Норборнан

Норборнан
Общие
Хим. формула	C7H12
Физические свойства
Молярная масса	96,17 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	87,5-87,8 °C
Энтальпия
• образования	-52,7 кДж/моль
Классификация
Рег. номер CAS	279-23-2
PubChem	9233
Рег. номер EINECS	205-996-2
SMILES	C1CC2CCC1C2
InChI	InChI=1S/C7H12/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h6-7H,1-5H2/t6-,7+ UMRZSTCPUPJPOJ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	71546
ChemSpider	8878
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Норборнан (норкамфан, бицикло[2.2.1]гептан — бициклический углеводород. Является структурным фрагментом молекул борнеола и камфоры.

Свойства

Норборнан — кристаллическое вещество, содержащее в своей молекуле два цикла. Циклогексановое кольцо в молекуле построено в виде ванны, вследствие наличия второго цикла приводит к появлению в молекуле больших напряжений (60,5 кДж/моль). Вступает в стереоспецифические ионные и радикальные реакции замещения с образованием исключительно экзо-производных, например, с сульфурилхлоридом и диметилсульфатом образует 2-экзо-хлорнорборнан, с оксалилхлоридом и бензоилпероксидом и далее с метанолом — экзо-бицикло[2.2.1]гептан-2-карбоновую кислоту.

Норборнан может также вступать в реакции перегруппировки углеродного скелета — камфеновые перегруппировки.

Получение и применение

Норборнан и его производные синтезируют из норборнена и норборнадиена гидрированием. Норборнен используют в лабораторной практике для исследования стереохимии и механизмов реакций.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.