Orotidine monophosphate

Orotidine monophosphate
Structure de l'orotidine monophosphate
Identification
Nom UICPA	acide 3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(phosphonooxyméthyl)oxolan-2-yl]-2,6-dioxopyrimidine-4-carboxylique
Synonymes	acide orotidylique, acide 6-carboxy-5'-uridylique
No CAS	2149-82-8
PubChem	160617
ChEBI	15842
SMILES	C1=C(N(C(=O)NC1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)O)O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H13N2O11P/c13-5-1-3(9(16)17)12(10(18)11-5)8-7(15)6(14)4(23-8)2-22-24(19,20)21/h1,4,6-8,14-15H,2H2,(H,16,17)(H,11,13,18)(H2,19,20,21)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Std. InChIKey : KYOBSHFOBAOFBF-XVFCMESISA-N
Propriétés chimiques
Formule	C10H13N2O11P  [Isomères]
Masse molaire	368,190 8 ± 0,012 6 g/mol C 32,62 %, H 3,56 %, N 7,61 %, O 47,8 %, P 8,41 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’orotidine monophosphate (OMP), ou acide orotidylique (orotidylate sous forme ionisée) est un ribonucléotide pyrimidique, dernier intermédiaire de la biosynthèse de l'uridine monophosphate (UMP). Il est formé à partir d'orotate et de phosphoribosylpyrophosphate sous l'action de l'Orotate phosphoribosyltransférase.

Chez l'humain, c'est l'uridine monophosphate synthétase qui convertit l'OMP en UMP ; l'absence de cette enzyme sous forme fonctionnelle peut conduire à l'acidurie orotique.