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异烟肼

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异烟肼（INN：isoniazid）又称异烟酸酰肼（isonicotinic acid hydrazide，INH），是具有杀菌作用的合成抗生素，对生长繁殖期的分枝杆菌有效，主要治疗肺结核[1]。本品的给药途径通常为口服给药，但也可由肌肉注射施予[1]。

异烟肼
临床资料
其他名称INHA、 异烟酸酰肼、4-吡啶甲酰肼
怀孕分级
  • C
给药途径口服、肌肉注射、静脉注射
ATC码
法律规范状态
法律规范
  • 处方药（美国、中国）
药物动力学数据
血浆蛋白结合率非常慢 (0-10%)
药物代谢肝脏; CYP450: 2C19, 3A4 inhibitor
生物半衰期0.5-1.6h (fast acetylators), 2-5h (slow acetylators)
排泄途径尿液（主要方式）、粪便
识别信息
  • isonicotinohydrazide
CAS号54-85-3  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
NIAID ChemDB
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.000.195 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C6H7N3O
摩尔质量137.139 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • O=C(NN)c1ccncc1
  • InChI=1S/C6H7N3O/c7-9-6(10)5-1-3-8-4-2-5/h1-4H,7H2,(H,9,10) checkY
  • Key:QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N checkY

虽然异烟肼目前作为敏感结核病治疗方案的核心药物，但结核杆菌对本药易产生耐药性，常与其他抗结核药联合应用可使耐药现象延缓出现；例如治疗活动性肺结核时，常合并投用利福平、吡嗪酰胺以及链霉素或乙胺丁醇二者之一[2]；治疗结核潜伏感染时，则可以单独使用异烟肼[1][3]。异烟肼也可用于治疗非结核分枝杆菌（NTM），如鸟型分枝杆菌（英语：Mycobacterium avium-intracellulare infection）、堪萨斯分枝杆菌（英语：Mycobacterium kansasii）和异种分枝杆菌（英语：Mycobacterium xenopi）[1]。

异烟肼常见副作用有血液中肝脏酵素增加（英语：increased blood levels of liver enzymes）以及手脚麻木[1]，可能的严重副作用为肝炎及急性肝衰竭[1]。于怀孕期间使用本品对胎儿的安全性尚属未知[4]，能从母乳进入婴儿体内，但未有发现对婴儿发育的不良影响[4]。如要避免本品的副作用，可与吡哆醇一起施予[5]。异烟肼的作用机制为借由干扰细菌细胞壁合成，以导致细菌死亡[1]。

异烟肼于1952年问世[6]。本品名列世界卫生组织基本药物标准清单中[7]，世界卫生组织认可为非常重要的人类用药[8]；市面上已有本品的学名药流通[1]。

除了作为治疗肺结核的药物以外，异烟肼也可以用于对狗进行投毒，可以被用于清理流浪狗，但这种行为也遭到了一部分爱狗人士的谴责；也有研究表明，一定浓度的异烟肼可以抑制光呼吸，提高一些农作物的产量。

性质

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异烟肼为无色结晶或白色结晶性粉末，微苦，性质稳定，易溶于水。

异烟肼中的肼基具有强还原性，在碱性条件中可以和水中都溶解氧还原为过氧化氢，但速率较慢。用金纳米颗粒可以催化这一反应，并和鲁米诺构成发光体系。[9]异烟肼的肼基上存在氨基基团（-NH2），可以发生氨基的一些反应，如和活泼羰基化合物反应，形成席夫碱[10]，和羧酸衍生物或磺酰氯反应，得到酰化异烟肼或磺酰异烟肼[11]。

合成方法

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它可以4-氰基吡啶为原料，经异烟酰胺（英语：Isonicotinamide）与水合肼缩合、熔融脱水制得。[12]

 

药用

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异烟肼对结核杆菌有强大的抑菌至杀菌作用，也作用于细胞内的杆菌；毒性小，易吸收，穿透性强，用于各种类型的结核病；单用容易产生抗药性，常与对氨基水杨酸盐或链霉素合用。

副作用

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偶然可发生神经炎、精神兴奋、眩晕等反应。能引发肝炎。对癫痫病人可能引起病发作。

