Acid malonic

Nu confundați cu acid malic sau acid maleic.

Identificare
Acid malonic


Nume IUPAC	Acid propandioic
Alte denumiri	Acid malonic
SMILES C(C(=O)O)C(=O)O
Număr CAS	141-82-2
ChEMBL	CHEMBL7942
PubChem CID	23511544 867, 23511544
Informații generale
Formulă chimică	C₃H₄O₄
Masă molară	104,06 g/mol
Proprietăți
Densitate	1,619 g/cm³
Punct de topire	135–136 °C
Punct de fierbere	descompunere
Solubilitate	miscibil în apă
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Acidul malonic (denumire IUPAC: acid propandioic) este un acid dicarboxilic cu formula structurală restrânsă CH2(COOH)₂. Sărurile (forma ionizată) și esterii săi sunt cunoscuți sub denumirea generală de malonați. Numele provine din cuvântul grecesc μᾶλον (malon), care înseamnă „măr”.

Producere

O metodă clasică de preparare a acidului malonic pornește de la acidul cloroacetic: ^[1]

Carbonatul de sodiu generează sarea de sodiu, care este apoi reacționată cu cianură de sodiu pentru a obține o sare de acid ciano-acetic prin substituție nucleofilă. Grupa nitril poate fi hidrolizată cu hidroxid de sodiu pentru a prepara malonatul de sodiu, care prin acidificare dă acidul malonic. ^[2]

Patologie

Nivelurile crescute de acid malonic însoțite de niveluri crescute de acid metilmalonic pot indica o boală metabolică adesea nedetectată^[3], mai exact, aciduria malonică și metilmalonică combinată (CMAMMA). Prin calcularea raportului dintre acidul malonic și acidul metilmalonic din plasma sanguină, CMAMMA se poate distinge de aciduria metilmalonică clasică.^[4]

Referințe

^ Nathan Weiner, „Malonic acid”, Org. Synth. ; Collective Volume, 2, p. 376
^ Nenițescu, ediția a VII-a, volumul I, pg. 754.
^ NIH Intramural Sequencing Center Group; Sloan, Jennifer L; Johnston, Jennifer J; Manoli, Irini; Chandler, Randy J; Krause, Caitlin; Carrillo-Carrasco, Nuria; Chandrasekaran, Suma D; Sysol, Justin R (2011), „Exome sequencing identifies ACSF3 as a cause of combined malonic and methylmalonic aciduria”, Nature Genetics (în engleză), 43 (9), pp. 883–886, doi:10.1038/ng.908, ISSN 1061-4036
^ de Sain-van der Velden, Monique G. M.; van der Ham, Maria; Jans, Judith J.; Visser, Gepke; Prinsen, Hubertus C. M. T.; Verhoeven-Duif, Nanda M.; van Gassen, Koen L. I.; van Hasselt, Peter M. (2016), Morava, Eva; Baumgartner, Matthias; Patterson, Marc; Rahman, Shamima, ed., „A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA”, JIMD Reports, Volume 30, Springer Berlin Heidelberg, 30, pp. 15–22, doi:10.1007/8904_2016_531, ISBN 978-3-662-53680-3, PMC 5110436 , PMID 26915364 Mentenanță CS1: Format PMC (link)

Bibliografie

Costin Nenițescu, Chimie Organică, ediția a VII-a/VIII-a, volumul I, Editura Didactică și Pedagogică, București, 1974

Vezi și

Acest articol despre un compus organic este un ciot. Puteți ajuta Wikipedia prin completarea lui.

[1] Nathan Weiner, „Malonic acid”, Org. Synth. ; Collective Volume, 2, p. 376

[Nenițescu-2] Nenițescu, ediția a VII-a, volumul I, pg. 754.

[3] NIH Intramural Sequencing Center Group; Sloan, Jennifer L; Johnston, Jennifer J; Manoli, Irini; Chandler, Randy J; Krause, Caitlin; Carrillo-Carrasco, Nuria; Chandrasekaran, Suma D; Sysol, Justin R (2011), „Exome sequencing identifies ACSF3 as a cause of combined malonic and methylmalonic aciduria”, Nature Genetics (în engleză), 43 (9), pp. 883–886, doi:10.1038/ng.908, ISSN 1061-4036

[4] Sain-van der Velden, Monique G. M.; van der Ham, Maria; Jans, Judith J.; Visser, Gepke; Prinsen, Hubertus C. M. T.; Verhoeven-Duif, Nanda M.; van Gassen, Koen L. I.; van Hasselt, Peter M. (2016), Morava, Eva; Baumgartner, Matthias; Patterson, Marc; Rahman, Shamima, ed., „A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA”, JIMD Reports, Volume 30, Springer Berlin Heidelberg, 30, pp. 15–22, doi:10.1007/8904_2016_531, ISBN 978-3-662-53680-3, PMC 5110436 , PMID 26915364 Mentenanță CS1: Format PMC (link)

[1]

[2]

[3]

[4]