarchiv – Internet Archive. S. 596–599; Textarchiv – Internet Archive. Band II, S. 398 Croton plicatum … als Abkochung mit etwas Senf gegen Lepra; Textarchiv – Internet Archive.
  16. ↑ Joseph Sontheimer (Übersetzer), Ibn al-Baitar: Grosse Zusammenstellung über die Kräfte der bekannten einfachen Heil- und Nahrungsmittel (Kitāb al-jāmiʿ li-mufradāt al-adwiya wa al-aghdhiya). Hallberg, Stuttgart 1842, Band I, S. 427–429 (Digitalisat)
  17. ↑ Pinones de Maluco. In: Cristóbal Acosta: Tractado de las drogas, y medicinas de las Indias orientales. Burgos 1578, S. 313–315; Textarchiv – Internet Archive.
  18. ↑ Caspar Bauhin. Pinax theatri botanici. Basel 1623, S. 492: XI. Pinus Indica nucleo purgante … (Digitalisat)
  19. ↑ Hendrik Adriaan van Rheede tot Draakenstein. Hortus Indicus Malabaricus: continens regni Malabarici apud Indos cereberrimi onmis generis plantas rariores, Latinas, Malabaricis, Arabicis, Brachmanum charactareibus hominibusque expressas … /adornatus per Henricum van Rheede, van Draakenstein, … et Johannem Casearium …; notis adauxit, & commentariis illustravit Arnoldus Syen … Amsterdam 1678–1703, Band II, Abbildung 33: Cadel-Avanacu; Textarchiv – Internet Archive (A review (1839) of the references to the Hortus Malabaricus, S. 7; Textarchiv – Internet Archive)
  20. ↑ Georg Eberhard Rumpf: Herbarium Amboinense. Band 4. Amsterdam 1743 (Buch 6, Kapitel 48) S. 100 (Digitalisat)
  21. ↑ Robert Bentley (1821–1893), Henry Trimen (1843–1896): Medicinal plants. J. & A. Churchill, London 1875, Tafel 239: Croton tiglium; Textarchiv – Internet Archive.
  22. ↑ Christian Luerssen: Handbuch der systematischen Botanik mit besonderer Berücksichtigung der Arzneipflanzen. = Medicinisch-pharmaceutische Botanik, zugleich als Handbuch der systematischen Botanik für Botaniker, Ärzte und Apotheker. 2 Bände. Haessel, Leipzig 1879–1882. Band II (1882), S. 750–752; Textarchiv – Internet Archive.
  23. ↑ Whitelaw Ainslie (1767–1837): Materia Medica of Hindostan. Madras 1813, S. 95; Textarchiv – Internet Archive.
  24. ↑ Sigismund Friedrich Hermbstädt (Übersetzer), Mathieu Orfila: Allgemeine Toxicologie oder Giftkunde. C. F. Amelung, Berlin 1818, Band III, S. 106, Anmerkung (Digitalisat)
  25. ↑ Georg Hartog Gerson, Nikolaus Heinrich Julius (Hrsg.): Magazin der ausländischen Literatur der gesammten Heilkunde und Arbeiten des Ärztlichen Vereins zu Hamburg. Perthes & Besser, Hamburg 1822, S. 193–195: Krotonöl als Abführungsmittel (Digitalisat)
  26. ↑ Mit Bezugnahme auf: James Johnson (1777–1845) (Hrsg.): The Medico-Chirurgical Review and Journal of Medical Science. Band II für 1821-2, London, September 1821, S. 428–429: Oil of Croton (Digitalisat)
  27. ↑ William Eugène Edward Conwell (1785–1836): Recherches sur les propriétés médicinales et l’emploi en médicine de l’huile de Croton tiglium … Thèse, Paris 1824; archive.org.
  28. ↑ François Magendie: Formulaire pour la préparation et l’emploi de plusieurs nouveaux médicamens. 5. Auflage. Méquignon-Marvais, Paris 1825, S. 186–195: Huile de croton tiglium (Digitalisat)
  29. ↑ Gustav Leopold Cruse: De crotonis tiglii oleo. Medizinische Dissertation, Berlin 1825 (Digitalisat)
  30. ↑ Osianders Volksarzneymittel. 1826; 2. Auflage 1828; 3. Auflage. Osiander, Tübingen 1838, S. 123 (Digitalisat), S. 336 (Digitalisat)
  31. ↑ Croton. In: Dietrich Wilhelm Heinrich Busch, Carl Ferdinand von Gräfe, Christoph Wilhelm von Hufeland …: Encyclopädisches Wörterbuch der medicinischen Wissenschaften. Band IX. Boike, Berlin 1833, S. 6–17 (Digitalisat)
  32. ↑ Henry Rutledge Frost (1790–1866): Elements of the materia medica and therapeutics. Burges & James, Charleston 1843, Band I, S. 127–129; Textarchiv – Internet Archive.
  33. ↑ Julius Clarus: Handbuch der speciellen Arzneimittellehre nach physiologisch-chemischen Grundlagen für die ärztliche Praxis. Otto Wigand, Leipzig 1852, S. 429–432 (Digitalisat)
  34. ↑ Georg Friedrich Krich: Experimenta quaedam pharmacologica de oleis ricini, crotonis et euphorbiae lathyridis. Dorpat 1857 (Digitalisat)
  35. ↑ Joret: De l’huile de croton-tiglium, de ses propriétés et de ses usages. In: Bulletin général de thérapeutique médicale et chirurgicale, 1861, No 61, S. 385–391 (Digitalisat) und S. 441–450 (Digitalisat)
  36. ↑ Theodor Husemann, August Husemann: Handbuch der Toxikologie: im Anschlusse an die zweite Auflage von A. W. M. van Hasselts Handleiding tot de vergiftleer. Band I, Reimer, Berlin 1862, S. 442–445 (Digitalisat)
  37. ↑ August Husemann / Theodor Husemann: Die Pflanzenstoffe in chemischer, physiologischer, pharmakologischer und toxikologischer Hinsicht. Für Aerzte, Apotheker, Chemiker und Pharmakologen. Springer, Berlin 1871, S. 1112 (Digitalisat)
  38. ↑ Theodor Husemann: Handbuch der gesammten Arzneimittellehre. 2 Bände. Springer, Berlin 1873–1875. 2. Auflage. Springer, Berlin 1883. Band II, S. 639–642; Textarchiv – Internet Archive; 3. Auflage. Springer, Berlin 1892, S. 317–319 (Digitalisat)
  39. ↑ Amédée Dechambre: Dictionnaire encyclopédique des sciences médicales. Band 23 G. Masson und P. Asselin, Paris 1879, S. 414–420 (Digitalisat)
  40. ↑ G. Pabst (Hrsg.): Köhler’s Medizinal-Pflanzen in naturgetreuen Abbildungen mit kurz erläuterndem Texte. Eugen Köhler, Gera 1887, Band II, No 182 (Text Digitalisat), (Illustration Digitalisat)
  41. ↑ M. R. David: A Manual of Materia Medica and Pharmacology. Sixth Edition, Lea & Febiger, 1917, S. 364–369; Textarchiv – Internet Archive.
  42. ↑ Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. 9. unveränderter Abdruck 1920, Band I, S. 969–972 (Digitalisat)
  43. ↑ Wolfgang Schneider: Lexikon zur Arzneimittelgeschichte. Sachwörterbuch zur Geschichte der pharmazeutischen Botanik, Chemie, Mineralogie, Pharmakologie, Zoologie. Govi-Verlag, Frankfurt a. M. Band 5/1 (1974), S. 389–390: Croton (Tiglium) (Digitalisat)
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