과당 1,6-이중인산

과당 1,6-이중인산
식별자
CAS 번호	488-69-7 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:32966 ;
ChEMBL	ChEMBL1089962 ;
ChemSpider	9848 ;
ECHA InfoCard	100.006.985
MeSH	fructose-1,6-diphosphate
PubChem CID	10267;
UNII	M7522JYX1H ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0048347 ;
	InChI InChI=1S/C6H14O12P2/c7-4-3(1-16-19(10,11)12)18-6(9,5(4)8)2-17-20(13,14)15/h3-5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6-/m1/s1 Key: RNBGYGVWRKECFJ-ARQDHWQXSA-N ; InChI=1/C6H14O12P2/c7-4-3(1-16-19(10,11)12)18-6(9,5(4)8)2-17-20(13,14)15/h3-5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6-/m1/s1 Key: RNBGYGVWRKECFJ-ARQDHWQXSA;
	SMILES C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@](O1)(COP(=O)(O)O)O)O)O)OP(=O)(O)O;
성질
화학식	C6H14O12P2
몰 질량	340.116
약리학
ATC 코드	C01EB07 (WHO)
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

과당 1,6-이중인산(영어: fructose 1,6-bisphosphate) 또는 과당 1,6-비스인산 또는 과당 1,6-이인산 또는 프럭토스 1,6-이중인산은 1번, 6번 탄소에 인산기가 있는 과당 유도체이다. 하든-영 에스터(Harden-Young ester)라고도 하며, 줄여서 F1,6BP라고도 한다. 세포 내에서는 β-D-형이 흔한 형태이다. 세포로 들어가면 대부분의 포도당과 과당은 과당 1,6-이중인산으로 전환된다.^[1]^[2]

해당과정에서

과당 6-인산이 포스포프럭토키네이스-1에 의해 과당 1,6-이중인산으로 전환된다. ΔG'°= –14.2 kJ/mol

과당 1,6-이중인산은 해당과정 대사 경로에 있으며, 과당 6-인산의 인산화에 의해 생성된다.

과당 1,6-이중인산이 알돌레이스에 의해 글리세르알데하이드 3-인산과 다이하이드록시아세톤 인산으로 전환된다. ΔG'°= 23.8 kJ/mol

다음 단계에서 과당 1,6-이중인산은 글리세르알데하이드 3-인산과 다이하이드록시아세톤 인산으로 분해된다. 과당 1,6-이중인산은 피루브산 키네이스의 다른 자리 입체성 활성인자이다.^[3]

이성질체

과당 1,6-이중인산의 유일한 생물학적 활성형은 β-D-형태이다. 과당 1,6-이중인산과 관련된 다양한 이성질체가 존재한다.

철 킬레이트화

과당 1,6-이중인산은 펜톤 화학(Fenton chemistry)을 통해 활성산소를 생성할 수 있는 불용성 Fe³⁺로의 산화가 가능한 용해성 철 형태인 Fe²⁺를 결합 및 분리하는 능력과도 관련되어 있다. Fe²⁺와 결합하는 과당 1,6-이중인산의 능력은 전자전달을 방지할 수 있기 때문에, 인체 내에서 항산화제로 작용할 수 있다. 펜톤 화학이 이러한 질환에 중요한 역할을 하는지, 또는 과당 1,6-이중인산이 이러한 질환에 대해 완화 작용을 할 수 있는지에 대한 여부는 불확실하지만, 알츠하이머병과 파킨스병과 같은 특정 신경퇴행성 질환은 철분 함량이 높은 화합물과 관련이 있다.^[4]

같이 보기

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과당 1,6-이중인산

각주

↑ Berg, Jeremy M.; Tymoczko, Stryer (2002). 《Biochemistry》 5판. New York: W.H. Freeman and Company. ISBN 0-7167-3051-0.
↑ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
↑ Ishwar, Arjun. “Distinguishing the Interactions in the Fructose 1,6-Bisphosphate Binding Site of Human Liver Pyruvate Kinase That Contribute to Allostery”. 《Biochemistry》 54: 1516–1524. doi:10.1021/bi501426w.
↑ Bajic, Aleksandar; Zakrzewska J; Godjevac D; Andjus P; Jones DR; Spasic M; Spasojevic I (2011). “Relevance of the ability of fructose 1,6-bis(phosphate) to sequester ferrous but not ferric ions”. 《Carbohydrate Research》 346: 416–420. doi:10.1016/j.carres.2010.12.008.

[1] Berg, Jeremy M.; Tymoczko, Stryer (2002). 《Biochemistry》 5판. New York: W.H. Freeman and Company. ISBN 0-7167-3051-0.

[2] Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.

[3] Ishwar, Arjun. “Distinguishing the Interactions in the Fructose 1,6-Bisphosphate Binding Site of Human Liver Pyruvate Kinase That Contribute to Allostery”. 《Biochemistry》 54: 1516–1524. doi:10.1021/bi501426w.

[4] Bajic, Aleksandar; Zakrzewska J; Godjevac D; Andjus P; Jones DR; Spasic M; Spasojevic I (2011). “Relevance of the ability of fructose 1,6-bis(phosphate) to sequester ferrous but not ferric ions”. 《Carbohydrate Research》 346: 416–420. doi:10.1016/j.carres.2010.12.008.

[1]

[2]

[3]

[4]

v t e 해당과정
물질	포도당 → 포도당 6-인산 → 과당 6-인산 → 과당 1,6-이중인산 → 글리세르알데하이드 3-인산 / 다이하이드록시아세톤 인산 → 1,3-비스포스포글리세르산 → 3-포스포글리세르산 → 2-포스포글리세르산 → 포스포엔올피루브산 → 피루브산
효소	헥소키네이스 포도당 6-인산 이성질화효소 포스포프럭토키네이스-1 알돌레이스 삼탄당 인산 이성질화효소 글리세르알데하이드 3-인산 탈수소효소 포스포글리세르산 키네이스 포스포글리세르산 뮤테이스 엔올레이스 피루브산 키네이스
조절 관련	2,3-비스포스포글리세르산 포스포프럭토키네이스-2 과당 2,6-이중인산