Rosset war schon als Jugendlicher erfolgreich und stand auf Rang 4 der Junioren-Weltrangliste. 1989 gewann er in Genf auf Sand im Endspiel gegen den Argentinier Guillermo Pérez Roldán sein erstes Profiturnier. Er ist ungewöhnlich gross (2,01 m) für einen Tennisspieler, war dadurch aber einer der gefürchtetsten Aufschläger auf der Tour. Lange Jahre hielt er mit 215 km/h die Bestmarke für den schnellsten gemessenen Aufschlag. Insgesamt gelangen ihm 15 Turniersiege im Einzel auf allen Belägen. Seine höchste Weltranglisten-Platzierung im Einzel hatte er im September 1995 mit Position 9 inne, seine beste Notierung im Doppel war Position 8 im Jahr 1992.
Sein grösster Erfolg in einem Grand-Slam-Turnier-Einzel war das Erreichen des Halbfinals bei den French Open 1996. Auch im Doppel war Rosset erfolgreich, ihm gelangen acht Doppeltitel. Sein langjähriger Doppelpartner war sein Landsmann Jakob Hlasek, mit dem er 1992 die French Open im Doppel gewann.
1992 erreichte Rosset mit dem Schweizer Davis-Cup-Team den Final, dort unterlagen die Schweizer allerdings den Vereinigten Staaten mit 1:3. Von 2002 bis 2005 war er Captain der Schweizer Davis-Cup-Mannschaft. 1996 gewann er mit der Schweizer Mannschaft den World Team Cup in Düsseldorf. Bei den Olympischen Spielen in Barcelona 1992 besiegte er im Endspiel des Herreneinzels den SpanierJordi Arrese in fünf Sätzen und wurde überraschend Olympiasieger. Er gewann damals als einziger Schweizer eine olympische Medaille. Im Oktober 2005 absolvierte er bei den Swiss Indoors in der Doppel-Konkurrenz seinen letzten Einsatz auf der Profitour, seine letzte Einzelpartie bestritt er bereits im Februar 2005 beim Challenger-Turnier in Lübeck. Danach beendete er seine Profikarriere.
Im September 1998 entging Rosset nur knapp dem Absturz des Swissair-Flugs 111 über Neuschottland. Nach dem Ausscheiden bei den US Open hatte er kurzfristig umgebucht. Aufsehen erregte Rosset auch durch seinen folgenreichen Wutausbruch: Im Final des Hopman Cup 1996 führte er gemeinsam mit Martina Hingis im entscheidenden dritten Satz gegen das Doppel Goran Ivanišević und Iva Majoli. Aus Verärgerung über vier vergebene Matchbälle schlug er mit der Faust heftig gegen eine Bande. Verletzungsbedingt musste er deswegen aufgeben, später wurde ein Haarriss in der Hand diagnostiziert.[1][2]
Schweiz
Guillermo Pérez Roldán
Lyon (1)
Mats Wilander
Barcelona
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Moskau (1)
Carl-Uwe Steeb
Jan Siemerink
Long Island
Jewgeni Kafelnikow
Antwerpen
Tim Henman
Messina
Juri Schtschukin
Bratislava
Prag
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Andrés Gómez
Richard Fromberg
Goran Ivanišević
Taschkent
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Wayne Ferreira
Leander Paes
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John Pius Boland |
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Beals Wright |
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Charles Winslow (Rasen) / 
André Gobert (Halle) |
1920: 
Vincent Richards |
1988: 
Nicolás Massú |
2008: 
Novak Đoković