Капсаицин
Капсаици́н[1] (ванилиламид 8-метил-6-ноненовой кислоты) — алкалоид, содержащийся в различных видах стручкового перца Capsicum (например, в плодах перца овощного его содержится около 0,03 %). Чистый капсаицин представляет собой бесцветное кристаллическое вещество со жгучим вкусом. Температура плавления 65 °C, температура кипения 210—220 °C при 0,01 мм рт. ст. Алкалоид практически нерастворим в водных растворах щелочей, но легко растворяется в органических растворителях, этиловом спирте и жирах. Обладает химической стойкостью. В жёстких условиях гидролизуется, образуя ванилиламин и 8-метил-6-ноненовую кислоту.
| Капсаицин | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
8-метил-N-ванилил-транс-6-ноненамид |
| Традиционные названия | капсаицин |
| Хим. формула | C18H27NO3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 305,41 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 62–65 °C |
| • кипения' | 210–220 °C при 0,01 мм рт. ст. |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 404-86-4 |
| PubChem | 1548943 |
| Рег. номер EINECS | 206-969-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 3374 |
| ChemSpider | 1265957 |
| Безопасность | |
| Токсичность | ирритант |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Капсаицин в медицине
правитьКапсаицин принадлежит к фармакологической группе «Раздражающие средства природного происхождения». Он раздражает верхние дыхательные пути, кожу и слизистые оболочки. Переносимая концентрация 0,004 мг/л при экспозиции 2 мин. Является компонентом спиртовой настойки и медицинского пластыря, используемых как отвлекающее и обезболивающее средство, а также мазей от обморожения.
Капсаицин — блокатор быстрых K-каналов A-типа. Раздражающее действие и обезболивающий эффект обусловлены действием капсаицина на ванилоидные рецепторы VR1 (TRPV1[англ.]), агонистом которых он является.
Учёные из Ноттингемского университета выяснили, что капсаицин, отвечающий за острый вкус и раздражающее действие жгучего перца, вызывает массовую гибель злокачественных клеток благодаря воздействию на митохондрии — органеллы, обеспечивающие клетки энергией[2].
Ряд наблюдений позволяет предположить, что употребление продуктов с большим содержанием капсаицина снижает риск развития злокачественных опухолей[3].
Другие применения
правитьКапсаицин и сумма его гомологов (капсаициноиды) используется как ирритант в газовом оружии самообороны (газовые пистолеты и револьверы) и аэрозольных устройствах (газовые баллончики, УДАР) и другие устройства под БАМ (баллончик аэрозольный малогабаритный).
Также есть практика применения капсаицина для борьбы с моллюсками на днищах плавсредств — для этого капсаицин добавляют в краску, которой покрывают подводную часть судна, — а также в средствах для отпугивания домашних животных от определённых мест в квартире (чтобы, например предотвратить точение когтей о предметы мебели или поедание ядовитых растений).
Капсаициноиды
править| Название | Сокращение | Сумма | Единицы шкалы Сковилла | Хим. формула |
|---|---|---|---|---|
| Капсаицин | C | 69 % | 16 000 000 | |
| Дигидрокапсаицин | DHC | 22 % | 15 000 000 |  |
| Нордигидрокапсаицин | NDHC | 7 % | 9 100 000 |  |
| Гомокапсаицин | HC | 1 % | 8 600 000 |  |
| Гомодигидрокапсаицин | HDHC | 1 % | 8 600 000 |  |
| Нонивамид | ВАПК | 9 200 000 |  |
См. также
правитьПримечания
править- ↑ Химическая энциклопедия. — Т. 2. Даффа реакция — Меди сульфат. — стр. 616—617.
- ↑ Раскрыт механизм противоракового действия жгучего перца — МедНовости — MedPortal.ru. Дата обращения: 10 июля 2007. Архивировано 27 ноября 2007 года.
- ↑ Chapa-Oliver A.M.; Mejía-Teniente L. Capsaicin: From Plants to a Cancer-Suppressing Agent (англ.) // Molecules : сайт. — 2016. Архивировано 12 января 2023 года.
Литература
править- Золотарёв В. А., Ноздрачёв А. Д. Капсаицин-чувствительные афференты блуждающего нерва // Росс. физиол. журнал. — 2001. — Т. 87, № 2. — С. 182—204.
