Ryland al college giocò a football alla Eastern Michigan University (2018-2021) e a Maryland (2022), venendo inserito nella seconda formazione ideale della Big Ten Conference nell'ultima stagione. Fu scelto nel corso del quarto giro (112º assoluto) nel Draft NFL 2023 dai New England Patriots.[1] Debuttò nella gara del primo turno contro i Philadelphia Eagles segnando entrambi gli extra point tentati. La sua prima stagione si chiuse con 16 field goal segnati su 25 tentativi, il più lungo dei quali da 56 yard.