Homoharringtonin
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Omacetaxinmepesuccinat | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1-Cephalotaxin-4-methyl[(2S)-2-hydroxy-2-(4-hydroxy-4-methylpentyl)butandioat] | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C29H39NO9 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 545,63 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Homoharringtonin ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Cephalotaxus-Alkaloide.
Vorkommen
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Es kommt in den Kopfeibengewächsen (Cephalotaxaceae) vor, zum Beispiel in Cephalotaxus fortunei, Cephalotaxus hainanensis oder auch Cephalotaxus sinensis.[1]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Homoharringtonin wird partialsynthetisch hergestellt durch Acylierung von Cephalotaxin mit einem Tetrahydropyrancarbonsäure-Derivat und dessen nachfolgender Ringöffnung.[1]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Homoharringtonin zeigt wie auch Harringtonin eine Antitumoraktivität.[1] Des Weiteren hemmt Homoharringtonin den ersten Elongationsschritt bei der Translation von mRNA. Es bindet sich an die ribosomale Akzeptorstelle und verhindert die korrekte Positionierung der Aminoacyl-tRNA.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In der chinesischen Volksmedizin wurden alkoholische Extrakte von Samen der Cephalotaxus sinensis zur Behandlung von Krebs eingesetzt.
Im Oktober 2012 wurde von der FDA Homoharringtonin unter dem Handelsnamen Synribo zur Behandlung von Patienten mit chronischer myeloischer Leukämie (CML) zugelassen. Es wird subcutan verabreicht.[1]
Fertigpräparate
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Synribo (USA)
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Eintrag zu Omacetaxin-mepesuccinat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Juni 2020.
- ↑ a b c Datenblatt Homoharringtonine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juni 2020 (PDF).