Оксазол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Оксазол-представить класса азолов (пятичленных гетероциклов) с формулой C3H3NO. Является азотосодержащим гетероциклом. Представляет собой 6p-электронную ароматическую систему. Если в фуране одну СН-группу заменить атомом азота, то получатся гетероциклы оксазол и изоксазол.

Оксазолы представляют собой слабые основания, ус­той­чив к дей­ст­вию ще­ло­чей, гид­ро­ли­зу­ет­ся под дей­ст­ви­ем кислот с рас­кры­ти­ем цик­ла. Всту­па­ет в дие­но­вый син­тез с со­еди­не­ния­ми, со­дер­жа­щи­ми ак­ти­ви­ро­ван­ную крат­ную связь, с об­ра­зо­ва­ни­ем про­из­вод­ных фу­ра­на или пи­ри­ди­на. Также из них могут получаться двойные соли с хлорной платиной. При кипячении с кислотами они расщепляются.

Оксазол- бес­цвет­ная жид­кость с за­па­хом пири­ди­на; tкип 69—70 °С; рас­тво­ря­ет­ся в боль­шин­ст­ве ор­га­ническиз рас­тво­ри­те­лей. Оксазол — наи­ме­нее ста­биль­ная из цик­лических сис­тем азо­лов.

Оксазол в основном получают цик­ли­за­ци­ей аци­ла­ми­но­аце­таль­де­ги­да (по ре­ак­ции Ро­бин­со­на — Габ­рие­ля). О. и его про­из­вод­ные — про­ме­жу­точ­ные про­дук­ты в син­те­зе ле­кар­ст­вен­ных и био­хи­мических (ами­но­кис­лот, пеп­ти­дов) пре­па­ра­тов, пес­ти­ци­дов, кра­си­те­лей, оп­тических от­бе­ли­ва­те­лей, тек­стиль­но-вспо­мо­га­тель­ных и др. ма­те­риа­лов.