Ftalocijanin

Ftalocijanin ${\ce {C32H18N8}}$
IUPAC nomenklatura	Ftalocijanin
Ostala imena	Pigment plava 16
Identifikacijski brojevi
CAS broj	574-93-6 ✓
EC broj	209-378-3 ✓
PubChem broj	5282330 ✓
Osnovna svojstva
Molarna masa	514,552 g·mol−1
Izgled	Kruta tvar
Talište	> 300 °C
Topljivost u vodi	Gotovo netopljiv u vodi, Topiv u sumpornoj kiselini
Struktura
Sigurnosne upute
Znakovi opasnosti Upozorenje
Međunarodni sustav mjernih jedinica primijenjen je gdje god je to bilo moguće. Ako nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima.
Portal:Kemija

Ftalocijanin je veliki, aromatični, makrociklički, organski spoj s kemijskom formulom (C₈H₄N₂)₄H₂. Sastoji se od četiri izoindolne jedinice povezane dušikovim atomima. Ftalocijanin ima dvodimenzionalnu geometriju i sustav prstena koji se sastoji od 18 π-elektrona. Opsežna promjena mjesta (delokalizacija) π-elektrona daje molekuli korisna svojstva koja su našla primjenu u bojama i pigmentima. Metalni kompleksi izvedeni iz ftalocijanina vrijedni su u katalizi, organskim solarnim ćelijama i fotodinamičkoj terapiji.

Ftalocijaninski pigmenti

Podrobniji članak o temi: Pigment

Uzorak bakrenog ftalocijanina, koji pokazuje snažnu boju svojstvenu za razne oblike ftalocijanina.

Među organskim pigmentima ftalocijaninski pigmenti zauzimaju posebno mjesto zbog svojih izvanrednih svojstava i niske cijene. Ftalocijanini se ne pojavljuju u prirodi, već su prvi put sintetizirani tridesetih godina 20. stoljeća. Odvode se od makrocikličkog porfina, u kojemu se metidinske grupe zamijenjene dušikovim atomima. Mnoštvo različitih ftalocijaninskih spojeva nastaje stvaranjem kompleksa osnovnog spoja, ftalocijanina, sa skoro svim metalima. Od ftalocijaninskih su spojeva kao pigmenti važni samo kompleksi s bakrom, a ograničeni su na plavu i zelenu boju. Ftalocijaninski plavi pigment postoji u dvije kristalne modifikacije, koje se razlikuju po nijansi (crvenkasta i zelenkasta plava boja). Kao prva modifikacija lako prelazi u drugu, nju treba stabilizirati površinskom obradom ili ugradnjom malih količina klora u molekulu. Ftalocijaninski zeleni pigment dobije se zamjenom (supstitucijom) svih vodikovih atoma u molekuli plavog pigmenta klorovim atomima.

U ftalocijaninskim su pigmentima udružena sva dobra svojstva organskih pigmenata (briljantnost, čistoća i intenzitet tona) s odlikama anorganskih pigmenata, a to je u prvom redu postojanost prema otapalima, kemikalijama, svjetlu i toplini. Zbog toga su ftalocijaninski pigmenti vrlo cijenjeni i upotrebljavaju se praktički u svim područjima primjene pigmenata. Tako su oni vrlo traženi u proizvodnji tiskarskih boja, a mnogo se upotrebljavaju i u pripravi boja i lakova za naliče, za bojenje plastičnih masa i tako dalje.

Kinoftalonski pigmenti

Kinoftalonski pigmenti razvili su se, kao i mnogi drugi organski i obojeni pigmenti, od strukturno srodnih bojila povećanjem molekule supstitucijom ili kondenzacijom. Tako je na primjer biskinoftalonski crveni pigment nastao kondenzacijom dviju molekula hidroksikinaldina. Kinaftalonski su pigmenti žutih i crvenih tonova i upotrebljavaju se većinom za bojenje plastike i gume, a rjeđe u sredstvima za ličenje.

Ftalocijaninska bojila

Podrobniji članak o temi: Bojilo

Ftalocijaninska bojila su derivati makrocikličkog sistema tetrabenzotetraazaporfina ili tetrabenzoporfirazina, koji je građen analogno osnovnom skeletu krvnih i lisnih boja (porfinu), a razlikuje se od njega po tome što su u njegovom unutarnjem, šesnaestočlanom prstenu metinska premoštenja zamijenjena dušikovim atomima. Većina tržišnih proizvoda ove grupe sadržava u molekuli složeno vezan atom nekog dvovalentnog metala (Cu, Co, Ni, Zn, Ca, Ba i tako dalje).

Na osnovnom sistemu mogu se nalaziti razne grupacije uvedene u molekulu općim metodama aromatske supstitucije, koje treba da omoguće topljivost u vodi, ili da povećaju kemijsku reaktivnost prema bojanom materijalu, ili da ishodnom bojilu promijene nijansu. Takve su grupacije — S0₃H, — S0₂NR2, — CH₂X, — HX (X = halogen), Cl- i tako dalje. Ovako supstituirani ftalocijaninski spojevi mogu se također vezati na neke intermedijare (na primjer supstituirane salicilne kiseline) ili azo-kopulacijske komponente, pa se dobivaju bojila novih grupacija (močilna, naftol AS i tako dalje). Sva su bojila ove grupe izvanredno postojana, a bojaju materijal modro, tirkizno ili zeleno. Upotrebljavaju se za bojanje tekstilnih vlakana, papira, plastičnih masa, kao pigmentna bojila, kao bojila za građevna veziva i tako dalje. Nalazimo ih u različitim grupama bojila, kao na primjer među supstantivnim, močilnim, reduktivnim, sumpornim bojilima ili među bojilima koja se grade na vlaknu (naftolima AS). Najvažniji su primjeri ove grupe: Heliogenblau G, C.I. 74100, priprema se najčešće grijanjem dinitrila ftalne kiseline s Heliogenblau G alkoholima, fenolima ili amidima, ili odvajanjem metalnih atoma iz metalnih ftalocijanina pomoću jakih kiselina; Heliogenblau B, C.I. 74160, bakarna kompleksna sol prethodne boje, dobiva se grijanjem dinitrila ftalne kiseline s bakarnim kloridom na 180 do 200 ˚C. Sulfuriranjem ovog bojila oleumom na 50 do 60°C nastaje Siriuslichttiirkisblau GL (Heliogenblau SBL), C.I. 74180, a kloriranjem dolazi do ulaženja 15 ili 16 atoma klora u molekulu te se dobiva Heliogengriin G, C.I. 74260.

Ftalocijaninski razvijači

Ftalocijaninski razvijači (phthalogen-bojila) su organski intermedijari koji se posebnim postupcima vežu na supstrat istodobno s nekom metalnom soli, te naknadnom obradom grijanjem u prisutnosti reduktivnih sredstava prelaze na obojenom materijalu u nesupstituirane ili na određeni način supstituirane ftalocijanine. Takvi su intermedijari na primjer l-amino-3-iminoizoindolenin, Phthalogenbrillantblau IF3G, iz kojeg na vlaknu nastaje već spomenuti Heliogenblau B, C.I. 74160, i l-amino-3-imino-4 fenilizoindolenin, Phthalogenbrillantgriin IFFB.

Slike

Plavi ftalocijaninski pigment PB15. Zeleni ftalocijaninski pigment PG7. Zeleni ftalocijaninski pigment PG36.