Tereftaloyylikloridi
| Tereftaloyylikloridi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,4-bentseenidikarbonyylikloridi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C(=O)Cl)C(=O)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H4Cl2O2 |
| Moolimassa | 203,012 g/mol |
| Sulamispiste | 78 °C[2] |
| Kiehumispiste | 259 °C[2] |
| Tiheys | 1,34 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | Reagoi |
Tereftaloyylikloridi (C8H4Cl2O2) on tereftaalihaposta johdettu happokloridi. Yhdistettä käytetään valmistettaessa muun muassa kestäviä tekokuituja.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa tereftaloyylikloridi on valkoisia, neulamaisia kiteitä. Se reagoi veden ja alkoholien kanssa, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin, kuten dietyylieetteriin.[1][3] Tereftaloyylikloridia valmistetaan tereftaalihapon ja tionyylikloridin välisellä reaktiolla.[2]
Tereftaloyylikloridia käytetään eräiden lääkkeiden ja väriaineiden valmistuksessa.[3] Tärkein käyttökohde on kuitenkin erilaisten tereftaalihappojohdannaisten, kuten polyesterien [2] ja polyamidikuitujen valmistus. p-Fenyleenidiamiini reagoi tereftaloyylihapon kanssa muodostaen aramidikuituihin kuuluvaa erittäin kestävää Kevlaria. Para-asemassa toisiinsa nähden sijaitsevat aromaattiset ryhmät antavat kuidulle sen lujuuden. Reaktiossa liuottimena käytetään heksametyylifosforiamidia ja N-metyylipyrrolidonia.[4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Terephthaloyl chloride – Substance summary NCBI. Viitattu 15. heinäkuuta 2013.
- ↑ a b c d Chang-Man Park & Richard J. Sheehan :Phthalic Acids and Other Benzenepolycarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.07.2013
- ↑ a b Terry Hills: Lotus Illustrated Dictionary of Organic Chemistry, s. 184. Lotus Press, 2004. ISBN 978-8189093518 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.07.2013). (englanniksi)
- ↑ Malcolm B. Polk, Tyrone L. Vigo & Albin F. Turbank :High Performance Fibers, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 15.07.2013
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ChemBlink: Terephthaloyl chloride (englanniksi)