2-Butanol: Perbedaan antara revisi
Tidak ada ringkasan suntingan Tag: Suntingan visualeditor-wikitext |
Tag: Suntingan visualeditor-wikitext pranala ke halaman disambiguasi |
||
Baris 111: | Baris 111: | ||
|(''R'')-(−)-2-butanol||(''S'')-(+)-2-butanol |
|(''R'')-(−)-2-butanol||(''S'')-(+)-2-butanol |
||
|} |
|} |
||
⚫ | |||
==Pabrikasi dan pembuatan== |
|||
==Manufacture and applications== |
|||
2-Butanol |
2-Butanol dibuat secara industri dengan [[reaksi hidrasi|hidrasi]] [[1-butena]] atau [[2-butena]]: |
||
:[[Image:But-2-ene-hydration-2D-skeletal.png|300px]] |
:[[Image:But-2-ene-hydration-2D-skeletal.png|300px]] |
||
[[ |
[[Asam sulfat]] digunakan sebagai [[katalis]] untuk konversi ini.<ref name=Ull>{{Ullmann | first1 = Heinz-Dieter | last1 = Hahn | first2 = Georg | last2 = Dämbkes | first3 = Norbert | last3 = Rupprich | title = Butanols|year=2005}}.</ref> |
||
Dalam skala laboratorium, ia dapat dibuat melalui [[reaksi Grignard]] dengan mereaksikan [[etilmagnesium bromida]] dengan [[asetildehida]] dalam [[dietil eter]] kering atau [[tetrahidrofuran|tetrahidrofuran (THF)]]. |
|||
In the laboratory it can be prepared via [[Grignard reaction]] by reacting [[ethylmagnesium bromide]] with [[acetaldehyde]] in dried [[diethyl ether]] or [[tetrahydrofuran]]. |
|||
Meskipun beberapa 2-butanol digunakan sebagai pelarut, ia utamanya diubah menjadi [[butanon]] (metil etil keton, MEK), suatu pelarut industri yang penting dan ditemukan dalam banyak pembersih rumah tangga dan penghilang cat. Meskipun penghilang cat sudah mulai menghindari pemakaian MEK karena masalah kesehatan dan legalitas baru. [[Ester]] volatil dari 2-butanol memiliki aroma yang harum dan dalam jumlah yang kecil digunakan sebagai parfum atau perisa buatan.<ref name=Ull/> |
|||
⚫ | |||
==Solubility== |
==Solubility== |
||
The listed solubility of 2-butanol is often incorrect,<ref name = "Journal of Chemical Education"/> including some of the most well-known references such as the ''[[Merck Index]]'', the ''[[CRC Handbook of Chemistry and Physics]]'', and ''Lange's Handbook of Chemistry''. Even the [[International Programme on Chemical Safety]] lists the wrong solubility. This widespread error originated because of Beilstein's ''Handbuch der Organischen Chemie'' (''Handbook of Organic Chemistry''). This work cites a false solubility of 12.5 g/100 g water. Many other sources used this solubility, which has snowballed into a widespread error in the industrial world. The correct data (35.0 g/100 g at 20 °C, 29 g/100 g at 25 °C, and 22 g/100 g at 30 °C) were first published in 1886 by Alexejew and then similar data was reported by other scientists including Dolgolenko and Dryer in 1907 and 1913, respectively.{{citation needed|date=May 2018}} |
The listed solubility of 2-butanol is often incorrect,<ref name = "Journal of Chemical Education"/> including some of the most well-known references such as the ''[[Merck Index]]'', the ''[[CRC Handbook of Chemistry and Physics]]'', and ''Lange's Handbook of Chemistry''. Even the [[International Programme on Chemical Safety]] lists the wrong solubility. This widespread error originated because of Beilstein's ''Handbuch der Organischen Chemie'' (''Handbook of Organic Chemistry''). This work cites a false solubility of 12.5 g/100 g water. Many other sources used this solubility, which has snowballed into a widespread error in the industrial world. The correct data (35.0 g/100 g at 20 °C, 29 g/100 g at 25 °C, and 22 g/100 g at 30 °C) were first published in 1886 by Alexejew and then similar data was reported by other scientists including Dolgolenko and Dryer in 1907 and 1913, respectively.{{citation needed|date=May 2018}} |
Revisi per 25 Desember 2021 11.20
Nama | |
---|---|
Nama IUPAC (preferensi)
Butan-2-ol[2] | |
Nama lain | |
Penanda | |
| |
Model 3D (JSmol)
|
|
3DMet | {{{3DMet}}} |
Referensi Beilstein | 773649 1718764 (R) |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Nomor EC | |
Referensi Gmelin | 1686 396584 (R) |
MeSH | 2-butanol |
PubChem CID
|
|
Nomor RTECS | {{{value}}} |
UNII |
|
Nomor UN | 1120 |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
Sifat | |
C4H10O | |
Massa molar | 74,12 g·mol−1 |
Densitas | 0,808 g cm−3 |
