Oleokantal

Oleokantal
	2-(4-hidroksifenil)etil (3S,4E); -4-formil-3-(2-oksoetil)heks-4-enoat
Identifikacija
CAS registarski broj	289030-99-5
ChemSpider	9827154
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	O=CC[C@H](C(=C/C)\C=O)CC(=O)OCCc1ccc(O)cc1
InChI
	InChI=1S/C17H20O5/c1-2-14(12-19)15(7-9-18)11-17(21)22-10-8-13-3-5-16(20)6-4-13/h2-6,9,12,15,20H,7-8,10-11H2,1H3/b14-2-/t15-/m0/s1 ; Kod: VPOVFCBNUOUZGG-VAKDEWRISA-N InChI=1/C17H20O5/c1-2-14(12-19)15(7-9-18)11-17(21)22-10-8-13-3-5-16(20)6-4-13/h2-6,9,12,15,20H,7-8,10-11H2,1H3/b14-2-/t15-/m0/s1; Kod: VPOVFCBNUOUZGG-VAKDEWRIBW
Svojstva
Molekulska formula	C17H20O5
Molarna masa	304.34 g mol−1
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Oleokantal je prirodno organsko jedinjenje izolovano iz maslinovog ulja. On je odgovoran za pomalo ljut ukus ekstra djevičanskog (hladno ceđenog) maslinovog ulja. Oleokantal je tirozolni estar i njegova hemijska struktura je srodna sa oleuropeinom, koji je takođe prisutan u maslinovom ulju.

Oleokantal ima antiinflamatorna i antioksidansna svojstva. Slično klasičnim nesteroidnim antiinflamatornim lekovima, on je neselektivni inhibitor ciklooksigenaze (COX). Smatra se da dugotrajno konzumiranje malih količina oleokantala iz maslinovog ulja može da bude odgovorno za nisku učestalost srčanih bolesti vezanih za Mediteransku ishranu.^[2]

Po nekim procenama 50 g maslinovog ulja na dan ima isti efekat kao i 1/10 doze ibuprofena kod odraslih osoba.^[3]

Pokazano je da je oleokantal aktivator TRPA1 jonskog kanala, koji se aktivira mnogim drugim ljutim sastojcima hrane. Moguće je da je aktivacija TRPA1 kanala oleokantalom odgovorna za ljut ukus maslinovog ulja.^[4]

Oleokantal ima potencijalnu terapeutsku primenu u tretmanu inflamatorne degenerativne bolesti zglobova.^[5]

Reference

↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Beauchamp GK, Keast RS, Morel D i dr.. (September 2005). „Phytochemistry: ibuprofen-like activity in extra-virgin olive oil”. Nature 437 (7055): 45–6. DOI:10.1038/437045a. PMID 16136122.
↑ „Extra-virgin olive oil mimics painkiller”. Nature Publishing Group. 31. 8. 2005..
↑ Peyrot des Gachons C (January 2011). „Unusual pungency from extra-virgin olive oil is attributable to restricted spatial expression of the receptor of oleocanthal”. J. Neurosci. 31 (3): 999–1009. DOI:10.1523/JNEUROSCI.1374-10.2011. PMC 3073417. PMID 21248124.
↑ Iacono, A; Gómez, R; Sperry, J; Conde, J; Bianco, G; Meli, R; Gómez-Reino, JJ; Smith Ab, 3rd i dr.. (2010). „Effect of oleocanthal and its derivatives on inflammatory response induced by lipopolysaccharide in a murine chondrocyte cell line”. Arthritis and rheumatism 62 (6): 1675–82. DOI:10.1002/art.27437. PMID 20201078.

Literatura

Smith, Amos B., III; Han, Qiang; Breslin, Paul A. S.; Beauchamp, Gary K. (2005). „Synthesis and Assignment of Absolute Configuration of (-)-Oleocanthal: A Potent, Naturally Occurring Non-steroidal Anti-inflammatory and Anti-oxidant Agent Derived from Extra Virgin Olive Oils”. Organic Letters 7 (22): 5075–5078. DOI:10.1021/ol052106a. PMID 16235961.

Povezano

Spoljašnje veze

Portal Hemija

Article about oleocanthal and extra virgin olive oil

[1] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[pmid16136122-2] Beauchamp GK, Keast RS, Morel D i dr.. (September 2005). „Phytochemistry: ibuprofen-like activity in extra-virgin olive oil”. Nature 437 (7055): 45–6. DOI:10.1038/437045a. PMID 16136122.

[NatureDrugDiscovery-3] „Extra-virgin olive oil mimics painkiller”. Nature Publishing Group. 31. 8. 2005..

[pmid21248124-4] Peyrot des Gachons C (January 2011). „Unusual pungency from extra-virgin olive oil is attributable to restricted spatial expression of the receptor of oleocanthal”. J. Neurosci. 31 (3): 999–1009. DOI:10.1523/JNEUROSCI.1374-10.2011. PMC 3073417. PMID 21248124.

[5] Iacono, A; Gómez, R; Sperry, J; Conde, J; Bianco, G; Meli, R; Gómez-Reino, JJ; Smith Ab, 3rd i dr.. (2010). „Effect of oleocanthal and its derivatives on inflammatory response induced by lipopolysaccharide in a murine chondrocyte cell line”. Arthritis and rheumatism 62 (6): 1675–82. DOI:10.1002/art.27437. PMID 20201078.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]