Armestead fu scelto nel corso del terzo giro del Draft 2013 dai New Orleans Saints[1]. Il 9 maggio firmò il proprio contratto con la franchigia[2]. Debuttò come professionista nella settimana 3 contro gli Arizona Cardinals. Dopo aver giocato quattro gare solo come membro degli special team, prima della settimana 16, Armstead fu nominato per la prima volta guardia sinistra titolare dall'allenatore Sean Payton al posto di Charles Brown per la gara contro i Carolina Panthers[3]. La sua stagione da rookie terminò con 6 presenze, di cui due come titolare. Nella successiva trovò maggior spazio, disputando 14 gare, tutte come partente. Ne 2018 fu convocato per il suo primo Pro Bowl e inserito nel Second-team All-Pro.[4][5]
^(EN) Pro Football Draft History: 2013, Pro Football Hall of Fame, 27 aprile 2013. URL consultato il 30 aprile 2013 (archiviato dall'url originale il 28 settembre 2013).
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