Cyclobuteen
| Cyclobuteen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van cyclobuteen
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C4H6 | |||
| IUPAC-naam | cyclobuteen | |||
| Molmassa | 54,09 g/mol | |||
| SMILES | C1=CCC1
| |||
| CAS-nummer | 822-35-5 | |||
| EG-nummer | 212-496-8 | |||
| PubChem | 69972 | |||
| Wikidata | Q411757 | |||
| Beschrijving | Kleurloos gas | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | gasvormig | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 0,733 g/cm³ | |||
| Kookpunt | 2 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Het gas cyclobuteen is een cyclische, onverzadigde koolwaterstof met vier koolstofatomen.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Cyclobuteen wordt bereid door de fotolyse van 1,3-butadieen. Deze pericyclische reactie is een evenwichtsreactie, en om een voldoende omzetting te bekomen moet een oplossing van 1,3-butadieen gedurende lange tijd blootgesteld worden aan ultraviolet licht:[1]
Synthese van cyclobuteen
Het wordt bekomen door 1,2-dibroomcyclobutaan met zinkpoeder te behandelen:
Synthese van cyclobuteen
Cyclobuteen kan ook bereid worden uitgaande van cyclopropylcarbinol via cyclobutanol en cyclobutyltosylaat.[2]
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Cyclobuteen wordt gebruikt voor de synthese van andere organische verbindingen. Aan de dubbele binding kunnen additiereacties plaatsvinden, waarmee derivaten van cyclobutaan kunnen bekomen worden.
De ring van cyclobuteen bezit een interne spanning en heeft de neiging om te openen, waardoor 1,3-butadieen ontstaan. De (elektrocyclische) ringopening kan fotochemisch gebeuren (de omgekeerde reactie van de vorming van cyclobuteen uit 1,3-butadieen) of thermisch (verhitting).[3]
Cyclobuteen kan ook gebruikt worden als monomeer in polymerisatiereacties. Nobelprijswinnaar Giulio Natta verkreeg met een gepaste katalysator (een vanadium- of titaniumhalogenide in combinatie met een organometaalverbinding) hoogmoleculair, lineair polycyclobuteen met een hoge graad van sterische regelmaat en kristalliniteit en met een smeltpunt van meer dan 200 °C.[4] De polymeerketens bestaan uit een aaneenschakeling van cyclobutaanringen.
- ↑ U.S. Patent 3427241, "Photochemical method of preparing bicyclo[1.1.0]butane and cyclobutene" van 11 februari 1969 aan IBM. Gearchiveerd op 19 juni 2023.
- ↑ Organic Syntheses Coll. Vol. 7
- ↑ M.T. Ong, J. Leiding, H. Tao, A.M. Virshup & T.J. Martínez (2009) - First Principles Dynamics and Minimum Energy Pathways for Mechanochemical Ring Opening of Cyclobutene, J. Am. Chem. Soc., 131 (18), pp. 6377-6379
- ↑ U.S. Patent 3252956, "Cyclobutene homopolymers and process for preparing same" van 24 mei 1966 aan G. Natta et al. (Montecatini). Gearchiveerd op 19 juni 2023.
· 
· 