Cartamina

Cartamina
Nombre IUPAC
	(2Z,6S)-6-β-D-Glucopiranosil -2-[ [(3S) -3-β-D-glucopiranosil-2,3,4-trihidroxi -5-[(2E)-3-(4-hidroxifenil) -1-oxo-2-propenil] -6-oxo-1,4-ciclohexadien-1-il]metilen] -5,6-dihidroxi -4-[(2E)-3-(4-hydroxifenil)-1-oxo-2-propenil] -4-ciclohexeno-1,3-diona
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C43H42O22
Identificadores
Número CAS	36338-96-2
ChEBI	80810
ChemSpider	21106423
PubChem	135565560
UNII	P9ZT730WWS
	InChI InChI=InChI=1S/C43H42O22/c44-14-24-30(52)32(54)34(56)40(64-24)42(62)36(58)20(28(50)26(38(42)60)22(48)11-5-16-1-7-18(46)8-2-16)13-21-29(51)27(23(49)12-6-17-3-9-19(47)10-4-17)39(61)43(63,37(21)59)41-35(57)33(55)31(53)25(15-45)65-41/h1-13,24-25,30-35,40-41,44-47,52-58,60-63H,14-15H2/b11-5+,12-6+,21-13-/t24-,25-,30-,31-,32+,33+,34-,35-,40-,41-,42+,43-/m1/s1; Key: WLYGSPLCNKYESI-RSUQVHIMSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Polvo rojo
Masa molar	910,78 g/mol
Punto de fusión	228/−230 °C (501/43 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La Cartamina es un pigmento rojo natural derivado del cártamo (Carthamus tinctorius)^[2] Es utilizado como colorante textil y alimentario. Como aditivo, es conocido como Rojo Natural 26.

El cártamo ha sido cultivado desde tiempos remotos, y la cartamina ha sido utilizada como colorante en el Antiguo Egipto.^[2] Tuvo una amplia aplicación para la tinción de lana, en la industria de tapetes en países europeos y para elaborar cosméticos para geishas y artistas del teatro kabuki en Japón, donde el color era conocido como beni (紅).^[3]^[4] Ha competido con el colorante sintético fucsina como colorante de seda.^[5]

Se compone de dos chalconas; los enlaces conjugados son los responsables del color. La cartamina es biosintetizada a partir de una chalcona (2,4,6,4’-tetrahidroxichalcona) y de 2 moléculas de glucosa para dar el pigmento amarillo cártamo A y con una molécula adicional de glucosa, amarillo cártamo B. El siguiente paso es la formación de la precartamina y finalmente se forma la molécula de cartamina por descarboxilación.^[6]

Referencias

↑ Número CAS
↑ ^a ^b De Candolle, Alphonse. (1885.) Origin of cultivated plants. D. Appleton & Co.: New York, p. 164. Retrieved on 2007-09-25.
↑ Carthamus tinctorius (Safflower), a commercially viable dye for textiles. Vankar, Padma S.; Tiwari, Vandana; Shanker, Rakhi; Shivani. Asian Dyer (2004), 1(4), 25-27.
↑ Morse, Anne Nishimura, et al. MFA Highlights: Arts of Japan. Boston: Museum of Fine Arts Publications, 2008. p161.
↑ Chevreul, M. E. (July 1860). "Note sur les étoffes de soie teintes avec la fuchsine, et réflexions sur le commerce des étoffes de couleur." Répertoire de Pharmacie, tome XVII, p. 62. Retrieved on 2007-09-25.
↑ Man-Ho Cho, Young-Sook Paik and Tae-Ryong Hahn. "Enzymatic Conversion of Precarthamin to Carthamin by a Purified Enzyme from the Yellow Petals of Safflower." J. Agric. Food Chem. (2000) 48(9):3917–3921

Datos: Q419193

[1] Número CAS

[condolle1885-2] De Candolle, Alphonse. (1885.) Origin of cultivated plants. D. Appleton & Co.: New York, p. 164. Retrieved on 2007-09-25.

[3] Carthamus tinctorius (Safflower), a commercially viable dye for textiles. Vankar, Padma S.; Tiwari, Vandana; Shanker, Rakhi; Shivani. Asian Dyer (2004), 1(4), 25-27.

[4] Morse, Anne Nishimura, et al. MFA Highlights: Arts of Japan. Boston: Museum of Fine Arts Publications, 2008. p161.

[5] Chevreul, M. E. (July 1860). "Note sur les étoffes de soie teintes avec la fuchsine, et réflexions sur le commerce des étoffes de couleur." Répertoire de Pharmacie, tome XVII, p. 62. Retrieved on 2007-09-25.

[6] Man-Ho Cho, Young-Sook Paik and Tae-Ryong Hahn. "Enzymatic Conversion of Precarthamin to Carthamin by a Purified Enzyme from the Yellow Petals of Safflower." J. Agric. Food Chem. (2000) 48(9):3917–3921

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