Der Twenty-five Year Award ist ein jährlich vom American Institute of Architects (AIA) auf dessen Hauptversammlung verliehener Architekturpreis, der auf die Beständigkeit des Baus und seines Konzepts ausgerichtet ist.
Ausgezeichnet werden Gebäude, deren Fertigstellung über 25 Jahre – maximal 35 Jahre – her ist und deren Entwürfe sich als gut erwiesen haben, also ein gutes Beispiel für beständige Architektur sind. Voraussetzung ist, dass der entwerfende Architekt bei Fertigstellung in den Vereinigten Staaten zugelassen war, wodurch auch ausländische Architekten den Preis bekommen können. Es besteht hingegen keine Beschränkung, in welchem Land das Gebäude steht, auch wenn die Bauten mehrheitlich in den Vereinigten Staaten stehen. Das Gebäude muss im Sinne des Entwurfs vollständig erhalten sein und einen guten Zustand aufweisen. Änderungen in der Funktion sind teilweise gestattet.
Jedes AIA-Mitglied kann ein den Kriterien entsprechendes Gebäude vorschlagen. Auch wiederholte Vorschläge des gleichen Baus sind zugelassen, solange die Anforderungen erfüllt sind. Die Jury bewertet die Vorschläge unter Berücksichtigung aktueller Standards im Hinblick auf ihre Funktion, Ausführung und Kreativität. Die Bewertung betrifft sowohl das Gebäude als auch seinen Standort.
„The project must have excellence in function—in the distinguished execution of its original program and in the creative aspects of its statement by today's standards.“
Außer je einem Preisträger in Spanien und Saudi-Arabien, stehen alle Gebäude in den Vereinigten Staaten. New York, Illinois, Connecticut, Kalifornien, Neuengland und Washington D.C. haben jeweils mehr als ein Gebäude mit der Auszeichnung.