Гексан

Гексан
Гексан
Общие
Систематическое; наименование	гексан
Традиционные названия	гексилгидрид, секстан
Хим. формула	C6H14
Рац. формула	C6H14
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	86,17848 г/моль
Плотность	0,6548 г/см³
Энергия ионизации	10,18 ± 0,01 эВ и 10,13 эВ
Термические свойства
	Температура
• плавления	−95 °С (н-гексан)
• кипения	68 °С (н-гексан) °C
• вспышки	−7 ± 1 ℉
• самовоспламенения	240 °C
Пределы взрываемости	1,1 ± 0,1 об.%
Критическая точка
• давление	29,61 атм
Давление пара	124 ± 1 мм рт.ст.
Классификация
Рег. номер CAS	110-54-3
PubChem	8058
Рег. номер EINECS	203-777-6
SMILES	CCCCCC
InChI	InChI=1S/C6H14/c1-3-5-6-4-2/h3-6H2,1-2H3 VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N
RTECS	MN9275000
ChEBI	29021
Номер ООН	1208
ChemSpider	7767
Безопасность
Предельная концентрация	300 мг/м³
ЛД50	28710 мг/кг
Токсичность	Класс опасности по ГОСТ 12.1.007: 4-й
NFPA 704	3 2 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Гекса́н — органическое вещество, насыщенный углеводород (химическая формула - ${\ce {C6H14}}$ ), относящийся к классу алканов.

Существует 5 изомеров гексана — изомер линейного строения — н-гексан, и 4 изомера разветвлённого строения. Обычно под термином «гексан» подразумевается изомер линейного строения. Изомеры немного различаются по физическим свойствам, в частности, по температурам плавления и кипения.

Свойства

Бесцветная жидкость со слабым запахом (напоминающим дихлорэтан)^[9]. Показатель преломления $n_{D}^{20}=1{,}37506.$

Н-гексан имеет низкое значение октанового числа, около 24—26^[10] и является нежелательной составной частью синтетического бензина, снижающего его октановое число.

Ототоксичен (может ухудшать слух)^[11]^[12].

Получение гексана

Н-гексан содержится в значительных количествах в бензине прямой перегонки. Большие количества его изомеров содержатся в бензине каталитического крекинга и в алкилированном бензине.

Применение

Гексан входит в состав бензина.
В условиях ароматизации нефтепродуктов и каталитического риформинга гексан дегидроциклизуется в бензол.
2,2-Диметилбутан и 2,3-диметилбутан используются как добавки к моторному топливу, улучшающие его качество.
Применяется при экстрагировании растительных масел из семян растений.
Органический растворитель^[13] (в частности, хорошо растворяет и отмывает термоклей^{[уточнить]} для этикеток).
Активатор для цианоакрилатного клея в форме спрея в наборах для экспресс-склеивания.^{[источник не указан 1539 дней]}

Изомеры

Гексан имеет пять изомеров:

Традиционное название	Название по IUPAC	Химическая формула
гексан н-гексан	гексан	${\ce {CH3(CH2)4CH3}}$
изогексан	2-метилпентан	${\ce {(CH3)2CH(CH2)2CH3}}$
диэтилметилметан^[14]	3-метилпентан	${\ce {CH3CH2CH(CH3)CH2CH3}}$
диизопропил^[15]	2,3-диметилбутан	${\ce {(CH3)2CHCH(CH3)2}}$
неогексан	2,2-диметилбутан	${\ce {(CH3)3CCH2CH3}}$

Примечания

↑ Depositor-Supplied Synonyms (неопр.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 2023-26-01.
↑ ¹ ² ³ ⁴ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0322.html
↑ (Роспотребнадзор). N°2134 // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 146. — 170 с. — (Санитарные правила). Архивировано 12 июня 2020 года.
↑ ГОСТ 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности
↑ ГОСТ 12.1.005-88. ССБТ. Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны
↑ Toxicity Data (неопр.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 2023-26-01. Архивировано 26 января 2023 года.
↑ малоопасные вещества
↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
↑ Газоанализатор гексан (неопр.). Дата обращения: 22 августа 2020. Архивировано 29 ноября 2020 года.
↑ И. Л. Кнунянц, Краткая химическая энциклопедия Архивная копия от 28 мая 2015 на Wayback Machine: «Октановое число», стр. 720 «Углеводороды: н-Гексан, Октановое число: 26,0 24,8»
↑ Пьер Кампо, Кэти Маген, Стефан Габриэль, Анжела Мёллер, Эберхард Нис, Мария Долорес Соле Гомес и Эско Топпила. Ухудшение слуха при воздействии промышленного шума и химикатов. Обзор = Combined exposure to Noise and Ototoxic Substance (англ.) / Эусебио Риал Гонсалес и Джоанна Коск-Биенко (ред). — Люксембург: Европейское агентство по безопасности и гигиене труда, 2009. — 63 p. — ISBN 978-92-9191-276-612. — doi:10.2802/16028. Архивировано 9 декабря 2023 года. P. Campo, K. Maguin, S. Gabriel, A. Möller, E. Nies, M. Dolores, S. Gómez, E. Toppila. Combined Exposure to Noise and Ototoxic Substances (англ.) / E.R. González, J. Kosk-Bienko. — Luxembourg: European Agency for Safety and Health, 2009. — 62 p. — (Literature reviews). — ISBN 978-92-9191-276-6. — doi:10.2802/16028.
↑ Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata. 142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals) (англ.) / Kjell Torén ed. — Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821. — Gothenburg, Sweden: University of Gothenburg, 2010. — 190 p. — (Arbete och Hälsa / Work and Health). — ISBN 978-91-85971-21-3. Архивировано 11 мая 2023 года. PDF Архивная копия от 24 мая 2023 на Wayback Machine
↑ Congress Should Protect Workers—and Families—from a Nerve-damaging Toxic: Hexane Архивная копия от 29 августа 2014 на Wayback Machine // NRDC, 2010
↑ Depositor-Supplied Synonyms (неопр.). pubchem.ncbi.nih.gov. Дата обращения: 2023-26-01.
↑ Depositor-Supplied Synonyms (неопр.). pubchem.ncbi.nih.gov. Дата обращения: 2023-26-01.

