Périllartine
| périllartine | |
  Énantiomère S de la périllartine (à gauche) et R-périllartine (à droite). |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (S)-4-(prop-1-én-2-yl)cyclohex-1-ène-carbaldéhyde oxime |
| Synonymes |
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| No CAS | (E,RS) (E,S) (Z,RS) |
| No ECHA | 100.045.806 |
| No CE | 205-344-7 250-402-7 (E) |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Solide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H15NO [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 165,232 2 ± 0,009 6 g/mol C 72,69 %, H 9,15 %, N 8,48 %, O 9,68 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 102 °C[2] |
| Solubilité | Faiblement soluble dans l'eau[3]. |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 2,5 g·kg-1 (oral, rat)[4]. |
| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | Éphédrine |
| Autres composés | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La périllartine, est un édulcorant intense artificiel principalement utilisé au Japon[5].
La périllartine est une oxime, synthétisée à partir de la périllaldéhyde, un terpène cyclique extrait des feuilles, des graines et des fleurs de la Perilla frutescens L. Britton (Labiatae) qui pousse en Inde[5].
La périllartine est faiblement soluble dans l'eau 0,08 g·L-1 à 25 °C[3]. Elle est connue pour être une molécule très sucrée depuis 1920. Son pouvoir sucrant est 2 000 fois plus intense que le saccharose. Cependant, sa saveur sucrée est accompagnée d'un arrière-goût amer de réglisse[5].
Un dérivé de la périllartine, le SRI oxime V, est, quant à lui, plus soluble dans l'eau (3,3 g·L-1 à 25 °C) mais avec un pouvoir sucrant plus faible de 450[3].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Index,12e Ed., Merck
- E.M. Acton et H. Stone, Potential new artificial sweetener from study of structure taste relationships, Science, 1976, vol.193, 584-586. résumé
- (en) ChemIDplus, « Perillartine ((C)E) - RN: 30950-27-7 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le )
- (en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alernative Sweeteners : Third Edition, Revised and Expanded, New York, Marcel Dekker, (ISBN 0-8247-0437-1)
Voir aussi
[modifier | modifier le code]Articles connexes
[modifier | modifier le code]Liens externes
[modifier | modifier le code]- (en) Result for EC#: 205-344-7 sur ESIS
