Quadro de medalhas dos Jogos Pan-Americanos de 1999

Abaixo, as medalhas distribuidas nos Jogos Pan-Americanos de 1999 em Winnipeg, no Canadá. Os Estados Unidos mais uma vez lideraram o número de medalhas de ouro total de medalhas. Em negrito, o país sede.

Quadro de Medalhas - Winnipeg 1999
Pos.	País	Ouro	Prata	Bronze	Total
1	Estados Unidos	106	110	79	295
2	Cuba	70	40	47	157
3	Canadá	64	52	80	196
4	Brasil	25	32	44	101
5	Argentina	25	19	28	72
6	México	11	16	30	57
7	Colômbia	7	17	18	42
8	Venezuela	7	16	17	40
9	Jamaica	3	4	6	13
10	Guatemala	2	1	1	4
11	Bahamas	2	0	1	3
12	Chile	1	4	7	12
13	Porto Rico	1	3	8	12
14	República Dominicana	1	3	6	10
15	Equador	1	2	5	8
16	Bermudas	1	2	0	3
17	Suriname	1	0	1	2
18	Antilhas Holandesas	1	0	0	1
19	Peru	0	2	6	8
20	Uruguai	0	1	3	4
21	Barbados	0	1	1	2
	Panamá	0	1	1	2
23	Ilhas Cayman	0	1	0	1
	Honduras	0	1	0	1
25	Costa Rica	0	0	1	1
	El Salvador	0	0	1	1
	Trinidad & Tobago	0	0	1	1