Литература

Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э.. Органические растворители. — М.: Издатинлит, 1958.

Ссылки

HEXANES // FAO, 51st JECFA 1998 («Combined Compendium of Food Additive Specifications») (англ.)

[1] Depositor-Supplied Synonyms (неопр.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 2023-26-01.

[_7017f90bcf9dfaed-2] ¹ ² ³ ⁴ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0322.html

[ГН-2-2-5-3532-18-3] (Роспотребнадзор). N°2134 // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 146. — 170 с. — (Санитарные правила). Архивировано 12 июня 2020 года.

[4] ГОСТ 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности

[5] ГОСТ 12.1.005-88. ССБТ. Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны

[6] Toxicity Data (неопр.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 2023-26-01. Архивировано 26 января 2023 года.

[7] малоопасные вещества

[_baaf115870f6371b-8] David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5

[9] Газоанализатор гексан (неопр.). Дата обращения: 22 августа 2020. Архивировано 29 ноября 2020 года.

[10] И. Л. Кнунянц, Краткая химическая энциклопедия Архивная копия от 28 мая 2015 на Wayback Machine: «Октановое число», стр. 720 «Углеводороды: н-Гексан, Октановое число: 26,0 24,8»

[Campo-2009-11] Пьер Кампо, Кэти Маген, Стефан Габриэль, Анжела Мёллер, Эберхард Нис, Мария Долорес Соле Гомес и Эско Топпила. Ухудшение слуха при воздействии промышленного шума и химикатов. Обзор = Combined exposure to Noise and Ototoxic Substance (англ.) / Эусебио Риал Гонсалес и Джоанна Коск-Биенко (ред). — Люксембург: Европейское агентство по безопасности и гигиене труда, 2009. — 63 p. — ISBN 978-92-9191-276-612. — doi:10.2802/16028. Архивировано 9 декабря 2023 года. P. Campo, K. Maguin, S. Gabriel, A. Möller, E. Nies, M. Dolores, S. Gómez, E. Toppila. Combined Exposure to Noise and Ototoxic Substances (англ.) / E.R. González, J. Kosk-Bienko. — Luxembourg: European Agency for Safety and Health, 2009. — 62 p. — (Literature reviews). — ISBN 978-92-9191-276-6. — doi:10.2802/16028.

[Morata-2010-12] Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata. 142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals) (англ.) / Kjell Torén ed. — Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821. — Gothenburg, Sweden: University of Gothenburg, 2010. — 190 p. — (Arbete och Hälsa / Work and Health). — ISBN 978-91-85971-21-3. Архивировано 11 мая 2023 года. PDF Архивная копия от 24 мая 2023 на Wayback Machine

[13] Congress Should Protect Workers—and Families—from a Nerve-damaging Toxic: Hexane Архивная копия от 29 августа 2014 на Wayback Machine // NRDC, 2010

[14] Depositor-Supplied Synonyms (неопр.). pubchem.ncbi.nih.gov. Дата обращения: 2023-26-01.

[15] Depositor-Supplied Synonyms (неопр.). pubchem.ncbi.nih.gov. Дата обращения: 2023-26-01.

[1]

[2]

[8]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

Углеводороды
Алканы	Метан Этан Пропан Бутан Изобутан Пентан Изопентан Неопентан Гексан Гептан Октан Изооктан Нонан Декан Ундекан Додекан Тридекан Тетрадекан Пентадекан Гексадекан Гептадекан Октадекан Нонадекан Пристан Эйкозан Генэйкозан Докозан Трикозан Тетракозан Пентакозан Гентриаконтан Пентатриоконтан Гектан Нонаконтатриктан
Алкены	Этилен Пропен Бутены Пентены Гексены Гептены Октен
Алкины	Ацетилен Пропин Бутин
Диены	Пропадиен Бутадиен Изопрен Пиперилен
Полиены	Каротин
Циклоалканы	Циклопропан Циклобутан Циклопентан Циклогексан Циклогептан Циклооктан Циклононан Циклодекан Циклоундекан Циклододекан Циклотридекан Циклотетрадекан Циклопентадекан Циклогексадекан Циклогептадекан
Циклоалкены	Циклопропен Циклобутен Циклопентен Циклогексен Циклогептен
Циклодиены	Циклобутадиен Циклопентадиен 1,3-циклогексадиен 1,4-циклогексадиен 1,5-циклооктадиен
Ароматические	Бензол Толуол Диметилбензолы Этилбензол Пропилбензол Кумол Стирол Фенилацетилен Дифенил Дифенилметан Трифенилметан Тетрафенилметан Мезитилен Гексаметилбензол
Полициклические	Декалин Стеран Адамантан Норборнан Кубан Додекаэдран
Полициклические ароматические	Нафталин Антрацен Бензантрацен Пентацен Фенантрен Пирен Бензпирен Азулен Хризен Инден Индан
Другие ненасыщенные	Винилацетилен Диацетилен Каротин
см. также: Бинарные соединения водорода Неорганические кислоты

Гексан

Содержание

Свойства

Получение гексана

Применение

Изомеры

Примечания

Литература

Ссылки

Навигация

Гексан

Свойства

Получение гексана

Применение

Изомеры

Примечания

Литература

Ссылки

Навигация

Поиск