2-Фенилфенол

2-​Фенилфенол
Общие
Хим. формула	C12H10O
Физические свойства
Молярная масса	170.207 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	56 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	не растворим
Классификация
Рег. номер CAS	90-43-7
PubChem	7017
Рег. номер EINECS	201-993-5
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2O
InChI	InChI=1S/C12H10O/c13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10/h1-9,13H LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N
Кодекс Алиментариус	E231
ChEBI	17043
ChemSpider	13839012
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

2-Фени́лфено́л (ортофенилфенол, 2-оксидифенил, ортогидроксидифенил) — органическое соединение, производное дифенила с химической формулой C₁₂H₁₀O, используется как консервант. Как пищевая добавка входит в Кодекс Алиментариус под кодом E231.

Физические и химические свойства

Температура плавления 59—60 °C, кипения — 287 °C. Растворим в спирте, эфире, бензоле, ацетоне, хлороформе, петролейном эфире. Не растворим в воде.

Получение

Получают:

• при производстве фенола как побочный продукт;
• каталитической изомеризацией дифенилового эфира.

Применение

Используется как антисептик при изготовлении натуральной кожи, как дополнительный реагент при крашении дисперсными красителями, консервант для наружной обработки фруктов.

Разработчики фотоплёнки Kodachrome Л. Маннес и Л. Годовский-младший вместе с Л. С. Вайлдером в 1937 году в патенте US2252718, где описывается исходная рецептура обрабатывающих растворов Kodachrome, предложили использовать 2-фенилфенол в качестве голубой диффундирующей цветообразующей компоненты.

Токсичность и безопасность

Вещество малотоксично, но является доказанным канцерогеном. LD₅₀ составляет 2980 мг/кг (крысы, перорально), >5000 мг/кг (мыши, наружно).

2-Фенилфенол был одобрен в Европейском союзе в качестве пищевой добавки E231 (или натриевой соли как E232) для консервации цитрусовых с ограничением в 12 мг/кг веса продукта. Объединённый экспертный комитет ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA), исследуя 2-Фенилфенол не смог установить допустимое суточное потребление в 1962 году.

Европейским союзом были зафиксированы случаи превышения безопасного порога 2-Фенилфенола в 50 раз во фруктах и овощах. В соответствии с Директивой 2003/114/ЕС, 2-Фенилфенол больше не может являться безопасной пищевой добавкой и является запрещённым веществом в продуктах питания в ЕС.

Научный комитет по безопасности потребителей (SCCS) рекомендует максимальную концентрацию 0,2 % 2-Фенилфенола в косметике и считает это количество безопасным для здоровья.

Литература

• Артамонова Н. Н. Фенилфенолы // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5: Триптофан — Ятрохимия. — С. 68. — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.
• 2-Оксидифенил : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Сов. энциклопедия, 1983. — 792 с.

Ссылки

• СанПиН 2.3.2.1293-03 «Гигиенические требования по применению пищевых добавок» (с изменениями на 23 декабря 2010 года)  (рус.). Министерство здравоохранения Российской Федерации. Дата обращения: 4 августа 2019.
• 2-Phenylphenol MSDS (англ.). Acros Organics. (недоступная ссылка)