Диаминопимелиновая кислота
Диаминопимелиновая кислота (мезо-ДАПК, DAP) — органическое соединение, непротеиногенная аминокислота, по структуре близка к лизину. Характеристический компонент клеточной стенки грамотрицательных бактерий.[1]
| Диаминопимелиновая кислота | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2R,6S)-2,6-Диаминогептандиовая кислота |
| Хим. формула | C7H14N2O4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 190,20 г/моль |
| Плотность | 1,344 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 300 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 583-93-7 |
| PubChem | 865 и 53448507 |
| Рег. номер EINECS | 209-524-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 23673 |
| ChemSpider | 842 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Физико-химические свойства
правитьДиаминопимелиновая кислота представляет собой твёрдое кристаллическое вещество белого цвета, имеет несколько оптических стереоизомеров из-за наличия двух оптических центров. Два стереоизомера ДАПК (2S, 5S и 2R, 5R) обладают оптической активностью, стереоизомер в мезо- положении оптически неактивен.
Структура
правитьВ своей молекуле содержит по две карбоксильной (у С1 и С7) и две амино-группы (у С2 и С6), вследствие чего проявляет амфотерные свойства. Структурно схожа с лизином, но имеет дополнительную (-СООН) карбоксильную группу.
Биологическое значение
правитьДАПК является неотъемлемой частью пептидогликана (муреина) некоторых бактерий, таких как Escherichia coli, у которых она сшивает структуру петидогликана, посредством образования связей с N-ацетилмурамовой кислотой.
Также ДАПК выполняет функцию точки крепления так называемого липопротеина Брауна[2].
См. также
правитьПримечания
править- ↑ Jawetz, Melnick & Adelberg's medical microbiology (неопр.). — McGraw-Hill Medical, 2007. — С. 85. — ISBN 0-07-147666-0.
- ↑ Seltmann, Guntram; Holst, Otto. The Bacterial Cell Wall (неопр.). — Berlin: Springer, 2002. — С. 81—82. — ISBN 3-540-42608-6.