Heldman begann im Alter von acht Jahren mit dem Tennisspielen. Ihren ersten großen Turniersieg feierte sie bei den Canadian National 18- and under Championship im Alter von zwölf Jahren. Den Juniorinnen-Titel der US Open gewann sie 1960 sowie 1963.
Ihre Mutter Gladys, Vater Julius sowie ihre ältere Schwester Carrie spielten ebenfalls Tennis. An der Stanford-Universität war ihr Hauptfach Geschichte. Ab 1979 machte sie noch eine Ausbildung an der UCLA Law School. Neben Englisch spricht sie Französisch und Spanisch. Heldman ist verheiratet und hat eine Tochter (Amy Rebecca).[1][2][3][4]
Zeichenerklärung: S = Turniersieg; F, HF, VF, AF = Einzug ins Finale / Halbfinale / Viertelfinale / Achtelfinale; 1, 2, 3 = Ausscheiden in der 1. / 2. / 3. Hauptrunde; Q1, Q2, Q3 = Ausscheiden in der 1. / 2. / 3. Runde der Qualifikation; n. a. = nicht ausgetragen