对其它生物的毒性

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狗

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1995年，河北保定有狗误食异烟肼导致死亡，河北农业大学动物科技学院研究人员在《中国兽医杂志》发表了相关研究。[13]2015年，《四川畜牧兽医》发表了《异烟肼扑灭流浪犬的可行性研究》，提出实验结果“150 mg/kg剂量投喂异烟肼，对犬的致死效果最理想，该组犬在食药后30~90 min内死亡”[14]，且“试验犬服药后对鸡、鸭、兔、羊无明显的攻击性”。[15]2018年8月，有微信公众号发表文章《遛狗要拴绳，异烟肼倒逼中国养狗文明进步》，引发媒体广泛谴责[16][17]，公众号文章也很快被微信官方删除，[18]但随后仍然出现了宠物狗被投毒事件。[19]

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 1.7 Isoniazid. The American Society of Health-System Pharmacists. [8 December 2016]. （原始内容存档于20 December 2016）. 
  2. ^ World Health Organization. Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR , 编. WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009: 136. ISBN 9789241547659. hdl:10665/44053  . 
  3. ^ Ying C, He C, Xu K, Li Y, Zhang Y, Wu W. Progress on diagnosis and treatment of latent tuberculosis infection. Zhejiang Da Xue Xue Bao Yi Xue Ban. 2022 Dec 25;51(6):691-696. English. doi: 10.3724/zdxbyxb-2022-0445. PMID 36915977; PMCID: PMC10262000.
  4. ^ 4.0 4.1 Isoniazid (Nydrazid) Use During Pregnancy. www.drugs.com. [10 December 2016]. （原始内容存档于20 December 2016）. 
  5. ^ Hamilton, Richart. Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. 2015: 49. ISBN 9781284057560. 
  6. ^ Walker, S. R. Trends and Changes in Drug Research and Development. Springer Science & Business Media. 2012: 109. ISBN 9789400926592. （原始内容存档于2017-09-10）. 
  7. ^ World Health Organization. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. hdl:10665/325771  . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  8. ^ World Health Organization. Critically important antimicrobials for human medicine 6th revision. Geneva: World Health Organization. 2019. ISBN 9789241515528. hdl:10665/312266  . 
  9. ^ 陈晓惠, 杜建修. 金纳米粒子催化鲁米诺-异烟肼化学发光反应及其分析应用 （页面存档备份，存于互联网档案馆）[J]. 化学学报, 2011, 69(6):745-751.
  10. ^ 刘冰, 胡瑞祥, 陈振锋, 等. Schiff碱水杨醛缩异烟肼和水杨醛缩4-氨基安替吡啉的合成和晶体结构 （页面存档备份，存于互联网档案馆）[J]. 结构化学, 2002, 21(4):414-419.
  11. ^ 李春荣. 瓜环对异烟肼酰基化反应的影响研究[D]. 贵州大学, 2010.
  12. ^ William Andrew Publishing. Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia 3rd. Norwich, NY: Elsevier Science. 2008: 1968–1970. ISBN 9780815515265. 
  13. ^ 金东航. 犬异烟肼中毒. 中国兽医杂志. 1996, (8) [2018-11-22]. （原始内容存档于2020-12-25）. 
  14. ^ 崔婷婷; 王燚; 薛丽君; 江春梅; 陈亮; 张婷婷. 异烟肼扑灭流浪犬的可行性研究. 四川畜牧兽医. 2015, (4) [2018-11-22]. （原始内容存档于2019-06-08）. 
  15. ^ 崔婷婷; 王燚; 薛丽君; 江春梅; 陈亮; 张婷婷. 犬服用异烟肼后对畜禽的攻击性研究. 四川畜牧兽医. 2016, (06) [2016-06-15]. （原始内容存档于2020-12-25）. 
  16. ^ 王曦煜. 遛狗要拴绳 异烟肼倒逼人们文明养狗. 浙江在线. 2018-08-14 [2018-11-22]. （原始内容存档于2022-03-12）. 
  17. ^ 异烟肼，这药能治不文明养犬吗. 钱江晚报. 中国新闻网. 2018-08-14 [2018-11-22]. （原始内容存档于2020-12-25）. 
  18. ^ 遛狗要栓绳，异烟肼倒逼中国养狗文明进步. 微信公众号. [2018-11-23]. （原始内容存档于2020-12-25）. 
  19. ^ 用异烟肼毒杀宠物狗 真能倒逼文明养犬吗. 解放日报. 新华社. 2018-08-15 [2018-11-22]. （原始内容存档于2020-12-25）. 

参见

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