Bocchetti stroomde in 2004 door vanuit de jeugd van Ascoli. Die club verhuurde hem aan SS Lanciano en Frosinone om wedstrijdervaring op te doen. In 2007 stapte hij definitief over naar Frosinone, op dat moment actief in de Serie B. Bocchetti vertrok één jaar later naar Genoa, waarvoor hij in het seizoen 2008/09 debuteerde in de Serie A. In augustus 2010 werd hij verkocht aan Roebin Kazan. Daarmee won hij in 2012 zowel de Beker van Rusland als de Russische supercup. In de wedstrijd om de Supercup maakte hij het eerste doelpunt in wat een 0-2 overwinning op FK Zenit Sint-Petersburg werd. In 2013 werd Bocchetti getransfereerd naar Spartak Moskou. In 2015 werd hij uitgeleend aan AC Milan. In 2019 trok Bocchetti naar Hellas Verona, dat hem een jaar later uitleende aan Pescara.