Titik lebur | −115 °C; −175 °F; 158 K |
Titik didih | 98 hingga 100 °C; 208 hingga 212 °F; 371 hingga 373 K |
290 g/L[3] | |
log P | 0,683 |
Tekanan uap | 1,67 kPa (pada 20 °C) |
Keasaman (pKa) | 17,6 [4] |
−5,7683×10−5 cm3 mol−1 | |
Indeks bias (nD) | 1,3978 (pada 20 °C) |
Termokimia | |
Kapasitas kalor (C) | 197,1 J K−1 mol−1 |
Entropi molar standar (S |
213,1 J K−1 mol−1 |
Entalpi pembentukan standar (ΔfH |
−343,3 to −342,1 kJ mol−1 |
Entalpi pembakaran standar ΔcH |
−2,6611 to −2,6601 MJ mol−1 |
Bahaya | |
Lembar data keselamatan | inchem.org |
Piktogram GHS | |
Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} |
H226, H319, H335, H336 | |
P261, P305+351+338 | |
Titik nyala | 22 hingga 27 °C (72 hingga 81 °F; 295 hingga 300 K) |
405 °C (761 °F; 678 K) | |
Ambang ledakan | 1,7–9,8% |
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC): | |
LCLo (terendah tercatat)
|
16000 ppm (tikus, 4 hr) 10670 ppm (mencit, 3,75 hr) 16000 ppm (mencit, 2,67 hr)[5] |
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH): | |
PEL (yang diperbolehkan)
|
TWA 150 ppm (450 mg/m3)[5] |
REL (yang direkomendasikan)
|
TWA 100 ppm (305 mg/m3) ST 150 ppm (455 mg/m3)[5] |
IDLH (langsung berbahaya)
|
2000 ppm[5] |
Senyawa terkait | |
Related butanols
|
n-Butanol Isobutanol tert-Butanol |
Senyawa terkait
|
Butanon |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
verifikasi (apa ini ?) | |
Referensi | |
2-Butanol, atau sec-butanol, adalah senyawa organik dengan rumus kimia CH3CH(OH)CH2CH3. Alkohol sekunder ini berupa cairan tak berwarna yang mudah terbakar dan dapat bercampur dengan air (perbandingan 2-butanol:air = 1:3), dan bercampur sempurna dengan pelarut organik. 2-Butanol ini diproduksi dalam skala besar, terutama sebagai prekursor untuk metil etil keton, suatu pelarut industri. 2-Butanol bersifat kiral sehingga dapat diperoleh sebagai dua stereoisomer yang disimbolkan sebagai (R)-(−)-2-butanol dan (S)-(+)-2-butanol. Normalnya dijumpai sebagai campuran kedua stereoisomer tersebut dengan perbandingan 1:1 — suatu campuran rasemat.
(R)-(−)-2-butanol | (S)-(+)-2-butanol |
Pabrikasi dan pembuatan
2-Butanol dibuat secara industri dengan hidrasi 1-butena atau 2-butena:
Asam sulfat digunakan sebagai katalis untuk konversi ini.[6]
Dalam skala laboratorium, ia dapat dibuat melalui reaksi Grignard dengan mereaksikan etilmagnesium bromida dengan asetildehida dalam dietil eter kering atau tetrahidrofuran (THF).
Meskipun beberapa 2-butanol digunakan sebagai pelarut, ia utamanya diubah menjadi butanon (metil etil keton, MEK), suatu pelarut industri yang penting dan ditemukan dalam banyak pembersih rumah tangga dan penghilang cat. Meskipun penghilang cat sudah mulai menghindari pemakaian MEK karena masalah kesehatan dan legalitas baru. Ester volatil dari 2-butanol memiliki aroma yang harum dan dalam jumlah yang kecil digunakan sebagai parfum atau perisa buatan.[6]
Referensi
- ^ "Alcohols Rule C-201.1". Nomenclature of Organic Chemistry (The IUPAC 'Blue Book'), Sections A, B, C, D, E, F, and H. Oxford: Pergamon Press. 1979.
Penamaan seperti isopropanol, sec-butanol, dan tert-butanol tidak benar karena tidak ada hidrokarbon isopropana, sec-butana, dan tert-butana yang dapat diberi akhiran "-ol"; nama-nama seperti itu harus ditinggalkan. Akan tetapi, isopropil alkohol, sec-butil alkohol, dan tert-butil alkohol diperbolehkan (lihat Aturan C-201.3) karena radikal isopropil, sec-butil, dan tert-butil memang ada
- ^ "2-butanol - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification and Related Records. Diakses tanggal 12 October 2011.
- ^ Alger, Donald B. (November 1991). "The water solubility of 2-butanol: A widespread error". Journal of Chemical Education. 68 (11): 939. doi:10.1021/ed068p939.1.
- ^ Serjeant, E.P., Dempsey B.; Ionisation Constants of Organic Acids in Aqueous Solution. International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). IUPAC Chemical Data Series No. 23, 1979. New York, New York: Pergamon Press, Inc., p. 989
- ^ a b c d "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0077". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b Hahn, Heinz-Dieter; Dämbkes, Georg; Rupprich, Norbert (2005), "Butanols", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH.