Pergi ke kandungan

Kapsaisin

Daripada Wikipedia, ensiklopedia bebas.
Kapsaisin
Nama lain (E)-N-(4-Hidroksi-3-methoksibenzil)-8-methilnon-6-enamida
8-Metil-N-vanilil-trans-6-nonenamida
trans-8-Metil-N-vanililnon-6-enamida
(E)-Capsaicin / Capsicine / Capsicin
CPS
Pengecam
Imej model 3D Jmol
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.006.337
Nombor EC
  • 206-969-8
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6+ ☑Y
    Key: YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N ☑Y
  • InChI=1/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6+
    Key: YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQBQ
  • O=C(NCc1cc(OC)c(O)cc1)CCCC/C=C/C(C)C
Sifat
C18H27NO3
Jisim molar 305.42 g·mol−1
Rupa bentuk serbuk hablur putih[1]
Bau kuat dan ruap tinggi
Takat lebur 62 hingga 65 °C (144 hingga 149 °F; 335 hingga 338 K)
Takat didih 210 hingga 220 °C (410 hingga 428 °F; 483 hingga 493 K) 0.01 Torr
0.0013 g/100 mL
Keterlarutan larut dalam alkohol, eter, benzena
larut sedikit dalam CS2, HCl, petroleum
Tekanan wap 1.32×10−8 mm Hg at 25 °C[2]
UV-vis (λmax) 280 nm
Struktur
Struktur kristal monoklinik
Farmakologi
Kod ATC M02AB01
N01BX04
Data lesen
Bahaya
Bahaya-bahaya utama Toxic (T)
MSDS Capsaicin, Natural MSDS
Frasa R Templat:R24/25
Frasa S S26, S36/37/39, S45
NFPA 704 (berlian api)
NFPA 704 berlian 4 warnaKemudahbakaran kod 1: Mesti dipanaskan dahulu sebelum pencucuhan boleh berlaku. Takat kilat lebih 93°C (200°F). Cth, minyak canolaKesihatan kod 2: Kuat atau berterusan tetapi bukan pendedahan kronik mungkin menyebabkan hilang upaya sementara atau kemungkinan kecederaan sisa. Cth, kloroformKereaktifan kod 0: Biasanya stabil, walaupun di bawah keadaan pendedahan api, dan tidak reaktif dengan air. Cth, nitrogen cecairBahaya khas (putih): tiada kod
1
2
0
Kecuali sebaliknya dicatatkan, data diberikan untuk
bahan-bahan dalam keadaan piawai
(pada 25 °C, 100 kPa)
Penafian dan rujukan Infobox

Kapsaisin (bahasa Inggerisː Capsaicin, juga dikenali sebagai 8-metil-N-vanilil-6-nonenamida) ialah komponen aktif cili[3] iaitu tumbuh-tumbuhan daripada genus Capsicum. Bahan ini bersifat merengsakan kepada mamalia termasuk manusia, dan ia menghasilkan rasa terbakar apabila bersentuhan dengan mana-mana tisu badan. Kapsaisin dan beberapa sebatian yang berkaitan termasuk dalam kumpulan  kapsaisinoid yang dihasilkan sebagai bahan metabolik sekunder cili barangkalinya sebagai bahan penghalang terhadap beberapa mamalia pemakan dan kulat.[4] Sebatian kapsaisin dalam bentuk tulennya bersifat hidrofobik, tidak berwarna, sangat pedas, serta bercirikan hablur atau lilin.

Sejarah

[sunting | sunting sumber]

Sebatian ini pertama kalinya diambil dalam bentuk tidak tulen pada tahun 1816 oleh Christian Friedrich Bucholz (1770-1818).[5] Beliau menamakannya "kapsaisin" (capsaicin), sempena genus Capsicum yang merupakan punca sebatian ini diekstrak. John Clough Thresh (1850-1932) mengasingkan bahan ini dalam bentuk hampir tulennya[6][7] pada tahun 1876.[8] Karl Micko mengasingkan kapsaisin dalam bentuk paling tulen pada tahun 1898.[9][10] Komposisi kimia bahan ini mula-mula ditentukan oleh E. K. Nelson pada tahun 1919, yang juga sedikit sebanyak menjelaskan struktur kimia bahan tersebut.[11] Kapsaisin pertama kali disintesis pada tahun 1930 oleh Ernst Spath dan Stephen F. Darling.[12] Bahan-bahan yang sama sifatnya iaitu kapsaisinoid telah diasingkan daripada cili pada tahun 1961,oleh ahli kimia Jepun iaitu S. Kosuge dan Y. Inagaki.[13][14]

Kapsaisin wujud dalam jumlah besar pada tisu plasenta (yang memegang biji), membran dalaman dan juga bahagian isi buah tumbuh-tumbuhan dalam genus Capsicum. Biji-bijinya sendiri tidak menghasilkan apa-apa kapsaisin, namun kepekatan bahan ini pada tahap paling tingginya boleh didapati dalam empulur putih dinding dalaman buah cili di mana biji-biji tersebut melekat.[15]

Kegunaan

[sunting | sunting sumber]

Rasa terbakar yang disebabkan bersentuhnya kapsaisin apabila ia datang dalam kontak dengan membran mukosa menjadikannya biasa digunakan dalam produk makanan untuk menambah rasa "pedas" (kepedasan), biasanya dalam bentuk rempah seperti serbuk cili dan paprika.[16] Kapsaicin dalam kepekatan yang tinggi juga akan menyebabkan kesan terbakar di kawasan sensitif yang lain, seperti kulit atau mata.[17] Tahap kepedasan yang dirasai  dalam makanan sering diukur menggunakan skala Scoville. Minat terhadap rasa kepedasan ini telah mendorong kepada permintaan terhadap produk yang mengandungi rempah sebegini seperti kari, ʽchili con carneʼ dan sos pedas seperti sos Tabasco dan salsa.

Dalam penyelidikan dan bahan farmaseutikal

[sunting | sunting sumber]

Kapsaisin digunakan sebagai bahan analgesik dalam ubat sulap, semburan hidung (Sinol-M), dan tampalan kulit untuk menghilangkan rasa sakit, biasanya dalam kepekatan antara 0.025% dan 0.1.[18] Ia boleh digunakan dalam bentuk krim sebagai ubat pelega sementara untuk rasa sakit kecil, kejangan otot dan sendi yang berkaitan dengan artritis, sakit belakang, terikan dan seliuh, yang seringkalinya dicampurkan bersama jenis ubat gosok yang lain.

Keracunan

[sunting | sunting sumber]

Kapsaisin merupakan bahan perengsa yang kuat di mana  cermin mata perlindungan, alat pernafasan dan prosedur pengendalian yang betul diperlukan bagi memegangnya. Ia memberi kesan pada kulit (sebagai bahan perengsa dan pemeka), mata (perengsa), rongga badan dan pernafasan (perengsa dan pemeka paru-paru). Templat:LD50 pada tikus ialah 47.2 mg/kg.[19][20]

Apabila kapsaisin ditelan secara tidak sengaja, susu sejuk merupakan cara yang efektif untuk melegakan rasa pedasnya (disebabkan kandungan kasein yang menyingkirkan bahan tersebut[21]); begitu juga dengan larutan gula (10%) bersuhu 20 °C (68 °F).[22] Rasa kepedasan kapsaisin tetap akan menghilang meskipun tiada tindakan dilakukan setelah beberapa jam kemudian.

Kulit yang terkena bahan ini boleh dibasuh dengan menggunakan sabuh, syampu serta bahan pencuci yang lain.

Rujukan

[sunting | sunting sumber]

Catatan kaki

[sunting | sunting sumber]
  1. ^ ChemSpider – Capsaicin
  2. ^ [1]
  3. ^ https://www.majalahsains.com/cili-rasa-pijar-kimia-menjelaskan/
  4. ^ What Made Chili Peppers So Spicy? Talk of the Nation, 15 Ogos 2008.
  5. ^ History of early research on capsaicin:
  6. ^ In a series of articles, J. C. Thresh obtained capsaicin in almost pure form:
  7. ^ Obituary notice of J. C. Thresh: "John Clough Thresh, M.D., D. Sc., and D.P.H". The British Medical Journal. 1 (3726): 1057–1058. 1932. doi:10.1136/bmj.1.3726.1057-c. PMC 2521090. PMID 20776886.
  8. ^ J King, H Wickes Felter, J Uri Lloyd (1905) A King's American Dispensatory. Eclectic Medical Publications (ISBN 1888483024)
  9. ^ Micko K (1898). "Zur Kenntniss des Capsaïcins" [On our knowledge of capsaicin]. Zeitschrift für Untersuchung der Nahrungs- und Genussmittel (Journal for the Investigation of Necessities and Luxuries) (dalam bahasa Jerman). 1: 818–829. doi:10.1007/bf02529190. Italic or bold markup not allowed in: |journal= (bantuan)
  10. ^ Karl Micko (1899). "Über den wirksamen Bestandtheil des Cayennespfeffers" [On the active component of Cayenne pepper]. Zeitschrift für Untersuchung der Nahrungs- und Genussmittel (dalam bahasa Jerman). 2: 411–412. doi:10.1007/bf02529197.
  11. ^ Nelson EK (1919). "The constitution of capsaicin, the pungent principle of capsicum". J. Am. Chem. Soc. 41: 1115–1121. doi:10.1021/ja02228a011.
  12. ^ Späth E, Darling SF (1930). "Synthese des Capsaicins". Chem. Ber. 63B: 737–743.
  13. ^ S Kosuge, Y Inagaki, H Okumura (1961). Studies on the pungent principles of red pepper. Part VIII. On the chemical constitutions of the pungent principles. Nippon Nogei Kagaku Kaishi (J. Agric. Chem. Soc.), 35, 923–927; (en) Chem. Abstr. 1964; 60, 9827g.
  14. ^ (ja) S Kosuge, Y Inagaki (1962) Studies on the pungent principles of red pepper. Part XI. Determination and contents of the two pungent principles. Nippon Nogei Kagaku Kaishi J. Agric. Chem. Soc., 36, m/s. 251
  15. ^ New Mexico State University – College of Agriculture and Home Economics (2005). "Chile Information – Frequently Asked Questions". Diarkibkan daripada yang asal pada 4 Mei 2007. Dicapai pada 17 Mei 2007.
  16. ^ Gorman J (20 September 2010). "A Perk of Our Evolution: Pleasure in Pain of Chilies". New York Times. Dicapai pada 16 Mac 2015.
  17. ^ Rollyson WD, dll. (2014). "Bioavailability of capsaicin and its implications for drug delivery". J Control Release. 196: 96–105. doi:10.1016/j.jconrel.2014.09.027. PMC 4267963. PMID 25307998.
  18. ^ Fattori, V; Hohmann, M. S.; Rossaneis, A. C.; Pinho-Ribeiro, F. A.; Verri, W. A. (2016). "Capsaicin: Current Understanding of Its Mechanisms and Therapy of Pain and Other Pre-Clinical and Clinical Uses". Molecules. 21 (7): 844. doi:10.3390/molecules21070844. PMID 27367653.
  19. ^ "Capsaicin Material Safety Data Sheet". sciencelab.com. 2007. Diarkibkan daripada yang asal (PDF) pada 2007-09-29. Dicapai pada 13 July 2007.
  20. ^ Johnson, Wilbur (2007). "Final report on the safety assessment of capsicum annuum extract, capsicum annuum fruit extract, capsicum annuum resin, capsicum annuum fruit powder, capsicum frutescens fruit, capsicum frutescens fruit extract, capsicum frutescens resin, and capsaicin". Int. J. Toxicol. 26 Suppl 1: 3–106. doi:10.1080/10915810601163939. PMID 17365137.
  21. ^ General Chemistry Online: Fire and Spice
  22. ^ Wu Nasrawia, Christina; Marie Pangborn, Rose (April 1990). "Temporal effectiveness of mouth-rinsing on capsaicin mouth-burn". Physiol. Behav. 47: 617–23. doi:10.1016/0031-9384(90)90067-E. PMID 2385629.

Pautan luar

[sunting | sunting sumber]

{{#switch:||Kategori=

Diambil daripada "https://ms.wikipedia.org/w/index.php?title=Kapsaisin&oldid=5897579"