Flukonazol

Flukonazol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-(2,4-difluorofenylo)-1,3-bis(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)propan-2-ol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Fluconazolum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C13H12F2N6O
Masa molowa	306,27 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, higroskopijny, krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	86386-73-4
PubChem	3365
DrugBank	DB00196
SMILES
	C1=CC(=C(C=C1F)F)C(CN2C=NC=N2)(CN3C=NC=N3)O
InChI
	InChI=1S/C13H12F2N6O/c14-10-1-2-11(12(15)3-10)13(22,4-20-8-16-6-18-20)5-21-9-17-7-19-21/h1-3,6-9,22H,4-5H2
	InChIKey
	RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,49 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	trudno
	w innych rozpuszczalnikach
	metanol: łatwo; aceton: rozpuszczalny; DMSO: >5 g/l
Temperatura topnienia	138–140 °C
Temperatura wrzenia	580 °C
logP	0,5
Kwasowość (pKa)	11,01
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H302, H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P305+P351+P338
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R22, R36/37/38
Zwroty S	S26, S36
Numer RTECS	XZ4810000
Dawka śmiertelna	LD50 >100 mg/kg (pies, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	D01 AC15; J02 AC01
Stosowanie w ciąży	kategoria C (dawka pojedyncza); kategoria D
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwgrzybicze
Biodostępność	≥90% (doustnie i dożylnie)
Okres półtrwania	20–50 h (dorośli); 15,2–25 h (dzieci); 55–88 h (niemowlęta)
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	11–12%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	ok. 71–91% z moczem, minimalnie z kałem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, dożylnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Flukonazol (łac. Fluconazolum) – lek przeciwgrzybiczy, pochodna triazolu.

Mechanizm działania

Działa poprzez hamowanie syntezy ergosterolu (poprzez hamowanie układu cytochromu P450 komórek grzyba), niezbędnego do syntezy błony komórkowej grzyba. Zaburza syntezę chityny, w efekcie następuje zniszczenie komórek grzyba. Wchłania się prawie całkowicie z przewodu pokarmowego, dobrze przenika do tkanek i płynów ustrojowych (np. płynu mózgowo-rdzeniowego, pokarmu kobiecego, szczególne wysokie stężenie, przewyższające 10x stężenie we krwi, osiąga w komórkach naskórka).

Wskazania

kandydozy błon śluzowych, skóry
grzybica skóry gładkiej
łupież pstry
kandydozy układowe i sepsa drożdżakowa
kryptokokoza
profilaktyka zakażeń grzybiczych w tym u osób z nowotworami i AIDS.

Działania niepożądane

zaburzenia żołądkowo-jelitowe
- nudności
- biegunka
- bóle brzucha
- zwiększenie aktywności AlAT i AspAT

Przeciwwskazania

uczulenie na lek lub pochodne triazolu
zaburzenia czynności wątroby
niewydolność nerek
ciąża i okres karmienia piersią

Interakcje lekowe

flukonazol zwiększa siłę działania lub zwiększa stężenie w surowicy krwi
- benzodiazepin
- doustnych leków przeciwcukrzycowych (pochodne sulfonylomocznika)
- leków przeciwzakrzepowych (pochodne kumaryny)
- ryfabutyny
- teofiliny
- zydowudyny
- fenytoiny
- takrolimusu
- cyklosporyny
flukonazol zmniejsza siłę działania lub zmniejsza stężenie w surowicy krwi
- amfoterycyny B (antagonistyczny mechanizm działania)

Flukonazol może wpływać na działanie leków metabolizowanych przez izoenzymy 2D6, P4, 2C9 cytochromu P-450.

Ryfampicyna zmniejsza siłę działania flukonazolu.

Dawkowanie

W zależności od schorzenia, zwykle stosuje się dawki od 50 mg na dobę w profilaktyce i kandydozie błon śluzowych, do 400 mg na dobę w przypadku posocznicy drożdżakowej. W przypadku kandydozy pochwy wystarczającą dawką jest podanie 150 mg jednorazowo. U dzieci stosuje się w zakresie dawek 3 – 12 mg/kilogram masy ciała/doba.

Dostępne preparaty

Diflucan
Flumycon
Fluconazole
Mucomax
Mucoyst
Flucofast
Mycosyst
FlucoLEK

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ Flukonazol (nr F8929) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ ^a ^b ^c ^d Flukonazol. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-18]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ Fluconazole, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00196 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[SA-2] Flukonazol (nr F8929) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[AKRON-3] Flukonazol. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-18]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[DB-4] Fluconazole, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00196 (ang.).

[1]

[3]

[2]

[4]