Sorbitol

D-Sorbitol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuur van sorbitol
Fischerprojectie van D-sorbitol
Algemeen
Molecuulformule	C6H14O6
IUPAC-naam	(2R,3R,4R,5S)-hexaan-1,2,3,4,5,6-hexol
Andere namen	D-glucitol, D-gulitol, E420
Molmassa	182,17176 g/mol
SMILES	C([C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](CO)O)O)O)O)O
InChI	1/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1
CAS-nummer	50-70-4
EG-nummer	200-061-5
PubChem	5780
Wikidata	Q245280
LD50 (ratten)	(oraal) 15900 mg/kg
LD50 (muizen)	(oraal) 17800 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,49 g/cm³
Smeltpunt	94-96 °C
Kookpunt	245 °C
Vlampunt	> 100 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	420 °C
Oplosbaarheid in water	2350 g/L
Goed oplosbaar in	water, warme ethanol
Slecht oplosbaar in	de meeste organische oplosmiddelen
log(Pow)	−2,2
Brekingsindex	1,45831
Nutritionele eigenschappen
Type additief	stabilisator, vulmiddel, kunstmatige zoetstof
E-nummer	E420
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

D-Sorbitol of D-glucitol (E420) is een suikervervanger, waarbij de aldehydegroep vervangen is door een hydroxylgroep. Het is eigenlijk geen sacharide maar een polyalcohol: de gehydrogeneerde versie van sorbose.

Voorkomen

D-sorbitol komt onder meer voor in de bessen van de wilde lijsterbes, waaruit het voor het eerst geïsoleerd werd. Het komt ook voor in andere bessen (maar niet in druiven), kersen, pruimen, peren, appels, zeewier en algen.

Synthese

Sorbitol wordt bereid uit glucose via hydrogenering onder hoge druk of elektrolytische reductie of via katalytische hydrogenering.

Toepassingen

Sorbitol wordt veel gebruikt als zoetstof in lightproducten, suikervrije diëten en kauwgom. Het heeft een energetische waarde die een derde minder is dan gewone suiker, terwijl het de helft minder zoet is. Omwille van dit laag zoetend vermogen wordt er relatief veel toegevoegd om eenzelfde zoetkracht als 'normaal' te verkrijgen (bijvoorbeeld vergeleken met sacharose). Door deze grote hoeveelheden is het niet aangewezen voor diabetici, in tegenstelling tot wat men jarenlang verondersteld heeft. Een alternatief kan xylitol zijn, wat een groter zoetend vermogen heeft, maar in hoge doses aanleiding kan geven tot diarree en winderigheid.

Druiven bevatten geen sorbitol. Dit kenmerk van druiven kan worden gebruikt om wijn te onderscheiden van cider en andere vruchtenwijnen.

Sorbitol wordt ook gebruikt als vochtvasthoudend middel in tandpasta en cosmetica. Sorbitol heeft in bepaalde hoeveelheden een laxerend effect.

Sorbitol wordt beschouwd als een potentieel sleutelintermediair voor de synthese van alkanen uit biomassa. Volledige reductie van sorbitol kan leiden tot alkanen zoals hexaan, die gebruikt kunnen worden als biobrandstof. De waterstof die nodig is voor deze transformatie komt grotendeels van sorbitol zelf, maar er komt dan wel CO₂ vrij :

${\ce {19 C6H14O6 -> 13 C6H14 + 36 CO2 + 42 H2O}}$

Deze reactie is exotherm en levert 1 mol hexaan uit 1,5 mol sorbitol. Bij toevoeging van waterstofgas komt geen koolstofdioxide vrij.

De dehydratie van sorbitol levert sorbitaan, waarmee niet-ionische oppervlakte-actieve stoffen gevormd worden door verestering met vetzuren, en emulgatoren zoals Polysorbaat 20, die ook in voedingsmiddelen mogen gebruikt worden.

Bronnen, noten en/of referenties