Tioasetal

Tiosetal adalah analog sulfur asetal. Ia dibuat dengan cara yang mirip dengan pembuatan asetal, yaitu dengan mereaksikan tiol dengan aldehida:

RSH + R'CHO → R'CH(OH)SR

Ditioasetal juga dibuat dengan cara yang hampir sama:

RSH + R'CH(OH)SR → R'CH(SR)₂ + H₂O

Reaksi seperti ini umumnya menggunakan katalis asam Lewis ataupun asam Brønsted.

Ditioasetal yang dihasilkan dari aldehida dan 1,2-etanaditiol sangatlah berguna dalam sintesis organik:

C₂H₄(SH)₂ + R'CHO → R'CHS₂C₂H₄ + H₂O

Manakala karbon karbonil aldehida adalah bersifat elektrofil, turunan deprotonasi ditioasetal memiliki pusat karbon nukleofilik:

R'CHS₂C₂H₄ + R₂NLi → R'CLiS₂C₂H₄ + R₂NH

Reaktivitas seperti ini sering dipakai pada senyawa 1,3-ditiolana. Inversi polaritas antara R'(H)C^δ+O^δ- dan R'CLi(SR)₂ dirujuk sebagai umpolung.

Lihat pula