Citarabină

Identificare
Citarabină


Număr CAS	147-94-4^[1]^[2]
PubChem	6253^[3]
DrugBank	DB00987
ChemSpider	6017^[4]
UNII	04079A1RDZ^[1]
KEGG	D00168^[5]
ChEMBL	CHEMBL803^[6]
Cod ATC	L01BC01^[7]
SMILES	C1=CN(C(=O)N=C1N)C2C(C(C(O2)CO)O)O^[3]
InChI	InChI=InChI=1S/C9H13N3O5/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7+,8-/m1/s1^[3]
Date chimice
Formulă	C₉H₁₃N₃O₅^[3]
Masă molară	243,086 u.a.m.^[8]
Modifică date / text

Citarabina este un agent chimioterapic utilizat în tratamentul unor cancere.^[9]^[10]^[11] Calea de administrare disponibilă este cea injectabilă (intravenos, intratecal, subcutanat).^[9]

Molecula a fost patentată în 1960 și a fost aprobată pentru uz medical în anul 1969.^[12] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.^[13]

Utilizări medicale

Citarabina este utilizată în tratamentul:^[9]^[10]^[11]^[14]

leucemiei mieloide acute (LMA)
leucemiei limfoblastice acute (LLA)
leucemiei mieloide cronice (LMC)
limfoamelor non-Hodgkin

Prezintă și activitate antivirală, dar nu este foarte selectivă.^[15]

Mecanism de acțiune

Citarabina este un analog de citozină, acționând ca antimetabolit. Este un antineoplazic specific pe faza ciclului celular, care poate afecta numai celulele în cursul fazei S a diviziunii celulare. Este metabolizată intracelular la ciotarabină-5’-trifosfat, care se incorporează în molecula de ADN.^[10]^[11]

Note

^ ^a ^b ^c ^d cytarabine (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b CAS Common Chemistry, accesat în 10 aprilie 2021
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l „Citarabină”, cytarabine (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b cytarabine (în engleză), ChemSpider, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b cytarabine (în engleză), ChEBI, accesat în 19 octombrie 2016
^ ^a ^b CYTARABINE (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b Cytarabine (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015
^ ^a ^b „Citarabină”, cytarabine (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016
^ ^a ^b ^c „Cytarabine”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în 20 aprilie 2020.
^ ^a ^b ^c „Cytarabine”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în 20 aprilie 2020.
^ ^a ^b ^c „Rezumatul caracteristicilor produsului - ALEXAN 20 mg/ml, soluție injectabilă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în 20 aprilie 2020. ^{[nefuncțională]}
^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (în engleză). John Wiley & Sons. p. 511. ISBN 9783527607495. Arhivat din original la 20 decembrie 2016.
^ Organizația Mondială a Sănătății (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (în engleză). Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
^ Pigneux A, Perreau V, Jourdan E (octombrie 2007). „Adding lomustine to idarubicin and cytarabine for induction chemotherapy in older patients with acute myeloid leukemia: the BGMT 95 trial results”. Haematologica. 92 (10): 1327–34. doi:10.3324/haematol.11068. PMID 18024370.
^ Lauter, CB.; Bailey, EJ.; Lerner, AM. (1974). „Assessment of cytosine arabinoside as an antiviral agent in humans”. Antimicrob Agents Chemother. 6 (5): 598–602. doi:10.1128/aac.6.5.598. PMC 444699 . PMID 15825312.

Vezi și

[8aca2ccc3b482a7abd36658b18022a9a-1] cytarabine (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 19 noiembrie 2016

[fcce446cbff02a219bb58ca12f960a72-2] CAS Common Chemistry, accesat în 10 aprilie 2021

[0474bd8894fa295ab4327e74b16d59ad-3] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l „Citarabină”, cytarabine (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[82d79815ac521e05f2f329a22f417b11-4] cytarabine (în engleză), ChemSpider, accesat în 19 noiembrie 2016

[2131b520e1fcdba371013baa36a7d20c-5] cytarabine (în engleză), ChEBI, accesat în 19 octombrie 2016

[69812633c652b745a52054ddab667941-6] CYTARABINE (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 noiembrie 2016

[2f2bc3640351d22334f8c337f8fc2193-7] Cytarabine (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015

[41be1da83550ab438ea3c04de3a7f49f-8] „Citarabină”, cytarabine (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016

[AHFS2020-9] „Cytarabine”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în 20 aprilie 2020.

[DB2020-10] „Cytarabine”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în 20 aprilie 2020.

[ANMDM2020-11] „Rezumatul caracteristicilor produsului - ALEXAN 20 mg/ml, soluție injectabilă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în 20 aprilie 2020. ^{[nefuncțională]}

[Fis2006-12] Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (în engleză). John Wiley & Sons. p. 511. ISBN 9783527607495. Arhivat din original la 20 decembrie 2016.

[WHO21st-13] Organizația Mondială a Sănătății (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (în engleză). Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.

[pmid18024370-14] Pigneux A, Perreau V, Jourdan E (octombrie 2007). „Adding lomustine to idarubicin and cytarabine for induction chemotherapy in older patients with acute myeloid leukemia: the BGMT 95 trial results”. Haematologica. 92 (10): 1327–34. doi:10.3324/haematol.11068. PMID 18024370.

[pmid15825312-15] Lauter, CB.; Bailey, EJ.; Lerner, AM. (1974). „Assessment of cytosine arabinoside as an antiviral agent in humans”. Antimicrob Agents Chemother. 6 (5): 598–602. doi:10.1128/aac.6.5.598. PMC 444699 . PMID 15825312.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]