Toluol
| Toluol | |||
| |||
| |||
| Más nevek | fenilmetán toluol metilbenzol | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 108-88-3 | ||
| ChemSpider | 1108 | ||
| RTECS szám | XS5250000 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C7H8 | ||
| Moláris tömeg | 92,14 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék | ||
| Sűrűség | 0,8669 g/ml (folyadék) | ||
| Olvadáspont | −93 °C | ||
| Forráspont | 110,6 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 0,52 g/l (20 °C-on)[1] | ||
| Viszkozitás | 0,590 cP (20 °C-on) | ||
| Kristályszerkezet | |||
| Dipólusmomentum | 0,36 D | ||
| Veszélyek | |||
| MSDS | ScienceLab.com | ||
| Főbb veszélyek | Gyúlékony (F) Ártalmas (Xn)[2] | ||
| NFPA 704 |  3
2
0
| ||
| R mondatok | R11, R38, R48/20, R63, R65, R67[2] | ||
| S mondatok | (S2), S36/37, S62[2] | ||
| Lobbanáspont | 4 °C | ||
| LD50 | 636 mg/kg (patkány, szájon át)[3] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon aromás szénhidrogének | benzol xilol naftalin | ||
| Rokon vegyületek | metilciklohexán | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A toluol (vagy metilbenzol) aromás szénhidrogén, a benzolhoz képest csak egyetlen metilcsoportban tér el. Színtelen folyadék, szaga a benzoléra emlékeztet. Apoláris vegyület, vízben nem oldódik. Szerves oldószerekkel korlátlanul elegyedik. A toluol maga is kitűnő oldószer. A benzol homológja, tulajdonságai is a benzoléhoz hasonlók. Képes feloldani bizonyos műanyagokat. Szobahőmérsékleten erősen párolog.
Nevét a tolubalzsamról(en) kapta, amiből először előállították.[4]
Kémiai tulajdonságai
szerkesztésMetilcsoportjának köszönhetően sokkal reaktívabb, mint a benzol. Oxidációs reakciókban benzoesavvá vagy benzaldehiddé alakul. Az oxidálószer például forró, híg salétromsav vagy kálium-permanganát lehet,[5] ekkor benzoesav keletkezik.
A toluol az oldalláncon (metilcsoport) vagy az aromás gyűrűn (magban) is halogénezhető (a reakciófeltételektől függően). A forró, napfénnyel vagy UV-fénnyel megvilágított toluol klórgáz hatására – gyökös szubsztitúciós reakcióban – az oldalláncon halogéneződik. A metilcsoport egy, két, vagy mindhárom hidrogénatomja klóratomra cserélhető (a behatás idejétől függően), ekkor benzil-klorid, benzál-klorid vagy benzotriklorid keletkezik. Szobahőmérsékleten katalizátor, például vas(III)-klorid jelenlétében a szubsztitúció a benzolgyűrűn megy végbe, orto-, és para-klórtoluol keletkezik.[5]
A nitrálás és a szulfonálás is könnyebben megy végbe a toluol esetén mint a benzolnál. Nitráláskor orto- és para-nitrotoluol keletkezik, de erélyesebb behatáskor akár három nitrocsoport is bekapcsolódhat,[5] ekkor trinitrotoluol (TNT) keletkezik.
Élettani hatása
szerkesztésKözvetlen belélegezve közepesen vagy erősen mérgező. Az agyat és idegrendszert károsítja, részegséghez hasonló állapotot, nem ritkán hallucinációt okoz. Ipari felhasználására szigorú munkavédelmi előírások vonatkoznak. Az egyik leggyakrabban előforduló talajszennyező anyag, a talajvízzel is bejuthat a szervezetbe.
Előállítása
szerkesztésA toluolt kőolajpárlatok vagy n-heptán dehidroaromatizálásával nyerik. De benzolból is előállítható toluol Friedel–Crafts-szintézissel. Előállítható frakcionált lepárlással kőszénkátrányból is.[5]
Felhasználása
szerkesztésFestékek, lakkok oldószereként alkalmazzák, a TNT gyártásának egyik alapanyaga. Szerves szintézisek kiindulóanyagaként hasznosítják. Néhány háztartásban előforduló termék összetevője is lehet, például lakkok, gyorsan száradó filctollak.
Jegyzetek
szerkesztés- ↑ A toluol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2018-06-27 (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ a b c A toluol (ESIS)[halott link]
- ↑ A toluol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 6. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 142. o. ISBN 963 8334 96 7
- ↑ a b c d Bruckner Győző. Szerves kémia, II-1 kötet. Budapest: Tankönyvkiadó (1979). ISBN 963 17 3779 9
