Tris(idrossimetil)amminometano cloridrato
| Tris(idrossimetil)amminometano cloridrato | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| tris-(2-idrossimetil)-amminometano cloridrato | |
| Nomi alternativi | |
| TRIS, Tris, Tris base, tampone Tris, TrizmaTM, Trisammina, THAM, Trometamina, Trometamolo, Tromethane, Trisaminol | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H11NO3·HCl |
| Massa molecolare (u) | 157,60 g/mol |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-064-4 |
| PubChem | 6503 |
| DrugBank | DBDB03754 |
| SMILES | C(C(CO)(CO)N)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | completamente solubile |
| Temperatura di fusione | 149 °C (422 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | ---[1] |
Il tris(idrossimetil)amminometano cloridrato è il sale dell'acido cloridrico e di un amminoalcol.
A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco inodore.
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]Tre moli di formaldeide si addizionano a una di nitrometano per effettuare una reazione aldolica. Successivamente il gruppo nitro è il ridotto a gruppo amminico.
Proprietà chimiche
[modifica | modifica wikitesto]Il TRIS in biochimica, biologia molecolare, microbiologia e per scopi farmaceutici è ampiamente utilizzato per preparare soluzioni tampone. Con una pKa 8.2 ( a 20 °C) il TRIS ha una buona capacità tampone tra pH 7,2 e 9,0. Tuttavia, esso mostra una relativamente forte dipendenza dalla temperatura della costante acida (ΔpKa = -0,031 K−1). Ciò significa che raffreddando il pH aumenta mentre diminuisce in seguito a riscaldamento[2].
Analisi quantitativa
[modifica | modifica wikitesto]Il saggio di TRIS, essendo una base acquosa debole, se accoppiato al rosso di metile è usato come indicatore dell'acido cloridrico. Come derivato dell'etanolammina è con la reazione di Chen-Kao. La sostanza con soda caustica e solfato di rame (II) (CuSO4) viene aggiunto (colorazione blu-violetto colorazione)
Utilizzi
[modifica | modifica wikitesto]Agente tampone in biochimica
[modifica | modifica wikitesto]La sostanza è molto popolare presso molti biologi (soprattutto biologi molecolari) perché non mostra effetti inibitori su enzimi, e per questo è particolarmente adatto per esperimenti in vitro. Il TRIS è un componente tampone standard per soluzioni di DNA. Siccome il TRIS ha un gruppo amminico primario reattivo, risulta non sempre adatto come tampone per alcune applicazioni chimiche.
Eccipiente nel farmaceutico
[modifica | modifica wikitesto]Come trometamolo è utilizzato in vari dosaggi farmaceutici come iniezioni e soluzioni infusionali, colliri, creme e gel come eccipiente come stabilizzante. Inoltre ha un'azione alcalinizzante e tamponante.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Sigma Aldrich; rev. del 15.07.2011
- ^ New England Biolabs:Tabella con i valori di pH a diverse temperature
Altri progetti
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