Isoleucine

	Isoleucine
	; L ou (2S,3S)-(+)-isoleucine; ; ; D ou (2R,3R)-(–)-isoleucine
Identification
Nom UICPA	Acide 2-amino-3-méthylpentanoïque
Synonymes	I, Ile
No CAS	443-79-8 (racémique); 319-78-8 (D); 73-32-5 (L); 1509-35-9 D-allo-Isoleucine; 1509-34-8 L-allo-Isoleucine
No ECHA	100.000.726
No CE	200-798-2 (L); 206-269-2 (D); 216-142-3 L-allo ; 216-143-9 D-allo
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C6H13NO2 [Isomères];
Masse molaire	131,172 9 ± 0,006 5 g/mol ; C 54,94 %, H 9,99 %, N 10,68 %, O 24,39 %,
Propriétés biochimiques
Codons	AUU, AUC, AUA
pH isoélectrique	6,02
Acide aminé essentiel	oui
Occurrence chez les vertébrés	3,8 %
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	L-isoleucine : P21
Paramètres de maille	L-isoleucine : ; a = 9,681 Å; b = 5,301 Å; c = 13,956 Å; α = 90,00 °; β = 96,16 °; γ = 90,00 °
Précautions
SIMDUT
	; Produit non contrôlé
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

L’isoleucine (abréviations IUPAC-IUBMB : Ile et I) est un acide α-aminé faisant partie des 20 acides aminés majeurs codés par le génome (exception faite de la sélénocystéine) servant à la synthèse des protéines. Cet acide aminé est l'un des 9 acides aminés essentiels pour l'homme, c'est-à-dire non synthétisable de novo par les cellules mais indispensable à son bon fonctionnement, son apport est donc alimentaire.

Elle est codée sur les ARN messagers par les codons AUU, AUC et AUA. Elle forme un résidu apolaire aliphatique dans les protéines.

Du point de vue de son catabolisme chez l'homme, l'isoleucine est un acide aminé mixte : il est à la fois cétoformateur et glucoformateur. C'est-à-dire que sa dégradation peut former des précurseurs du glucose, en passant par le cycle de Krebs puis la néoglucogenèse ; ou former des corps cétoniques à partir de l'acétyl-CoA transformé en Acetoacétyl-CoA pour rejoindre la voie de cétogenèse.

On le retrouve donc dans les voies des corps cétoniques (cétogenèse) et dans la néoglucogenèse pour produire de l'énergie nécessaire au bon fonctionnement du métabolisme.

Découverte

L’isoleucine a été découverte en 1904 par Félix Ehrlich^[6], dans des mélasses.

Métabolisme

Synthèse biologique

L'isoleucine est synthétisé dans le corps humain à partir de l'hydroxyéthyl thiamine pyrophosphate^[7].

Maladies du métabolisme

La dégradation de l'isoleucine est altérée dans les maladies métaboliques suivantes :

Acidémie méthylmalonique
Acidémie propionique
Acidurie combinée malonique et méthylmalonique (CMAMMA)
Maladie du sirop d'érable (MSUD)

Structure


L(+)-isoleucine (2S,3S) et D(–)-isoleucine (2R,3R)

L-allo-isoleucine (2S,3R) et D-allo-isoleucine (2R,3S)

Biochimie

En plus du carbone α, elle possède un deuxième carbone asymétrique en position 3 (carbone β), et seule la forme 2S-3S est incorporée dans les protéines.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, 2014 (consulté le 26 juillet 2015).
↑ (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015).
↑ ^{a et b} « L-Isoleucine », sur reciprocalnet.org (consulté le 10 décembre 2009).
↑ « Isoleucine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
↑ (de) Felix Ehrlich, « Ueber das natürliche Isomere des Leucins », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 37, n^o 2,‎ mars 1904, p. 1809–1840 (ISSN 0365-9496, DOI 10.1002/cber.19040370295, lire en ligne, consulté le 3 novembre 2018)
↑ Jeremy Mark Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer et Gregory Joseph Gatto, Biochimie, Médecine-sciences publications-[Lavoisier], 2013 (ISBN 978-2-257-20427-1), p. 723

Liens externes

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, 2014 (consulté le 26 juillet 2015).

[3] (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015).

[reciprocalnet-4] {a et b} « L-Isoleucine », sur reciprocalnet.org (consulté le 10 décembre 2009).

[Reptox-5] « Isoleucine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[6] (de) Felix Ehrlich, « Ueber das natürliche Isomere des Leucins », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 37, n^o 2,‎ mars 1904, p. 1809–1840 (ISSN 0365-9496, DOI 10.1002/cber.19040370295, lire en ligne, consulté le 3 novembre 2018)

[7] Jeremy Mark Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer et Gregory Joseph Gatto, Biochimie, Médecine-sciences publications-[Lavoisier], 2013 (ISBN 978-2-257-20427-1), p. 723

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