Vince il primo titolo agli U.S. National Championships nel 1888, a diciassette anni, vincendo il doppio maschile insieme a Valentine Hall.
Due anni dopo vince nello stesso torneo il singolare maschile battendo in finale Henry Slocum, con questa vittoria diventa il tennista più giovane ad aver vinto il torneo americano e manterrà il record per più di un secolo fino alla vittoria del 1990 di Pete Sampras.
Nel 1891 vince ancora il singolare maschile, contro Clarence Hobart, e insieme a Bob Huntington vince il doppio maschile.
L'anno successivo è ancora doppietta con la vittoria nel doppio sempre insieme a Huntington e nel singolare contro Frederick Hovey.
Nel 1893 raggiunge l'ultima finale agli U.S National Championships, arriva insieme a Huntington nella finale del doppio maschile ma vengono sconfitti da Clarence Hobart e Fred Hovey.
È stato tra i primi tennisti inseriti nella International Tennis Hall of Fame, nel 1955.
Stati Uniti
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