Etisterona

Etisterona
Nombre (IUPAC) sistemático
	8R,9S,10R,13R,14S,17R)-17-Ethynyl-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
Identificadores
Número CAS	434-03-7
Código ATC	G03DC04
PubChem	5284557
ChemSpider	4447612
UNII	P201BVY1MJ
Datos químicos
Fórmula	C21H28O2
Peso mol.	312,446 g/mol
	SMILES O=C4\C=C3/[C@]([C@H]2CC[C@]1([C@@H](CC[C@]1(C#C)O)[C@@H]2CC3)C)(C)CC4
	InChI InChI=1S/C21H28O2/c1-4-21(23)12-9-18-16-6-5-14-13-15(22)7-10-19(14,2)17(16)8-11-20(18,21)3/h1,13,16-18,23H,5-12H2,2-3H3/t16-,17+,18+,19+,20+,21+/m1/s1; Key: CHNXZKVNWQUJIB-CEGNMAFCSA-N
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La etisterona es una hormona progestágena.

La primera progestina activa, etisterona (pregneninolona, 17α-etiniltestosterona), el análogo 17α-etinil de la testosterona, sintetizada en 1938 por Hans Herloff Inhoffen, Willy Logemann, Walter Hohlweg y Arthur Serini en Schering AG en Berlín, fue comercializada en Alemania en 1939 como Proluton C y por Schering en los Estados Unidos en 1945 como Pranone.^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]

La también fue comercializada en los Estados Unidos desde los años 1950 hacia los años 1960 bajo una variedad de nombres comerciales por otras industrias farmacéuticas que habían sido miembros del cartel hormonal europeo pre-Segunda Guerra Mundial (Ciba, Organon International, Roussel Uclaf).

Referencias

↑ Inhoffen HH, Logemann W, Hohlweg W, Serini A (4 de mayo de 1938). «Untersuchungen in der Sexualhormon-Reihe (Investigations in the sex hormone series)». Ber Dtsch Chem Ges 71 (5): 1024-32. doi:10.1002/cber.19380710520. Archivado desde el original el 17 de diciembre de 2012. Consultado el 27 de marzo de 2012.
↑ Maisel, Albert Q. (1965). The Hormone Quest. New York: Random House. OCLC 543168.
↑ Petrow V (1970). «The contraceptive progestagens». Chem Rev 70 (6): 713-26. PMID 4098492. doi:10.1021/cr60268a004.
↑ Sneader, Walter (2005). «Hormone analogues». Drug discovery : a history. Hoboken, NJ: John Wiley & Sons. pp. 188–225. ISBN 0-471-89980-1.
↑ Djerassi C (2006). «Chemical birth of the pill». Am J Obstet Gynecol 194 (1): 290-8. PMID 16389046. doi:10.1016/j.ajog.2005.06.010.

Datos: Q5403717
Multimedia: Ethisterone / Q5403717

[Inhoffen_1938-1] Inhoffen HH, Logemann W, Hohlweg W, Serini A (4 de mayo de 1938). «Untersuchungen in der Sexualhormon-Reihe (Investigations in the sex hormone series)». Ber Dtsch Chem Ges 71 (5): 1024-32. doi:10.1002/cber.19380710520. Archivado desde el original el 17 de diciembre de 2012. Consultado el 27 de marzo de 2012.

[Maisel_1965-2] Maisel, Albert Q. (1965). The Hormone Quest. New York: Random House. OCLC 543168.

[Petrow_1970-3] Petrow V (1970). «The contraceptive progestagens». Chem Rev 70 (6): 713-26. PMID 4098492. doi:10.1021/cr60268a004.

[Sneader_2005-4] Sneader, Walter (2005). «Hormone analogues». Drug discovery : a history. Hoboken, NJ: John Wiley & Sons. pp. 188–225. ISBN 0-471-89980-1.

[Djerassi_2006-5] Djerassi C (2006). «Chemical birth of the pill». Am J Obstet Gynecol 194 (1): 290-8. PMID 16389046. doi:10.1016/j.ajog.2005.06.010.

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