Parametoksiamfetamiini

4-Metoksiamfetamiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	1-(4-metoksifenyylil)propan-2-amiini
CAS-numero	64-13-1
PubChem CID	31721
SMILES	CC(CC1=CC=C(C=C1)OC)N
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C10H15NO
Moolimassa	165,232 g/mol
Kiehumispiste	145-148 °C
Tiheys	1,0 g/cm3
Infobox OK

4-Metoksiamfetamiini, Parametoksiamfetamiini eli PMA on synteettinen huume, psykostimulantti, joka tuottaa hallusinaatioita.

Parametoksiamfetamiinia myydään tablettimuodossa usein MDMA:na (ekstaasina), mutta voi helposti aiheuttaa kuoleman, koska parametoksiamfetamiini on paljon myrkyllisempää. Parametoksiamfetamiinin vaikutuksia ovat kiihtynyt tai epäsäännöllinen sydämensyke, sumentunut näkökenttä ja voimakkaat, epämiellyttävät myrkytysoireet. Parametoksiamfetamiinikuolemia on tapahtunut puolet enemmän kuin kuolemia MDMA:han, vaikka aineen markkinaosuus on vain hyvin pieni osa MDMA:n laittomasta kaupasta.

Farmakologia

PMA toimii selektiivisenä serotoniinin vapauttajana (SSRA), jolla on heikot vaikutukset dopamiini- ja noradrenaliinikuljettajiin. MDMA:han verrattuna se on kuitenkin huomattavasti vähemmän tehokas serotoniinin vapauttajana, jonka ominaisuudet muistuttavat enemmän takaisinoton estäjää. Se aiheuttaa jyrsijöillä voimakasta hypertermiaa ja tuottaa vain vähäistä hyperaktiivisuutta ja serotonergista neurotoksisuutta, huomattavasti vähemmän kuin MDMA:n aiheuttama, ja vain erittäin suurilla annoksilla. Näin ollen jyrsijät eivät anna sitä itse, toisin kuin amfetamiini ja MDMA. PMA:n on myös osoitettu toimivan voimakkaana, palautuvana MAO-A entsyymin estäjänä ilman merkittäviä vaikutuksia MAO-B:hen, ja tämän ominaisuuden ja serotoniinin vapautumisen yhdistelmä on todennäköisesti vastuussa sen korkeasta kuolleisuuspotentiaalista.

Näyttää siltä, että PMA nostaa kehon lämpötiloja dramaattisesti; Tämän ominaisuuden syyn epäillään liittyvän sen kykyyn estää MAO-A:ta ja samalla vapauttaa suuria määriä serotoniinia, mikä aiheuttaa tehokkaasti serotoniinioireyhtymää. Amfetamiinit, erityisesti serotonergiset analogit, kuten MDMA, ovat voimakkaasti vasta-aiheisia MAO:n estäjien kanssa. Monet amfetamiinit ja adrenergiset yhdisteet nostavat kehon lämpötiloja, kun taas jotkut pyrkivät tuottamaan enemmän euforista aktiivisuutta tai perifeeristä verisuonten supistumista, ja ne voivat suosia yhtä vaikutusta toiseen. Näyttää siltä, että PMA aktivoi hypotalamuksen paljon voimakkaammin kuin MDMA ja muut lääkkeet, kuten efedriini, aiheuttaen siten nopeaa kehon lämpötilan nousua (joka on tärkein kuolinsyy PMA-kuolleisuudessa). Monet PMA:ta käyttävät ihmiset yrittävät päästä eroon lämmöstä riisumalla vaatteensa, ottamalla kylmät suihkut tai kääriytymällä märkiin pyyhkeisiin ja jopa joskus ajamalla hiuksensa pois.

Laki

Kansainvälinen

PMA on luokiteltu YK:n psykotrooppisia aineita koskevan yleissopimuksen luettelossa I.

Suomi

Suomessa parametoksiamfetamiini on luokiteltu yksiselitteisesti huumausaineeksi.

Aiheesta muualla

• 4-Metoksiamfetamiini PubChem-sivustolla (englanniksi)
• PMA Erowid-sivustolla (englanniksi)
• isomerdesign.com (englanniksi)

Fenetyyliamiinit eli fenyylietyyliamiinit